2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 | 27492-84-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-氨基-2-甲氧基-苯甲酸甲酯；4-氨基邻甲氧基苯甲酸甲酯；4-氨基-2-甲氧基甲酸甲酯；甲基4-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯；4-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4-amino-2-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-amino-o-anisate；methyl 2-methoxy-4-amino-benzate；4-amino-2-methoxybenzoic acid methyl ester；methyl 2-methoxy-4-aminobenzoate
• CAS: 27492-84-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00017202
• 分子量: 181.191
• InChiKey: YUPQMVSYNJQULF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-159 °C (lit.)
• 沸点：
  339.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物、酸、碱以及还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方，最好使用紧密封装的容器。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 4-amino-2-methoxybenzoate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H11NO3
分子式
: 181.19 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl 4-amino-o-anisate
-
化学文摘编号(CAS No.) 27492-84-8
EC-编号 248-494-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 155 - 159 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
155 - 157 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.419
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 102.3 mg/l - 96
h
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯的熔点为155至159摄氏度，沸点为339.2±22.0摄氏度（在1个大气压下），密度约为1.2。在常温常压下，它是一种白色或灰白色的固体。

该化合物是一种商业化的有机合成子，在氯仿和二氯甲烷中的溶解性一般，加热后溶解性会有所改善，但在水中的溶解度较低。作为一种有机合成中间体，它可以用于多种化学反应中。

用途

2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯是一种常见的有机合成中间体。其结构中的酯基可以很容易地转化为羟基、醛基等多种活性官能团。此外，通过氨酯交换反应，还可以得到相应的酰胺化合物；而其氨基部分则可以通过重氮化反应生成重氮盐，并进一步转化为其他多种活性官能团。

由于氨基和甲氧基都是强给电子基团，使得苯环上的电子云密度很高，可以参与一系列亲核取代反应。例如，在适当条件下可以在苯环的5号位置引入氯、溴或碘等卤素原子。

合成方法

2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯的合成通常从2-甲氧基-4-硝基苯甲酸甲酯出发，通过还原反应将硝基还原为氨基以获得目标产物。常用的还原条件是钯碳催化加氢，通常需要的压力超过1个大气压。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 甲氧氯普胺
  参考文献：
  名称：

  甲氧氯普胺合成的新发现

  摘要：

  描述了在甲氧氯普胺合成中用于氯化和缩合过程的新技术上有用的程序。乙酸水溶液中的次氯酸钠（或高氯酸钾 + HCl）用作 1 的氯化试剂。2 与 3 的缩合在乙酸作为催化剂的存在下进行。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130403
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  水杨酸衍生物作为基于镧系元素配比的发光探针的天线。

  摘要：

  长寿命比例传感器：发光镧系元素络合物广泛用于生物分子的时间分辨测定中，但是大多数具有这些络合物的传感器都依赖于单点强度测量。在这里，我们介绍一种简单的策略，通过使用水杨酸衍生物作为Tb 3+配合物的天线部分来创建比例探针。例如，开发了碱性磷酸酶（ALP）的探针（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200610

文献信息

• 一种抗癌药物乐伐替尼的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN107629001B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明公开了一种抗癌药物乐伐替尼的合成方法，该方法以图1所示化合物对氨基水杨酸为起始原料来合成乐伐替尼。本发明公开的方法反应条件温和，且无需特殊反应的设备，适用范围更加广泛。本发明公开的方法所用原料和试剂容易从市场购得，从而有利于降低生产成本。本发明公开的方法工艺操作简单，合成周期短，从而更适合于大规模、工业化生产乐伐替尼。本发明公开的方法不仅合成效率高，而且合成的乐伐替尼的纯度也很高。
• Synthesis and Radiolabeling of (S)-4-Amino-5-iodo-2-methoxy-N-(1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl)benzamide, the Active Enantiomer of (125I)Iodozacopride, and Re-evaluation of Its 5-HT3 Receptor Affinity.
  作者：William A. HEWLETT、Tomas DE PAULIS、N. Scott MASON、Dennis E. SCHMIDT、Bakula L. TRIVEDI、Zhang-Jin ZHANG、Michael H. EBERT

