4-溴-5-噻唑羧酸乙酯 | 152300-60-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-溴-5-噻唑羧酸乙酯
• 中文别名: 4-溴-5-噻唑基羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-bromothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 152300-60-2
• 化学式: C₆H₆BrNO₂S
• 分子量: 236.089
• InChiKey: BPHMYUZUYGXGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289℃
• 密度：
  1.654
• 闪点：
  129℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴甲烷 、 4-溴-5-噻唑羧酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.25h， 以57%的产率得到ethyl 4-(difluoromethyl)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基溴化物的金属光氧化还原二氟甲基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过金属光氧化还原催化芳基溴二氟甲基化的方便且广泛适用的策略。溴二氟甲烷是一种简单且市售的烷基卤化物，通过甲硅烷基介导的卤素抽象，可将其用作二氟甲基自由基的有效来源。这种氟烷基亲电试剂活化途径与双镍/光氧化还原催化平台的合并使得能够在温和条件下对多种芳基和杂芳基溴化物进行二氟甲基化。该过程的实用性在几种药物类似物的后期功能化中得到了体现。

  DOI：

  10.1002/anie.201807629
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-溴-5-噻唑羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-溴-5-噻唑羧酸乙酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体技术领域，涉及一种4‑溴‑5‑噻唑羧酸乙酯的合成方法，步骤在于：将溴化亚铜、乙腈和亚硝酸异戊酯混合，加热至60℃，分批加入4‑氨基噻唑‑5‑羧酸乙酯，加完反应30min，待原料反应完全，将反应液冷却至室温，加入氢溴酸中，用乙酸乙酯萃取，有机相用水洗，无水硫酸钠干燥，浓缩过柱得4‑溴‑5‑噻唑羧酸乙酯。本发明的原料成本较低，收率高，适合放大生产。

  公开号：

  CN110343076A

文献信息

• Angiotensin II receptor antagonists
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05326776A1

  公开（公告）日：1994-07-05

  Compounds are disclosed having the formula: ##STR1## wherein the substituents are defined herein. The compounds of the invention are angiotensin II receptor antagonists.

  本发明揭示了具有以下式的化合物：##STR1## 其中取代基在此定义。本发明的化合物是血管紧张素II受体拮抗剂。
• Calpain modulators and therapeutic uses thereof
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：US10934261B2

  公开（公告）日：2021-03-02

  Disclosed herein are small molecule calpain modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文公开了小分子钙蛋白酶调节剂组合物、药物组合物及其用途和制备方法。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAIN ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064119A8

  公开（公告）日：2019-04-25
• Orally bioavailable Syk inhibitors with activity in a rat PK/PD model
  作者：Gebhard Thoma、Siem Veenstra、Ross Strang、Joachim Blanz、Eric Vangrevelinghe、Jörg Berghausen、Christian C. Lee、Hans-Günter Zerwes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.037

  日期：2015.10

  Design and optimization of benzo- and pyrido-thiazoles/isothiazoles are reported leading to the discovery of the potent, orally bioavailable Syk inhibitor 5, which was found to be active in a rat PK/PD model. Compound 5 showed acceptable overall kinase selectivity. However, in addition to Syk it also inhibited Aurora kinase in enzymatic and cellular settings leading to findings in the micronucleus assay. As a consequence, compound 5 was not further pursued. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CALPAIN MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Blade Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3523294A1

  公开（公告）日：2019-08-14