sodium cyclohexanecarboxylate | 136-01-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: sodium;cyclohexanecarboxylate
• CAS: 136-01-6
• 化学式: C₇H₁₁O₂*Na
• 分子量: 150.153
• InChiKey: XTIVBOWLUYDHKE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium cyclohexanecarboxylate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到环己烷基甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cha, Jin Soon; Oh, Se Yeon; Lee, Kwang Woo, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 7, p. 1595 - 1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到sodium cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid

  摘要：

  本发明涉及一种制备1-(2-乙基-丁基)-环己烷羧酸的方法，该方法在制备药物活性化合物中作为中间体有用，其中环己烷羧酸碱金属盐在次胺和(C1-C6)烷基锂、(C3-C6)环烷基锂或苯基锂的存在下与烷基化剂反应。

  公开号：

  EP1935867A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基乙炔 、 环己醇 在 sodium cyclohexanecarboxylate 作用下， 生成 but-2-ynyl-cyclohexyl ether
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Dykstra; Carothers, Journal of the American Chemical Society, 1934, vol. 56, p. 1170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Electrochemical Nickel-Catalyzed Decarboxylative Sp²–Sp³ Cross-Coupling
  作者：Takaoki Koyanagi、Ananda Herath、Ashley Chong、Maxim Ratnikov、Andrew Valiere、Jim Chang、Valentina Molteni、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04090

  日期：2019.2.1

  been developed using redox-active esters prepared in situ from alkyl carboxylates and N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate (PITU). This undivided cell one-pot method enables C–C bond formation using inexpensive, benchtop-stable reagents with isolated yields up to 95% with good functional group tolerance, which includes nitrile, ketone, ester, alkene and selectivity over other aromatic

  使用由烷基羧酸盐和N-羟基邻苯二甲酰亚胺四甲基脲六氟磷酸盐（PITU）原位制备的氧化还原活性酯，开发了一种一锅式电化学镍催化的脱羧sp 2 -sp 3交叉偶联反应 。这种无分隔的单元一锅法可使用廉价的台式稳定剂实现C-C键的形成，分离出的收率高达95％，具有良好的官能团耐受性，其中包括腈，酮，酯，烯烃和对其他芳香族卤素的选择性。
• Synthesis and <i>in vitro</i> cytotoxicity of novel dinuclear platinum(II) complexes containing a chiral tetradentate ligand
  作者：Linkui Bai、Chuanzhu Gao、Linxiang Cai、Qinghua Liu、Yunxu Qian、Bo Yang

  DOI：10.1080/00958972.2017.1398822

  日期：2017.11.17

  Abstract A series of novel dinuclear platinum(II) complexes with a chiral tetradentate ligand, (1R,1′R,2R,2′R)-N1,N1′-(1,2-phenylenebis(methylene))dicyclohexane-1,2-diamine (HL), and mono-carboxylic acid derivatives as ligands have been designed, synthesized, and characterized. In vitro cytotoxicity evaluation of synthesized complexes against human HepG-2, A549, HCT-116, and MCF-7 cancer cell lines

  摘要 一系列具有手性四齿配体的新型双核铂 (II) 配合物 (1R,1'R,2R,2'R)-N1,N1'-(1,2-亚苯基双(亚甲基))二环己烷-1，已经设计、合成和表征了 2-二胺 (HL) 和单羧酸衍生物作为配体。已通过 MTT 检测对合成的复合物对人 HepG-2、A549、HCT-116 和 MCF-7 癌细胞系进行体外细胞毒性评估。所有化合物均显示出对 HepG-2 和 HCT-116 细胞系的抗肿瘤活性。化合物L2对HepG-2和A549细胞系表现出比卡铂更好的细胞毒性，并且对HCT-116细胞系也表现出相当的活性。
• Synthesis and biological evaluation of novel dinuclear platinum(II) complexes derived from a novel chiral ligand
  作者：Zhuxin Zhang、Chunli Li、Xiaojun Sun、Chuanzhu Gao、Congtao Yu、Qinghua Liu、Linkui Bai、Yunxu Qian、Bo Yang、Peng Dong、Yingjie Zhang

