4-疏基-2-甲氧基苯甲酸 | 95420-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-疏基-2-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-methoxy-4-sulfanylbenzoic acid
• 英文别名: 4-mercapto-2-methoxybenzoic acid；4-mercapto-2-methoxy-benzoic acid；4-Mercapto-2-methoxy-benzoesaeure；2-Methoxy-4-mercaptobenzoic acid
• CAS: 95420-72-7
• 化学式: C₈H₈O₃S
• mdl: MFCD03425592
• 分子量: 184.216
• InChiKey: AYGIYNJFDVQSFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190°C dec.
• 沸点：
  348.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-疏基-2-甲氧基苯甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methoxycarbonyl-4-propylthio-o-anisidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Antioxidants, 4-Alkylthio-o-anisidine Derivatives.

  摘要：

  为了寻找针对自身免疫疾病的抗炎药物，我们合成了具有抗氧化活性的4-烷基硫-o-氨基苯甲醚衍生物，并测试了它们对小鼠阿尔图斯反应的抗炎活性。实验表明，包括阿尔图斯反应、芒果糖蛋白A、佛波酯和焦磷酸诱导的大鼠水肿在内的实验性炎症都被4-丙基硫-o-氨基苯甲醚抑制，该化合物抑制了大鼠脑匀浆的自氧化，并抑制了小鼠血浆中脂多糖诱导的丙二醛水平升高。抗氧化剂可能在活性氧种类发挥重要作用的免疫复合物型炎症中是一种有效的药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.351
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 Dowex 50x2 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-疏基-2-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Safety-catch anchoring linkage for synthesis of peptide amides by Boc/Fmoc strategy

  摘要：

  2-Methoxy-4,4'-bis(methylthio)benzhydrylamine (10) and the corresponding disulfoxide were prepared and tested as a model amide protecting groups for their stability toward acidic conditions. Subsequently, the novel 4-[4,4'-bis(methylsulfinyl)-2-oxy-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl) benzhydrylamino]butanoic acid (SCAL) handle (9) has been prepared and applied to solid-phase peptide synthesis of C-terminal peptide amide using both 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc) and tert-butyloxycarbonyl (Boc) groups for N-alpha-amino protection.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79406-8

文献信息

• Structure-activity relationships of arylimidazopyridine cardiotonics: discovery and inotropic activity of 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Virginia L. Wyss、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00383a006

  日期：1985.6

  2-phenylimidazo[4,5-b]pyridines (e.g., sulmazole) or 8-phenylpurines. Furthermore, all imidazo[4,5-c]pyridine analogues we tested were orally active; in contrast, only one of the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, sulmazole, was significantly active. One of several highly active compounds in the [4,5-c] series was 50 (LY175326, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride)

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。
• SEMICONDUCTOR DEVICE HAVING QUANTUM DOTS
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3859804A2

  公开（公告）日：2021-08-04

  A semiconductor device includes an anode (131), a cathode (134), a first functional layer (133B) between the anode and cathode, and a second functional layer (133C) between the first functional layer and the cathode. The first functional layer contains a first quantum dot having a first ligand, and the second functional layer contains a second quantum dot having a second ligand different from the first ligand. The second ligand is an aromatic compound having a sulfide bond and an ester bond.

  一种半导体器件包括阳极（131）、阴极（134）、阳极和阴极之间的第一功能层（133B）以及第一功能层和阴极之间的第二功能层（133C）。第一功能层包含具有第一配体的第一量子点，第二功能层包含具有不同于第一配体的第二配体的第二量子点。第二配体是具有硫化键和酯键的芳香族化合物。
• Synthesis of 2-Methoxy-4-(methylsulfanyl)benzoic Acid — An Intermediate Product in the Preparation of the Cardiotonic Drugs Sulmazole and Isomazole
  作者：D. A. Lomov

  DOI：10.1134/s1070428019080062

  日期：2019.8

  Readily available 4-methyl-3-nitrobenzenesulfonic acid and 2-methyl-5-nitrophenol were used to develop two alternative approaches to the synthesis of 2-methoxy-4-(methylsulfanyl)benzoic acid in total yields of 17% and 37%, respectively. The synthesis starting from 2-methyl-5-nitrophenol is more process-oriented and can be used in the resynthesis of Sulmazole and Isomazole.
• 321. Thiols derived from o-, m-, and p-methoxy-toluenes and -benzoic acids
  作者：Madhavlal S. Shah、Chinubhai T. Bhatt、Darab D. Kanga

  DOI：10.1039/jr9330001375

  日期：——
• ROBERTSON, D. W.;BEEDLE, E. E.;KRUSHINSKI, J. H.;DON, POLLOCK, G.;WILSON,+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 6, 717-727
  作者：ROBERTSON, D. W.、BEEDLE, E. E.、KRUSHINSKI, J. H.、DON, POLLOCK, G.、WILSON,+

  DOI：——

  日期：——