1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(1-甲基吡咯烷-2-基)乙酮 | 67257-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(1-甲基吡咯烷-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl )ethanone
• 英文别名: (+/-)-N-methylruspolinone；O-methylphyllostone；(±)-N-methylruspolinone；1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-(1-methylpyrrolidin-2-YL)ethanone
• CAS: 67257-68-5；126373-97-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: RVRFITVRAQOIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(2R)-1-甲基吡咯烷-2-羧酸酯 在 sodium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)-2-(1-甲基吡咯烷-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Langenskioeld, Tord; Lounasmaa, Mauri, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 671 - 675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The application of the sulphide contraction to the synthesis of some simple pyrrolidine alkaloids
  作者：Rodolfo. Ghirlando、Arthur.S Howard、Ruth.B Katz、Joseph.P Michael

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91297-9

  日期：1984.1

  The alkaloids (±)-hygrine, (±)-dehydrodarlinine, (±)-dehydrodarlingianine, and (±)-N-methylruspolinone have been synthesised by selective reduction of vinylogous amides formed by sulphide contraction of the salts prepared by reaction of N-methyl-2-thiopyrrolidone with the appropriate bromomethyl ketones.

  生物碱（±）-香氨酸，（±）-脱氢达林宁，（±）-脱氢达林宁和（±）-N-甲基ruspolinone是通过选择性还原由N-反应生成的盐的硫化物收缩形成的乙烯基酰胺合成的。甲基-2-硫代吡咯烷酮与适当的溴甲基酮。
• Biomimetic Approach toward the Total Synthesis of <i>rac</i>-2-(Acylmethylene)pyrrolidine Alkaloids
  作者：Yu-Chiao Shih、Pei-Hua Tsai、Chia-Chun Hsu、Chih-Wei Chang、Yuandong Jhong、Yun-Chung Chen、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00836

  日期：2015.7.2

  intermolecular decarbonylative Mannich reaction from various methyl ketones and 1-alkyl-1-pyrroliniums, generated in situ from 1-alkylprolines. This approach mimics the biosynthetic pathway and provides a direct access to a series of 2-(acylmethylene)pyrrolidine alkaloids, including hygrine, N-methylruspolinone, dehydrodarlinine, and ruspolinone.

  2-（Acylmethylene）吡咯烷衍生物通过从各种甲基酮和1-烷基-1- pyrroliniums，生成分子间decarbonylative曼尼希反应合成原位由1- alkylprolines。该方法模拟了生物合成途径，并提供了直接接触一系列2-（酰基亚甲基）吡咯烷生物碱的方法，包括hy，N-甲基ruspolinone，dehydrodarlinine和ruspolinone。
• Cave, Andre; Leboeuf, Michel; Moskowitz, Henri, Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 12, p. 2243 - 2263
  作者：Cave, Andre、Leboeuf, Michel、Moskowitz, Henri、Ranaivo, Anissa、Bick, I. Ralph C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CAVE, ANDRE;LEBOEUF, MICHEL;MOSKOWITZ, HENRI;RANAIVO, ANISSA;RALPH, I.;BI+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N2, C. 2243-2263
  作者：CAVE, ANDRE、LEBOEUF, MICHEL、MOSKOWITZ, HENRI、RANAIVO, ANISSA、RALPH, I.、BI+

  DOI：——

  日期：——
• Langenskioeld, Tord; Lounasmaa, Mauri, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 4, p. 671 - 675
  作者：Langenskioeld, Tord、Lounasmaa, Mauri

  DOI：——

  日期：——