2'-bromodeoxypodophyllotoxin | 93108-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 2'-bromodeoxypodophyllotoxin
• 英文别名: 2'-bromo-desoxypodophyllotoxin；2′-bromodeoxypodophyllotoxin；(5S,5aR,8aR)-5-(2-bromo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-6-one
• CAS: 93108-13-5
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₇
• 分子量: 477.309
• InChiKey: BDZIMPAUNGOHKU-NBHSMZAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromodeoxypodophyllotoxin 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到2'-bromo-demethylene-desoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Yamaguchi, Hideo; Nakajima, Syunji; Arimoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1754 - 1760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氧鬼臼毒素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 33.0h， 以83.5 mg的产率得到2'-bromodeoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  溴木脂素和环木脂素的合成及生物活性

  摘要：

  通过用 DDQ 和 NBS 处理，已经从 (-) - yatein 中获得了九种木脂素衍生物 (4-12)。与鬼臼毒素相比，它们显示出中等的抗肿瘤活性（P-388、A-549、HT-29），但其中一些具有更好的治疗指数。所测试的化合物均不显示抗病毒（HSV-1、VSV）或酶抑制剂（ADA、DHFR、GST）活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260709

文献信息

• Cytotoxicity against cholangiocarcinoma and HepG2 cell lines of lignan derivatives from Hernandia nymphaeifolia
  作者：Jittra Suthiwong、Jaroon Wandee、Siripit Pitchuanchom、Punchapat Sojikul、Veerapol Kukongviriyapan、Chavi Yenjai

  DOI：10.1007/s00044-018-2214-9

  日期：2018.8

  Twelve lignan derivatives were synthesized from deoxypodophyllotoxin isolated from Hernandia nymphaeifolia. Cytotoxicity evaluation against cholangiocarcinoma, KKU-100, and HepG2 cell lines showed that compounds 3, 9, 10, and 13 exhibited stronger cytotoxicity than the starting material, 1, with IC50 ranging from 0.42 to 2.01 mu M. Compound 10 displayed interesting activity by showing IC50 values of 0.75 and 0.46 mu M against KKU-100 and HepG2 cell lines, respectively. From these observation, 10 seems to be useful as a lead compound for the development of anticancer agents.
• Yamaguchi, Hideo; Nakajima, Syunji; Arimoto, Masao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 5, p. 1754 - 1760
  作者：Yamaguchi, Hideo、Nakajima, Syunji、Arimoto, Masao、Tanoguchi, Mariko、Ishida, Toshimasa、Inoue, Masatoshi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Biological Activity of Bromolignans and Cyclolignans
  作者：Arturo San Feliciano、Manuel Medarde、Rafael Pelaez Lamamie de Clairac、Jose Luis López、Pilar Puebla、M Dolores García Gravalos、Pilar Ruiz Lázaro、M Teresa García de Quesada

  DOI：10.1002/ardp.19933260709

  日期：——

  obtained from (‐)‐yatein by treatment with DDQ and NBS. They showed moderate antineoplastic activity (P‐388, A‐549, HT‐29) compared with podophyllotoxin, but some of them have a better therapeutic index. None of the tested compounds shows antiviral (HSV‐1, VSV) or enzyme inhibitor (ADA, DHFR, GST) activities.

  通过用 DDQ 和 NBS 处理，已经从 (-) - yatein 中获得了九种木脂素衍生物 (4-12)。与鬼臼毒素相比，它们显示出中等的抗肿瘤活性（P-388、A-549、HT-29），但其中一些具有更好的治疗指数。所测试的化合物均不显示抗病毒（HSV-1、VSV）或酶抑制剂（ADA、DHFR、GST）活性。