4-氨基-2-甲氧基苯甲酸 | 2486-80-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-2-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 4-amino-2-methoxybenzoic acid
• CAS: 2486-80-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00114479
• 分子量: 167.164
• InChiKey: OLJXRTRRJSMURJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-153 °C (lit.)
• 沸点：
  365.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2922509090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封，并将其存放在紧密的收纳器中。建议储存在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

化学性质：结晶形态，熔点为157-158℃。

用途：作为胃药的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Inotropic activity of heterocyclic analogues of isomazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90141-o
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-氨基-2-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  水杨酸衍生物作为基于镧系元素配比的发光探针的天线。

  摘要：

  长寿命比例传感器：发光镧系元素络合物广泛用于生物分子的时间分辨测定中，但是大多数具有这些络合物的传感器都依赖于单点强度测量。在这里，我们介绍一种简单的策略，通过使用水杨酸衍生物作为Tb 3+配合物的天线部分来创建比例探针。例如，开发了碱性磷酸酶（ALP）的探针（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200610

文献信息

• Synthesis and Radiolabeling of (S)-4-Amino-5-iodo-2-methoxy-N-(1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl)benzamide, the Active Enantiomer of (125I)Iodozacopride, and Re-evaluation of Its 5-HT3 Receptor Affinity.
  作者：William A. HEWLETT、Tomas DE PAULIS、N. Scott MASON、Dennis E. SCHMIDT、Bakula L. TRIVEDI、Zhang-Jin ZHANG、Michael H. EBERT

  DOI：10.1248/cpb.45.2079

  日期：——

  4-amino-2-methoxybenzoic acid via its corresponding 1-imidazole derivative. Radioiodination to produce (S)-[125I]iodozacopride was accomplished by treatment of deschloro-(S)-zacopride with 5 mCi sodium 125iodide and chloramine-T in hydrochloric acid. Purification of the reaction products using an HPLC system capable of detecting chlorinated side-products revealed a mixture of 2.1 mCi (1.3 nmol) (S)-[125I]iodozacopride

  我们报告了未标记的（S）-碘杂扎必利的合成改进，通过脱氯-（S）-zacopride的放射性标记的（S）-[125I]碘杂扎必利，以及其对5-HT3受体亲和力的重新评估。由4-氨基水杨酸经其4-乙酰胺衍生物的碱水解，分七个步骤制备未标记的（S）-碘杂二十烷酸酯。（S）-碘杂铜甲酸酯的催化加氢得到脱氯-（S）-杂铜甲酸酯，与通过其相应的1-咪唑衍生物从（S）-3-氨基-喹核苷和4-氨基-2-甲氧基苯甲酸获得的脱氯-（S）-zacopride相同。通过用5 mCi 125碘化钠和氯胺-T在盐酸中处理脱氯-（S）-zacopride，完成放射性碘化反应生成（S）-[125I] iodozacopride。使用能够检测氯代副产物的HPLC系统纯化反应产物，发现混合物为2。1 mCi（1.3 nmol）（S）-[125I]碘杂扎克必利和（S）-zacopride（1.5 nmol）。纯化的（S）-[
• Preparation andIn Vitro Pharmacology of 5-HT4 Receptor Ligands. Partial Agonism and Antagonism of Metoclopramide Analogous Benzoic Esters
  作者：Sigurd Elz、Andreas Keller

  DOI：10.1002/ardp.19953280705

  日期：——

  functional in vitro assays with regard to affinity for serotoninergic 5‐HT4, 5‐HT3 and muscarinic M3 receptors. The affinities for 5‐HT4 and M3 receptors were below 6.0 (pKB or pA2). On 5‐HT4 receptors in guinea‐pig ileal longitudinal muscle and rat oesophagus, the majority of compounds revealed partial 5‐HT4 receptor agonism susceptible to blockade by SDZ 205557, a reference 5‐HT4 receptor antagonist

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:
• A small-scale synthesis and enantiomeric resolution of (RS)-[1-14C]-2-Phenylpropionic acid and biosynthesis of its diastereomeric acyl glucuronides
  作者：David M. Shackleford、Peter J. Hayball、Geoffrey D. Reynolds、David P.G. Hamon、Allan M. Evans、Robert W. Milne、Roger L. Nation

  DOI：10.1002/jlcr.450

  日期：2001.3.15

  David M. Shackleford, Peter J. Hayball, Geoffrey D. Reynolds, David P.G. Hamon, Allan M. Evans, Robert W. Milne, Roger L. Nation

  David M. Shackleford、Peter J. Hayball、Geoffrey D. Reynolds、David PG Hamon、Allan M. Evans、Robert W. Milne、Roger L. Nation
• Azabicyclic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030232853A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein Azabicyclo is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中Azabicyclo是 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对已知涉及α7的药物具有用处。
• Substituted 7-aza[2.2.1]bicycloheptanes for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030105089A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention provides compounds of Formula I: 1 which may be in the form of pharmaceutical acceptable salts or compositions, are useful in treating diseases or conditions in which &agr;7 nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) are known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 1 这些化合物可以是药用可接受的盐或组合物的形式，对治疗涉及α7尼古丁型乙酰胆碱受体(nAChRs)的疾病或症状是有用的。

表征谱图