1-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 76788-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 76788-37-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: ONMDAHJANCARQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 叔丁基过氧化氢 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以72%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical conversion of β-O-4 lignin linkage models through Cu-catalyzed aerobic amide bond formation

  摘要：

  已经开发了将木质素β-O-4模型转化为酰胺衍生物和酚的 methods，具体方法是通过化学选择性氧化次级苄醇，随后进行铜催化的有氧酰胺键形成。

  DOI：

  10.1039/c3cc46912c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(3,4-二甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Adler,E.; Becker,H.-D., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1961, vol. 15, p. 849 - 852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective C–O Bond Cleavage of Lignin Systems and Polymers Enabled by Sequential Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation and Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Gabriel Magallanes、Markus D. Kärkäs、Irene Bosque、Sudarat Lee、Stephen Maldonado、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/acscatal.8b04172

  日期：2019.3.1

  biopolymer, is nature’s most abundant source of aromatic compounds and constitutes an attractive renewable resource for the production of aromatic commodity chemicals. Herein, we demonstrate a practical and operationally simple two-step degradation approach involving Pd-catalyzed aerobic oxidation and visible-light photoredox-catalyzed reductive fragmentation for the chemoselective cleavage of the β-O-4

  木质素是一种高度交联且不规则的生物聚合物，是自然界中最丰富的芳香族化合物来源，并且构成用于生产芳香族商品化学品的有吸引力的可再生资源。本文中，我们展示了一种实用且操作简单的两步降解方法，该方法涉及Pd催化的好氧氧化和可见光光氧化还原催化的还原性片段化，以进行β-O-4键（木质素中的主要键）的化学选择性切割。生成低分子量的芳香族结构单元。所开发的策略可提供具有高化学选择性和高收率的β-O-4键裂解产物，适用于连续流处理，可在环境温度和压力下操作，并且耐湿和耐氧。
• Investigate cleavage of β-O-4 linkage in lignin model compounds by aerobic oxidation of Cα and Cγ hydroxyl groups
  作者：Nikhil D. Patil、Ning Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.105

  日期：2016.7

  The selective cleavage of common linkages in lignin polymers is a promising approach to generate valuable aromatic hydrocarbons. Herein, we found that on oxidation of Cα and Cγ hydroxyl groups in β-O-4 lignin model compounds with TEMPO catalyst resulted in the formation of 1,3-dicarbonyl TEMPO adduct. These oxidized products readily underwent fragmentation at Cα–Cβ bond in the presence of a catalytic

  木质素聚合物中常见键的选择性裂解是产生有价值的芳烃的有前途的方法。在此，我们发现用TEMPO催化剂氧化β-O-4木质素模型化合物中的Cα和Cγ羟基会导致1,3-二羰基TEMPO加合物的形成。这些氧化产物在催化量的酸存在下很容易在Cα–Cβ键处发生断裂，从而生成相应的羧酸和酚单体。
• Facile and selective hydrogenolysis of β-O-4 linkages in lignin catalyzed by Pd–Ni bimetallic nanoparticles supported on ZrO₂
  作者：Jia-wei Zhang、Yao Cai、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6gc02265k

  日期：——

  The [small beta]-O-4 linkage in lignin can be selectively cleaved by Pd-Ni bimetallic nanoparticles supported on ZrO2 using hydrogen gas as the hydrogen donor under ambient pressure and neutral conditions. Conspicuous...

  木质素中的β-O-4小键可通过在环境压力和中性条件下使用氢气作为氢供体，通过负载在ZrO2上的Pd-Ni双金属纳米颗粒进行选择性切割。引人注目...
• [EN] PIPECOLATE-SULFONAMIDES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] PIPÉCOLATE-SULFONAMIDES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2013097947A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to compounds having a pipecolate sulfonamide scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said pipecolate sulfonamide compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有吡哌酸磺胺基骨架的化合物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的吡哌酸磺胺基化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、紊乱和状况。
• Pipecolate-sulfonamides for treatment of psychiatric disorders
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2610245A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  The present invention relates to compounds having a pipecolate sulfonamide scaffold, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said pipecolate sulfonamide compounds can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及具有吡啶甲酸磺酰胺骨架的化合物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的吡啶甲酸磺酰胺化合物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。