Z-Asp(OBut)-OBzl | 80452-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Asp(OBut)-OBzl
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester；1-O-benzyl 4-O-tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 80452-06-8
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: KAQJBBPVGBMCAJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Asp(OBut)-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-天冬氨酸 1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide

  摘要：

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3088
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 、 溴甲苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到Z-Asp(OBut)-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-(S-methyl)thioaspartic acid and derivatives

  摘要：

  beta-(S-Methyl)thioaspartic acid occurs as a posttranslational modi. cation at position 88 in Escherichia coli ribosomal protein S12, a position that is a mutational hotspot resulting in both antibiotic-resistant and antibiotic-sensitive phenotypes. Critical to research designed to determine the biological function of beta-(S-methyl) thioaspartic acid will be the availability of synthetic beta-(S-methyl) thioaspartic acid as well as derivatives designed for peptide incorporation. We report here the synthesis of beta-(S-methyl) thioaspartic acid and derivatives. The installation of the beta-methylthio moiety into the aspartic acid structure was accomplished by electrophilic sulfenylation of N-protected-L-aspartic acid derivatives with 2,4-dinitrophenyl methyl disulfide. Following this key transformation, we were able to prepare protected beta-(S-methyl) thioaspartic acid derivative suitable for peptide coupling. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.069

文献信息

• 一种N-甲基(2S)-2-N-芴甲氧羰基氨基-门冬氨酸（4-叔丁酯）的合成方法
  申请人：康化（上海）新药研发有限公司

  公开号：CN111170892B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及一种N‑甲基(2S)‑2‑N‑芴甲氧羰基氨基‑门冬氨酸（4‑叔丁酯）的合成方法。主要解决现在合成方法中产品消旋的技术问题和放大生产问题。本发明经四步合成，第一步，原料A溶解在在四氢呋喃中，加入碳酸铯，然后加入碘甲烷，得到化合物1，产物无需提纯，直接用于下一步反应；第二步，室温下，化合物1在甲醇中通入氢气反应，经钯炭催化得到化合物2；第三步，化合物2溶解在甲醇中，加入L‑(‑)‑二乙酰基酒石酸，经过成盐处理，达到ee>99%,得到化合物3；第四步，化合物3和在丙酮和氢氧化钠中反应，然后加入Fmoc‑OSu反应，经盐酸酸化，得到目标化合物4。
• 一种N-甲基-N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸（4-叔丁酯）二环己胺盐的合成方法
  申请人：吉尔多肽生物制药（大连市）有限公司

  公开号：CN114920669A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及一种N‑甲基‑N‑苄氧羰基‑L‑天门冬氨酸（4‑叔丁酯）二环己胺盐的合成方法。主要解决现有合成方法中产品消旋以及容易引起氢爆的技术问题。本发明经四步合成，第一步，碳酸铯加入到原料A的N,N‑二甲基甲酰胺溶液中，然后加入碘甲烷，得到化合物1；第二步，化合物1经氢氧化锂水解得到化合物2；第三步，化合物2溶于乙酸乙酯，加入(1R，2S)‑2‑氨基‑1，2‑二苯基乙醇成盐，测得ee大于99.0%，再酸化得到纯品化合物3；第四步，化合物3与二环己胺成盐得到最终产物化合物4。
• A Synthesis of Human Proinsulin C-Peptide
  作者：Ken’ichi Igano、Yuriko Minotani、Nobuo Yoshida、Masao Kono、Ken Inouye

  DOI：10.1246/bcsj.54.3088

  日期：1981.10

  A peptide corresponding to the thirty-one amino acid sequence of human proinsulin C-peptide (positions 33–63 of proinsulin) was synthesized by the solid-phase method. The product was purified consecutively by gel filtration, DEAE-cellulose chromatography, and high-performance liquid chromatography (HPLC). The purified material behaved as a single component in reversed-phase HPLC, gave correct amino acid ratios, and was not distinguished from natural human C-peptide in terms of immunoreactivity and chromatographic behaviors. The α→β transpeptidation at the Asp-Leu sequence, possible to occur associated with the HF cleavage, was studied using model peptides to demonstrate that the formation of β-peptide was 3–4% regardless of whether the β-carboxylic acid is free or protected as a benzyl ester.

  一段对应于人类前胰岛素C肽（前胰岛素分子中的第33至63位氨基酸序列）的三十一个氨基酸序列的多肽通过固相法被合成。产物依次通过凝胶过滤、DEAE-纤维素色谱法和高性能液相色谱法（HPLC）进行纯化。纯化后的物质在反相HPLC中表现为单一组分，呈现出正确的氨基酸比例，并且在免疫反应性和色谱行为上与天然人C肽无法区分。关于与HF切割相关可能发生的Asp-Leu序列上的α→β转肽反应，通过模型肽的研究表明，无论β-羧酸是自由状态还是被保护为苄酯状态，β-肽的形成率都为3-4%。
• Synthesis of β-(S-methyl)thioaspartic acid and derivatives
  作者：Jorge Heredia-Moya、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.069

  日期：2008.6

  beta-(S-Methyl)thioaspartic acid occurs as a posttranslational modi. cation at position 88 in Escherichia coli ribosomal protein S12, a position that is a mutational hotspot resulting in both antibiotic-resistant and antibiotic-sensitive phenotypes. Critical to research designed to determine the biological function of beta-(S-methyl) thioaspartic acid will be the availability of synthetic beta-(S-methyl) thioaspartic acid as well as derivatives designed for peptide incorporation. We report here the synthesis of beta-(S-methyl) thioaspartic acid and derivatives. The installation of the beta-methylthio moiety into the aspartic acid structure was accomplished by electrophilic sulfenylation of N-protected-L-aspartic acid derivatives with 2,4-dinitrophenyl methyl disulfide. Following this key transformation, we were able to prepare protected beta-(S-methyl) thioaspartic acid derivative suitable for peptide coupling. Published by Elsevier Ltd.