1-O-benzyl 4-O-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate | 613264-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl 4-O-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 613264-80-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: PZZUDVQNVYYLKB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl 4-O-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ((2R,3S)-3-Dibenzylamino-2-ethyl-8-methyl-1,6,10-trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-3-甲基-1-氧杂环丁烷 、 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 在 CsCO₃ 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以81%的产率得到1-O-benzyl 4-O-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl] (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  操纵L-天冬氨酸和L-谷氨酸-对映体纯β-氨基-γ-羟基酸和γ-氨基-δ-羟基酸的非对映选择性合成

  摘要：

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300199

文献信息

• ManipulatingL-Aspartic andL-Glutamic Acids− Diastereoselective Synthesis of Enantiopureβ-Amino-γ-hydroxy Acids andγ-Amino-δ-hydroxy Acids
  作者：José M. Andrés、Eva M. Muñoz、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200300199

  日期：2003.9

  Enantiopure (3S,4R)- and (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic acids and (4S,5R)- and (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic acid derivatives have been prepared by stereodivergent synthesis from L-aspartic and L-glutamic acids, respectively. The stereochemistry at the carbon atom attached to the amino group was determined from the starting material, but the configuration at C-4 or C-5 is controlled by diastereoselective

  Enantiopure (3S,4R)- 和 (3S,4S)-3-amino-4-hydroxyhexanoic 酸和 (4S,5R)- 和 (4S,5S)-4-amino-5-hydroxyheptanoic 酸衍生物已通过立体发散法制备分别由 L-天冬氨酸和 L-谷氨酸合成。与氨基相连的碳原子的立体化学由起始材料确定，但 C-4 或 C-5 的构型由二乙基锌或乙基溴化镁的非对映选择性烷基化控制。作为 OBO 原酸酯的羧基保护提高了最终产品的产率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)