5-(butylsulfanyl)-1H-tetrazole | 21871-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(butylsulfanyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(butylthio)tetrazole；5-butylthiotetrazole；5-butylsulfanyl-1H-tetrazole；5-Butylsulfanyl-1H-tetrazole；5-butylsulfanyl-2H-tetrazole
• CAS: 21871-49-8
• 化学式: C₅H₁₀N₄S
• mdl: MFCD00068732
• 分子量: 158.227
• InChiKey: ZQWPRRKKNOCZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(butylsulfanyl)-1H-tetrazole 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以84%的产率得到5-Butylsulfonyltetrazole potassium salt
  参考文献：
  名称：

  Alam; Koldobskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 8, p. 1149 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸丁酯 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.0h， 以85%的产率得到5-(butylsulfanyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化从硫氰酸酯制备 5-烷硫基和 5-芳基硫代四唑

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的烷基或芳基卤化物制备 5- 烷基和 5- 芳基硫代四唑的非常有效的方法。卤化物首先转化为硫氰酸盐，硫氰酸盐进一步与叠氮化物反应，通过 [2+3] 极性环加成生成相应的四唑。所有合成转化均在相转移催化条件下进行。除了制备 5-苄基硫代四唑外，产率从良好到极好不等，其中硫氰酸苄酯与叠氮化物 [2+3] 环加成之间的反应与亲核取代竞争，以苄基叠氮化物作为产物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004905

文献信息

• One-pot synthesis of 5-alkylsulfanyl-1H-tetrazoles from alkyl halides
  作者：L. V. Myznikov、S. V. Vorona、T. V. Artamonova、Yu. E. Zevatskii

  DOI：10.1134/s1070363217060305

  日期：2017.6

  An efficient one-pot method for the synthesis of 5-alkylsulfanyl-1H-tetrazoles, tetrazol-5-ylmethane- and -ethanethiol derivatives was developed.
• Synthesis of Thiotetrazoles and Arylaminotetrazoles Using Rutile Tio₂ nanoparticles as a heterogeneous and reusable catalyst
  作者：Mehdi Maham、Mehdi Khalaj

  DOI：10.3184/174751914x14061217395813

  日期：2014.8

  A novel method is described to prepare rutile TiO2 nanoparticles which are reusable and efficient heterogeneous catalysts for the synthesis of thiotetrazoles and arylaminotetrazoles - compounds widely used in medicinal and coordination chemistry. This procedure has the advantages of good to excellent yields of products, elimination of homogeneous catalysts and toxic and explosive reagents, simple methodology, easy work up and the reusability of the heterogeneous catalyst.