2-(1-Piperidinyl)ethyl 4-amino-2-methoxybenzoate | 168914-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-Piperidinyl)ethyl 4-amino-2-methoxybenzoate
• 英文别名: 4-amino-2-methoxy-benzoic acid-(2-piperidino-ethyl ester)；4-Amino-2-methoxy-benzoesaeure-(2-piperidino-aethylester)；2-Piperidin-1-ylethyl 4-amino-2-methoxybenzoate
• CAS: 168914-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZVPSONMRFJUCQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Piperidinyl)ethyl 4-amino-2-methoxybenzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以2%的产率得到2-Piperidin-1-ylethyl 4-amino-5-bromo-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-HT4 受体配体的制备和体外药理学。甲氧氯普胺类似苯甲酸酯的部分激动和拮抗作用

  摘要：

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280705
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氨基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium 、 异丙醇 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(1-Piperidinyl)ethyl 4-amino-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  5-HT4 受体配体的制备和体外药理学。甲氧氯普胺类似苯甲酸酯的部分激动和拮抗作用

  摘要：

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT:

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280705

文献信息

• Derivatives of 4-Amino-2-hydroxybenzoic Acid. II
  作者：R. O. Clinton、U. J. Salvador、S. C. Laskowski、Mary Wilson

  DOI：10.1021/ja01123a005

  日期：1952.2
• Preparation andIn Vitro Pharmacology of 5-HT4 Receptor Ligands. Partial Agonism and Antagonism of Metoclopramide Analogous Benzoic Esters
  作者：Sigurd Elz、Andreas Keller

  DOI：10.1002/ardp.19953280705

  日期：——

  functional in vitro assays with regard to affinity for serotoninergic 5‐HT4, 5‐HT3 and muscarinic M3 receptors. The affinities for 5‐HT4 and M3 receptors were below 6.0 (pKB or pA2). On 5‐HT4 receptors in guinea‐pig ileal longitudinal muscle and rat oesophagus, the majority of compounds revealed partial 5‐HT4 receptor agonism susceptible to blockade by SDZ 205557, a reference 5‐HT4 receptor antagonist

  胃促动力苯甲酰胺甲氧氯普胺 (1) 的脂环酯类似物及其酯同源物 SDZ 205557 (2)，一种 5-HT4 受体拮抗剂，通过 4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯与 N-( 2-氯乙基）取代的脂环胺。化合物13b的溴和碘类似物（2-（1-哌啶基）乙基4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸酯）通过脱氯-13b与N-卤代琥珀酰亚胺的卤化得到。在功能性体外试验中评估了该系列对 5-羟色胺能 5-HT4、5-HT3 和毒蕈碱 M3 受体的亲和力。5-HT4 和 M3 受体的亲和力低于 6.0（pKB 或 pA2）。在豚鼠回肠纵肌和大鼠食管中的 5-HT4 受体上，大多数化合物显示出部分 5-HT4 受体激动作用，容易被 SDZ 205557 阻断，参考 5-HT4 受体拮抗剂（pKb = 7.25 - 7.73（豚鼠回肠）和 7.09 - 7.43（大鼠食道））。相对激动剂效力在 5-303% (5-HT: