N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid α-benzyl ester β-pentafluorophenyl ester | 17543-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid α-benzyl ester β-pentafluorophenyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 17543-12-3
• 化学式: C₂₅H₁₈F₅NO₆
• 分子量: 523.413
• InChiKey: DQCNNSWOKSPUAN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid α-benzyl ester β-pentafluorophenyl ester 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成 N4-{O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-O-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)}-N2-benzyloxycarbonyl-L-asparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2507 - 2510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸五氟苯酯 、 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯 以84%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid α-benzyl ester β-pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成与天冬酰胺连接的唾液酸化双触角N-聚糖。

  摘要：

  许多糖蛋白的局部结构，带有复杂类型的十一糖N-聚糖（Neu5Ac（alpha 2-6）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-2）Man alpha 1-3）[Neu5Ac（alpha通过全合成获得2-6）Gal（β1-4）GlcNAc（β1-2）Man（α1-6）] Man（β1-4）GlcNAc（β1-4）GlcNAc-Asn）。作为起始原料，使用化学合成的双触角七糖叠氮化物，该三叠氮化物以三步顺序脱保护，产率高。异头叠氮化物的还原是用丙二酚在甲醇-乙基二异丙胺中完成的。糖基胺与活化的天冬氨酸的偶联产生了苄基保护的天冬酰胺缀合物。在除去六个苄基官能团之后，所得的游离七糖天冬酰胺在寡糖部分中酶促地拉长。使用beta-1

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10056-8

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a sialylated diantennary N-glycan linked to asparagine
  作者：Carlo Unverzagt

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10056-8

  日期：1997.12

  A partial structure of many glycoproteins, a glycosylated asparagine carrying a complex type undecasaccharide N-glycan (Neu5Ac(alpha 2-6)Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-2)Man alpha 1-3) [Neu5Ac(alpha 2-6)Gal(beta 1-4)GlcNAc(beta 1-2)Man(alpha 1-6)]Man(beta 1-4) GlcNAc(beta 1-4)GlcNAc-Asn) was obtained by total synthesis. As a starting material served a chemically synthesized diantennary heptasaccharide

  许多糖蛋白的局部结构，带有复杂类型的十一糖N-聚糖（Neu5Ac（alpha 2-6）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-2）Man alpha 1-3）[Neu5Ac（alpha通过全合成获得2-6）Gal（β1-4）GlcNAc（β1-2）Man（α1-6）] Man（β1-4）GlcNAc（β1-4）GlcNAc-Asn）。作为起始原料，使用化学合成的双触角七糖叠氮化物，该三叠氮化物以三步顺序脱保护，产率高。异头叠氮化物的还原是用丙二酚在甲醇-乙基二异丙胺中完成的。糖基胺与活化的天冬氨酸的偶联产生了苄基保护的天冬酰胺缀合物。在除去六个苄基官能团之后，所得的游离七糖天冬酰胺在寡糖部分中酶促地拉长。使用beta-1
• Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 20, p. 2507 - 2510
  作者：Unverzagt, Carlo

  DOI：——

  日期：——