  DOI：10.1248/cpb.45.2079

  日期：——

  4-amino-2-methoxybenzoic acid via its corresponding 1-imidazole derivative. Radioiodination to produce (S)-[125I]iodozacopride was accomplished by treatment of deschloro-(S)-zacopride with 5 mCi sodium 125iodide and chloramine-T in hydrochloric acid. Purification of the reaction products using an HPLC system capable of detecting chlorinated side-products revealed a mixture of 2.1 mCi (1.3 nmol) (S)-[125I]iodozacopride

  我们报告了未标记的（S）-碘杂扎必利的合成改进，通过脱氯-（S）-zacopride的放射性标记的（S）-[125I]碘杂扎必利，以及其对5-HT3受体亲和力的重新评估。由4-氨基水杨酸经其4-乙酰胺衍生物的碱水解，分七个步骤制备未标记的（S）-碘杂二十烷酸酯。（S）-碘杂铜甲酸酯的催化加氢得到脱氯-（S）-杂铜甲酸酯，与通过其相应的1-咪唑衍生物从（S）-3-氨基-喹核苷和4-氨基-2-甲氧基苯甲酸获得的脱氯-（S）-zacopride相同。通过用5 mCi 125碘化钠和氯胺-T在盐酸中处理脱氯-（S）-zacopride，完成放射性碘化反应生成（S）-[125I] iodozacopride。使用能够检测氯代副产物的HPLC系统纯化反应产物，发现混合物为2。1 mCi（1.3 nmol）（S）-[125I]碘杂扎克必利和（S）-zacopride（1.5 nmol）。纯化的（S）-[
• Preparation andIn Vitro Pharmacology of 5-HT4 Receptor Ligands. Partial Agonism and Antagonism of Metoclopramide Analogous Benzoic Esters
  作者：Sigurd Elz、Andreas Keller

  DOI：10.1002/ardp.19953280705

  日期：——

  functional in vitro assays with regard to affinity for serotoninergic 5‐HT4, 5‐HT3 and muscarinic M3 receptors. The affinities for 5‐HT4 and M3 receptors were below 6.0 (pKB or pA2). On 5‐HT4 receptors in guinea‐pig ileal longitudinal muscle and rat oesophagus, the majority of compounds revealed partial 5‐HT4 receptor agonism susceptible to blockade by SDZ 205557, a reference 5‐HT4 receptor antagonist

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:
• A small-scale synthesis and enantiomeric resolution of (RS)-[1-14C]-2-Phenylpropionic acid and biosynthesis of its diastereomeric acyl glucuronides
  作者：David M. Shackleford、Peter J. Hayball、Geoffrey D. Reynolds、David P.G. Hamon、Allan M. Evans、Robert W. Milne、Roger L. Nation

  DOI：10.1002/jlcr.450

  日期：2001.3.15

  David M. Shackleford, Peter J. Hayball, Geoffrey D. Reynolds, David P.G. Hamon, Allan M. Evans, Robert W. Milne, Roger L. Nation

  David M. Shackleford、Peter J. Hayball、Geoffrey D. Reynolds、David PG Hamon、Allan M. Evans、Robert W. Milne、Roger L. Nation
• Metal-Free One-Pot Synthesis of (Tetrahydro)Quinolines through Three-Component Assembly of Arenediazonium Salts, Nitriles, and Styrenes
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo、Eun Mi Lee、Seo Young Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701451

  日期：2018.1.17

  achieved through a three‐component assembly reaction of arenediazonium salts, nitriles, and styrenes. In sharp contrast to the prior works with the same reagent blend, the formation of N‐arylnitrilium intermediates from arenediazonium salts and nitriles was followed by reaction with styrenes, leading to 3,4‐dihydroquinolinium salts as a common intermediate. These could be further transformed to quinolines

  通过芳构氮杂鎓盐，腈和苯乙烯的三组分组装反应，实现了高效，便捷的无金属，单锅合成多种取代的（四氢）喹啉。与使用相同试剂共混物的先前工作形成鲜明对比的是，由芳构氮鎓盐和腈形成N-芳基腈中间体，然后与苯乙烯反应，生成3,4-二氢喹啉鎓盐作为常见中间体。根据反应条件，它们可以进一步转化为喹啉和四氢喹啉。该协议的优点包括简单，无金属和温和的条件，易于获得的起始原料以及良好的官能团耐受性。

表征谱图