O-2-Pentylhydroxylamin | 51951-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-2-Pentylhydroxylamin
• 英文别名: O-sec-Amylhydroxylamin；O-(1-methyl-butyl)-hydroxylamine；o-2-Pentylhydroxylamine；O-pentan-2-ylhydroxylamine
• CAS: 51951-36-1
• 化学式: C₅H₁₃NO
• 分子量: 103.164
• InChiKey: AHHIMMAPLQFUTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2-Pentylhydroxylamin 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 特戊酸银 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-(((adamantan-2-ylidene)amino)oxy)pentyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-2-Pentylhydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化非活化C（SP的定向酰胺化3）-H键，得到1,2-二氨基醇衍生物†

  摘要：

  已开发出铑催化的定向C（sp 3）-H酰胺化反应以提供1,2-氨基醇肟衍生物，具有良好的收率和广泛的底物范围。在以前的这类反应方法中，由于与C（sp 2）-H键的活化作用强烈竞争，因此1-arylethan-1-ol肟类似物成为具有挑战性的底物。这种Rh催化的C–H活化方法克服了竞争性C（sp 2）–H键活化的局限性。

  DOI：

  10.1039/c8cc05637d

文献信息

• Oximes short-acting CB1 receptor agonists
  作者：Michael S. Malamas、Jimit Girish Raghav、Xiaoyu Ma、Chandrashekhar Honrao、JodiAnne T. Wood、Othman Benchama、Han Zhou、Srikrishnan Mallipeddi、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.08.003

  日期：2018.10

  conformation was coincided with that of the AM11542 CB1 agonist-bound structure, stabilizing the CB1 receptor at the active-state (agonistic functional effect). We have selected oxime trans-8a based on its potency for CB1, and favorable pharmacodynamic profile, such as fast onset and predictable duration of pharmacological action, for evaluation in pre-clinical models of anorexia nervosa.

  新肟短效CB1激动剂通过引入内部肟和极性基团在Δ的C3烷基尾探索8 -THC。研究的范围是彻底改变该化合物的两个重要的物理化学性质疏水性（log P）和拓扑表面积（tPSA），它们在组织分布和螯合（储库效应）中起着至关重要的作用。对于CB1证明亚纳摩尔亲和力在疏水性显着减少键合成类似物，（ClogP~2.5-3.5 VSΔ9.09 8 -THC-DMH），并发现其功能为激动剂（反式-oximes）或中性拮抗剂（顺-肟）在cAMP功能测定中。所有肟类似物均对CB2受体表现出可比的亲和力，但令人惊讶的是，它们被发现对CB2起反向激动剂的作用。在行为学研究（即痛觉缺失，低体温）反式-肟8A显示出可预测的快速起效（〜20分钟）和药理作用（〜180分钟）的短的持续时间，而相比之下，Δ的非常时间延长8 -THC-DMH（ > 24小时），从而限制了与CB1受体持续激活相关的严重精神副作用的可能性。我们