(N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagin)-benzylester | 4668-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagin)-benzylester
• 英文别名: Benzyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-asparaginate；benzyl (2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 4668-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₅
• 分子量: 356.378
• InChiKey: JBYVWMGAQVTMOK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagin)-benzylester 在 亚硝基硫酸 作用下， 生成 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Nefkens,G.H.L.; Nivard,R.J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 1315 - 1318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 乙醚 、 五氯化磷 、 氨 作用下， 生成 (N-Benzyloxycarbonyl-L-asparagin)-benzylester
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Zervas; Salzmann, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1288,1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) as an Alternative to the Trityl Group for the Side-Chain Protection of Cysteine and Asparagine/Glutamine
  作者：Oscar Garcia、Josep M. Bofill、Ernesto Nicolas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000201

  日期：2010.7

  The benzyl derivative of the Pbf group, which is the most commonly used side-chain protecting group for Arg, has been proposed for the protection of the side chains of Cys, Asp, and Glu. In the three cases, the new protecting group (Pbfm) was removed with a high concentration of TFA during the cleavage and global deprotection step. In addition, the Pbfm group can be removed from the Cys residue by

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。
• 2,4-Dinitrobenzenesulfonamide-Directed S_N2-Type Displacement Reaction Enables Synthesis of β-<scp>d</scp>-Glycosaminosides
  作者：Xianyang Wang、Peng Wang、Dongwei Li、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00688

  日期：2019.4.5

  l linkages was established using nonparticipating and strong electron-withdrawing C-2-2,4-dinitrobenzenesulfonamide (DNsNH)-directed SN2-like glycosylation of glycosyl ortho-hexynylbenzoates. The reaction is applicable to a wide range of O-, N-, and C-nucleophiles and features convenient conversion of DNsNH into AcNH in high yield under mild conditions. Oligomerization-ready trisaccharide, composed

  使用不参与和强吸电子的C-2-2,4-二硝基苯磺酰胺（DNsNH）定向的糖基邻己基苯甲酸酯的S N 2样糖基化，建立了构建β- d-葡萄糖-/半乳糖氨基基连接的有效方案。该反应适用于各种O-，N-和C-亲核试剂，并且具有在温和条件下将DNsNH方便地高产率转化为AcNH的特征。由β- d-（1→3）-葡糖氨基残基组成的易于寡聚的三糖已获得，为合成与脑膜炎奈瑟氏球菌荚膜多糖相关的寡糖奠定了坚实的基础。
• Amino acids surrogates: an indirect method for the synthesis of peptides containing the thioasparaginyl residue
  作者：Hossain Saneii、Arno F. Spatola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86771-4

  日期：1982.1

  The protected pentapeptide, Boc-Tan-Cys(PMB)-Pro-Leu-GlynH21 and related thioasparaginyl compounds were prepared by an indirect method from their corresponding β-cyanoalanyl precursors by treatment with H2S/NH3. The optical purities of thioasparagine (Tan) derivatives were evaluated by two different approaches.

  受保护的五肽Boc-Tan-Cys（PMB）-Pro-Leu-GlynH 2 1和相关的硫天冬酰胺基化合物是通过相应的β-氰基丙氨酰基前体经H 2 S / NH 3处理而间接制备的。硫天冬酰胺（Tan）衍生物的光学纯度通过两种不同的方法进行了评估。
• Stereoselective Ribosylation of Amino Acids
  作者：Hans A. V. Kistemaker、Gerbrand J. van der Heden van Noort、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Dmitri V. Filippov

  DOI：10.1021/ol400929c

  日期：2013.5.3

  properties of ribofuranosyl N-phenyltrifluoroacetimidates toward carboxamide side chains of asparagine and glutamine were investigated. Conditions were found that promote nearly exclusive formation of the α-anomerically configured N-glycosides. The strategy allows for the synthesis of Fmoc-amino acids suitably modified for the preparation of ADP-ribosylated peptides. Furthermore, ribosylation of serine with

  研究了核呋喃糖基N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯对天冬酰胺和谷氨酰胺羧酰胺侧链的糖基化特性。发现条件促进α-异构型的N-糖苷的几乎排他的形成。该策略允许合成经适当修饰以制备ADP-核糖基化肽的Fmoc-氨基酸。此外，用这些供体对丝氨酸的核糖基化证明是完全α-选择性的，并且首次合成了天然存在的用于聚-ADP-核糖基化的位点α-核糖基化的谷氨酸和天冬氨酸。
• Koshikamide B, a Cytotoxic Peptide Lactone from a Marine Sponge <i>Theonella</i> sp
  作者：Takahiro Araki、Shigeki Matsunaga、Yoichi Nakao、Kazuo Furihata、Lyndon West、D. John Faulkner、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/jo801032n

  日期：2008.10.17

  Koshikamide B (1) has been isolated from two separate collections of the marine sponge Theonella sp. as the major cytotoxic constituent. Koshikamide B is a 17-residue peptide lactone composed of six proteinogenic amino acids, two D-isomers of proteinogenic amino acids, seven N-methylated amino acids, and two unusual amino acid residues. The unusual amino acids are N(delta)-carbamoylasparagine and

  Koshikamide B（1）已从海洋海绵Theonella sp。的两个单独集合中分离出来。作为主要的细胞毒性成分。Koshikamide B是一种17个残基的肽内酯，由六个蛋白氨基酸，两个蛋白氨基酸D-异构体，七个N-甲基化氨基酸和两个不寻常的氨基酸残基组成。不常见的氨基酸是Nδ-氨基甲酰氨基天冬酰胺和2-（3-氨基-2-羟基-5-氧吡咯烷-2-基）丙酸（AHPP）；前者首先被发现是肽的组成部分，而后者是新的氨基酸残基。Koshikamide B的N端被甲氧基乙酰基封闭。通谱光谱数据的解释和化学降解产物的分析已确定了koshikamide B（1）的结构。