  DOI：10.1016/j.ica.2016.10.032

  日期：2017.1

  Abstract As the carrier group, six novel dinuclear platinum(II) complexes with a tetradentate ligand, (1R,1′R,2R,2′R)-N 1 ,N 1 ′-(1,2-phenylenebis(methylene))dicyclohexane-1,2-diamine (HL), have been designed, synthesized and characterized. To characterize the intermediate [Pt 2 I 4 L] and compounds A1–A6 IR, 1 H NMR and ESI-MS spectroscopies and element analysis were applied. The newly synthesized

  摘要作为载体基团，有六种具有四齿配体的新型双核铂（II）配合物，（1R，1'R，2R，2'R）-N 1，N 1'-（1,2-亚苯基双（亚甲基））已经设计，合成和表征了二环己烷-1，2-二胺（HL）。为了表征中间体[Pt 2 I 4 L]和化合物A1-A6 IR，应用了1 H NMR和ESI-MS光谱学和元素分析。通过琼脂糖凝胶电泳，新合成的化合物具有类似于顺铂的DNA解链能力。另外，通过MTT测定法评估这些金属配合物对HepG-2，A549，HCT-116和MCF-7细胞系的体外细胞毒性。根据结果​​，所有靶向的复合物均表现出针对HEPG-2，A549和HCT-116细胞系的抗肿瘤活性。化合物A2对HepG-2和A549细胞系的毒性比卡铂更好，并且对不对卡铂敏感的HCT-116也具有一定的活性。化合物A1对HepG-2和A549细胞系的抗癌活性与卡铂相似。
• Preparation and <i>in vitro</i> cytotoxicity of oxaliplatin derivatives with chiral amino acid as the carrier group
  作者：Chuanzhu Gao、Tianshuai Wang、Ji Chen、Yan Zhang、Bo Yang、Shaohua Gou

  DOI：10.1080/00958972.2014.945922

  日期：2014.7.3

  Eight oxaliplatin derivatives with chiral amino acid, 2-[(1R,2R)-2-aminocyclohexyl]amino}propanoic acid, as the carrier group, were designed, synthesized, and spectrally characterized by IR, 1H NMR, MS spectra, and microanalyses. In vitro cytotoxicities against human HepG-2, MCF-7, A549, and HCT-116 cell lines were evaluated by 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazo-liumbromide assay. Results

  设计、合成了八种以手性氨基酸 2-[(1R,2R)-2-氨基环己基]氨基}丙酸为载体的奥沙利铂衍生物，并通过红外、1H 核磁共振、质谱和质谱进行了光谱表征。微量分析。对人 HepG-2、MCF-7、A549 和 HCT-116 细胞系的体外细胞毒性通过 3-(4,5-Dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazo-liumbromide 测定进行评估。结果表明，所有化合物均对 HepG-2 细胞系表现出敏感性，其中，分别以 CH3(CH2)6COO– 和 CH3(CH2)8COO– 作为离去基团的化合物 P3 和 P4 的抗肿瘤活性优于卡铂抗 HepG-2 和 A549 细胞系。图形摘要 设计、制备和生物学评估了具有新手性配体的新型铂 (II) 化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of six dinuclear platinum(II) complexes
  作者：Congtao Yu、Chuanzhu Gao、Linkui Bai、Qinghua Liu、Zhuxin Zhang、Yingjie Zhang、Bo Yang、Chunli Li、Peng Dong、Xiaojun Sun、Yunxu Qian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.084

  日期：2017.2

  Six dinuclear platinum(II) complexes with a chiral tetradentate ligand, (1R,1′R,2R,2′R)-N1,N1′-(1,4-phenylenebis(methylene))dicyclohexane-1,2-diamine, have been designed, synthesized and characterized. In vitro cytotoxicity evaluation of these metal complexes against human A549, HCT-116, MCF-7 and HepG-2 cell lines have been carried out. All compounds showed antitumor activity to HepG-2, HCT-116 and

  六双核铂（II）配合物与手性四齿配体，（1 - [R，1' - [R，2 - [R，2' - [R ）- ñ 1，Ñ 1' - （1,4-亚苯基二（亚甲基））二环己烷-1，已经设计，合成和表征了2-二胺。这些金属配合物对人A549，HCT-116，MCF-7和HepG-2细胞系的体外细胞毒性评估已进行。所有化合物均显示出对HepG-2，HCT-116和A549的抗肿瘤活性。特别是，化合物A1和A2表现出显著更好的活性比其它四种化合物和A2 甚至显示出与顺铂对HepG-2细胞系相当的细胞毒性。