戊烷-2,3-二醇 | 42027-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 戊烷-2,3-二醇
• 英文名称: 2,3-pentanediol
• 英文别名: pentane-2,3-diol；methyl butane 2,3-diol
• CAS: 42027-23-6
• 化学式: C₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD00474530
• 分子量: 104.149
• InChiKey: XLMFDCKSFJWJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.86°C (estimate)
• 沸点：
  209.24°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9798
• 保留指数：
  810

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1987
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊烷-2,3-二醇 在 氢气 作用下， 以 十二烷 、 水 为溶剂， 139.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  糖和糖醇，以正构烷烃一锅转换无C ？Ir-ReOx / SiO2催化剂与H-ZSM-5结合时C的解离

  摘要：

  高（≥95％C）的收率ñ -己烷和Ñ戊烷分别通过水山梨糖醇和木糖醇，氢解通过使用铱REO获得，在413-443ķ X /的SiO 2催化剂用H-ZSM-组合5为助催化剂，正十二烷为助溶剂。直接生产ñ从葡萄糖或纤维二糖-己烷可通过使用相同的系统来实现。通过去除正十二烷相（包含产物烷烃），以及添加新鲜的正十二烷和底物，可以简单地重复使用催化剂。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200940
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 Bacillus subtilis glucose dehydrogenase 、 Saccharomyces cerevisiae dehydrogenase Gre₂p 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 生成 戊烷-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and stereoselective biosynthesis of (2S,5S)-hexanediol with a dehydrogenase from Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  高光学纯度(2S,5S)-己二醇作为一种多用途的构建单元，可用于生产各种精细化学品和药物。在工业和商业规模上，目前通过面包酵母介导的2,5-己二酮还原反应制备该二醇。然而，这一过程存在空间时间产率不足的问题，约为每天每升4克(2S,5S)-己二醇。因此，需要开发一种新的合成路线，以实现更高的体积生产率。为此，通过纯化至均一性并随后进行MALDI-TOF质谱分析，鉴定了面包酵母中负责2,5-己二酮还原的酶。结果显示，与缺乏对2,5-己二酮活性的Gre2p缺失株相比，脱氢酶Gre2p主要负责该二酮的还原。利用重组酶进行生物还原，可获得转化率>99%且对映体过量>99.9%的(2S,5S)-己二醇。此外，该二醇的体积生产率达到了前所未有的70 g L−1 d−1 (2S,5S)-己二醇。米氏动力学研究表明，Gre2p能够催化2,5-己二酮的还原和(2S,5S)-己二醇的氧化，但还原的催化效率高出三倍。此外，研究了该酶对其他酮类化合物（包括更多的二酮）的还原能力，发现其应用可扩展到α-二酮和醛。

  DOI：

  10.1039/b920869k

文献信息

• Preparation of Di- and polynitrates by ring-opening nitration of epoxides by dinitrogen pentoxide (N2O5)
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87978-3

  日期：1993.8

  hydrocarbon solvents (principally CH2Cl2) to give vicinal nitrate ester products by a novel ring-opening nitration reaction. The procedure offers easier temperature control and simpler isolation procedures compared with conventional mixed acid nitrations; it also enables selective nitration reactions to be carried out on polyfunctional substrates. The scope and limitations of the reaction, as well as

  通过新颖的开环硝化反应，使十八种各种环氧化合物与N 2 O 5在氯化烃溶剂（主要为CH 2 Cl 2）中反应，得到邻位硝酸酯产物。与传统的混合酸硝化方法相比，该方法提供了更轻松的温度控制和更简单的分离步骤。它还可以在多官能底物上进行选择性硝化反应。讨论了反应的范围和局限性，以及利用N 2 O 4与硝酸亚硝酸酯原位进行原位氧化的替代方法的范围和局限性。
• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。
• 一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN106478371A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法。该方法以烃类环氧化物为原料，以阴离子交换树脂为催化剂，采用固定床连续水解反应工艺制备得到邻二醇类化合物；所述阴离子交换树脂为卤素取代的大孔聚苯乙烯-二乙烯基苯季铵盐型离阴离子交换树脂。该合成方法简单，催化剂可以多次利用，原料转化率高，邻二醇类化合物收率高。
• 一种咪唑啉酮衍生物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113087667B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种咪唑啉酮衍生物的合成方法。其以脒类化合物和多元醇类化合物为原料，通过钴催化剂催化多元醇的高值转化成一系列咪唑啉酮衍生物，开发出了一条新颖的、绿色的、符合可持续化学原则的合成路径，实现了可再生资源的高值转化，从而满足了对咪唑啉酮衍生物的合成需求。该合成方法具备了底物适用性广、良好的官能团兼容性、使用可重复利用的廉价金属催化剂和空气作为氧化剂的优点，有潜力去大规模一步制备咪唑啉酮衍生物，也为生物质资源转换成高价值的功能分子提供重要途径。
• OMS-2 nanorod-supported cobalt catalyst for aerobic dehydrocyclization of vicinal diols and amidines: Access to functionalized imidazolones
  作者：Feng Xie、Xiuwen Chen、Xiangyu Zhang、Chujun Luo、Shizhuo Lin、Xiaoyong Chen、Bin Li、Yibiao Li、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.04.022

  日期：2021.6

  dehydrocyclization of vicinal diols and amidines to access structurally diverse imidazolones, a class of valuable compounds found in numerous natural and biomedical products. The developed catalytic transformation proceeds with broad substrate scope, good functional group compability, the use of green molecular oxygen and reusable cobalt catalyst, which offers an important platform for the conversion of abundant

  开发可重复使用的贱金属催化剂以进行创新的催化转化是实现精细化学品，药物和其他功能产品可持续生产的关键技术。本文中，我们报告了八面体分子筛（OMS-2）纳米棒负载的钴催化剂的新型新型高分散锰氧化物的制备，该催化剂成功用于邻位二醇和am的需氧脱氢环化反应，以获取结构多样的咪唑啉酮，这是一类有价值的在众多天然和生物医学产品中发现的化合物。已开发出的催化转化方法具有广泛的底物范围，良好的官能团相容性，使用绿色分子氧和可重复使用的钴催化剂，这为将丰富且可持续的酒精资源转化为功能性N杂环化合物提供了重要平台。预计将纳米催化剂设计与好氧脱氢偶联相结合的策略可实现其他具有挑战性的催化转化。