4-溴-5-壬酮 | 42330-11-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-5-壬酮
• 英文名称: 4-bromononan-5-one
• CAS: 42330-11-0
• 化学式: C₉H₁₇BrO
• 分子量: 221.137
• InChiKey: XNHZLGIYTMXPSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62℃/1mm
• 密度：
  1.174
• 闪点：
  92°(198°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-5-壬酮 在 苯硅烷 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以96%的产率得到5-壬酮
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum(0)-catalyzed reductive dehalogenation of .alpha.-halo ketones with phenylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00234a012
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-溴-5-壬酮
  参考文献：
  名称：

  NBS对溴的定向区域选择性：无溶剂条件与水

  摘要：

  所采用的反应条件指导了酮在NBS上的官能化位点：在无溶剂条件下，α-溴化是唯一的过程，而在水中，在甲氧基取代的芳族酮的情况下发生了环官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.119

文献信息

• Catalytic dehydrogenative dual functionalization of ethers: dealkylation–oxidation–bromination accompanied by C–O bond cleavage via aerobic oxidation of bromide
  作者：Katsuhiko Moriyama、Tsukasa Hamada、Yu Nakamura、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c7cc02166f

  日期：——

  A catalytic dehydrogenative dual functionalization (DDF) of ethers via oxidation, dealkylation, and α-bromination by the aerobic oxidation of bromide was developed to obtain the corresponding α-bromo ketones in high yields. In particular, the reaction of substituted tetrahydrofurans as cyclic ethers provided 3,3-dibromo tetrahydrofuran-2-ols in high yields selectively through the double α-bromination

  通过溴的需氧氧化，通过氧化，脱烷基和α-溴化反应，开发了醚的催化脱氢双官能化（DDF），以高收率获得了相应的α-溴代酮。特别地，取代的四氢呋喃作为环醚的反应通过双α-溴化选择性地以高收率提供了3,3-二溴四氢呋喃-2-醇。
• Halogenation of ketones with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions
  作者：Igor Pravst、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.048

  日期：2008.5

  Several aryl substituted ketones, cyclic ketones, 1,3-diketones and a β-ketoamide were halogenated with N-halosuccinimides under solvent-free reaction conditions (SFRC) at various temperatures (20–80 °C), whereas less enolized ketones required the presence of an acid catalyst (p-toluenesulfonic acid, PTSA). Bromination of substituted acetophenones obeys first order kinetics v=kBr[ketone] and the following

  在无溶剂反应条件下（SFRC），在各种温度（20-80°C）下，将N-卤代琥珀酰亚胺卤代数个芳基取代的酮，环酮，1,3-二酮和β-酮酰胺，而较少烯醇化的酮则需要存在酸催化剂（对甲苯磺酸，PTSA）。取代的苯乙酮的溴化反应遵循一级动力学v = k Br [酮]，并与酮-烯醇平衡常数具有以下相关性：log  k Br = 0.3p K E + C 1，少酚化的底物更具反应性；在速率确定步骤中产生的适度正电荷已通过Hammett相关性得到证实（ρ = -0.5）。另一方面，在环状酮中观察到相反的关系：log  k Br = -0.6p K E + C 2，表明具有较高烯醇化常数（K E）的底物具有较高的反应性。发现在SFRC溴化之前，溶剂（MeCN，MeOH）的性质在酮-NBS-PTSA混合物的预组织中起着重要作用。
• Bromination of ketones with the systems H2O2-LiBr-CeIII and H2O2-LiBr-CeIV
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-013-0166-2

  日期：2013.5

  A new method for the synthesis of α-bromoketones was suggested. The C5-C11 linear and branched ketones in the reaction with the systems H2O2-LiBr-CeIII and H2O2-LiBr-CeIV in acetonitrile were brominated at α-position. The reaction is highly selective.

  提出了一种合成α-溴酮的新方法。在乙腈中与 H2O2-LiBr-CeIII 和 -LiBr-CeIV 系统反应中的 C5-C11 直链和支链酮在 α 位被溴化。该反应具有高度选择性。
• Oxidation of secondary alkanols with the system cerium ammonium nitrate—lithium bromide into ketones, α-bromo ketones, and α,α′-dibromo ketones
  作者：G. I. Nikishin、L. L. Sokova、N. I. Kapustina

  DOI：10.1007/s11172-010-0091-6

  日期：2010.2

  Oxidation of secondary alkanols with the system Ce(NH4)2(NO3)6—LiBr in aqueous acetonitrile gave ketones, α-bromo ketones, or α,α′-dibromo ketones. The selectivity of the reaction under standard conditions depends only on the molar ratio of the reagents (alkanol: CeIV: LiBr).

  仲链烷醇在乙腈水溶液中用 Ce(NH4)2(NO3)6-LiBr 系统氧化得到酮、α-溴酮或 α,α'-二溴酮。标准条件下反应的选择性仅取决于试剂的摩尔比（烷醇：CeIV：LiBr）。
• Oxidation of primary and secondary alkanols with the CeIII-LiBr-H2O2 system
  作者：N. I. Kapustina、L. L. Sokova、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-010-0233-x

  日期：2010.6

  Action of a novel oxidation system, Ce(NO3)3·6H2O (cat.)-LiBr (cat.)-H2O2 (stoichiometric oxidant) on primary aliphatic C6–C9 alcohols gives selectively esters, whereas secondary aliphatic C5–C9 alcohols are converted into ketones. Selectivity of these transformations is provided by slow addition of H2O2 to the other reactants.

  新型氧化体系Ce(NO3)3·6H2O（催化剂）-LiBr（催化剂）-H2O2（当量氧化剂）对初级脂肪C6–C9醇的作用选择性地生成酯，而次级脂肪C5–C9醇则转化为酮。这些转化的选择性是通过缓慢添加 到其他反应物中实现的。