1,10-Dichlor-decin-5 | 14093-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,10-Dichlor-decin-5
• 英文别名: 1,10-dichlorodec-5-yne；1,10-Dichloro-5-decyne
• CAS: 14093-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂
• 分子量: 207.143
• InChiKey: CTOHFAAYTPDOQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-205 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-Dichlor-decin-5 在 palladium on barium sulfate 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 戊基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Dodson,S.A.; Stipanovic,R.D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 410 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 sodium acetylide 以 氨 为溶剂， 生成 1,10-Dichlor-decin-5
  参考文献：
  名称：

  多环化合物。第四部分 齐格勒催化剂上线性三炔的三键的内部三聚

  摘要：

  齐格勒催化剂上线性三炔的三键的内部三聚产生三环芳烃。有证据表明在这种“三聚反应”过程中会形成杜瓦样苯作为中间体。

  DOI：

  10.1039/j39670001984

文献信息

• Multimacrocyclic compounds. Part III. Attempts to prepare benzenoid cage compounds from novel polyacetylenes
  作者：A. J. Hubert

  DOI：10.1039/j39670000013

  日期：——

  Hexakis(pent-4-ynyl)benzene (III) and tetracyclo(28,12,0,02,15,016,29) dotetraconta-1,15,29-triene-8,22,36-triyne (X) have been prepared and cyclotrimerised on a Ziegler catalyst.

  六（戊-4-炔基）苯（III）和四环（28,12,0,0 2,15，0 16,29）dotetraconta-1,15,29三烯8,22,36-triyne（X ）已经制备并在齐格勒催化剂上环三聚。
• Palladium-catalysed carboformylation of alkynes using acid chlorides as a dual carbon monoxide and carbon source
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-020-00621-x

  日期：2021.2

  Hydroformylation, a reaction that installs both a C–H bond and an aldehyde group across an unsaturated substrate, is one of the most important catalytic reactions in both industry and academia. Given the synthetic importance of creating new C–C bonds, the development of carboformylation reactions, wherein a new C–C bond is formed instead of a C–H bond, would bear enormous synthetic potential to rapidly

  加氢甲酰化是一种在不饱和底物上同时安装 C-H 键和醛基的反应，是工业界和学术界最重要的催化反应之一。鉴于创造新的 C-C 键的合成重要性，发展碳甲酰化反应，其中形成新的 C-C 键而不是 C-H 键，将具有巨大的合成潜力，可以在有价值的合成中迅速增加分子的复杂性醛类。然而，利用外源 CO 源的四组分反应固有的苛刻复杂性使得直接碳甲酰化反应的发展成为一项艰巨的挑战。在这里，我们描述了一种钯催化策略，该策略使用现成的芳酰氯作为碳亲电试剂和 CO 源，与空间拥挤的氢硅烷串联，进行炔烃的立体选择性碳甲酰化。将该协议扩展到四种化学发散性羰基化，进一步突出了该策略在羰基化化学中提供的创造性机会。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Asymmetric Dearomatization of Indole by Palladium/PC‐Phos‐Catalyzed Dynamic Kinetic Transformation
  作者：Haoke Chu、Jie Cheng、Junfeng Yang、Yin‐Long Guo、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010164

  日期：2020.12

  A palladium‐catalyzed intermolecular dynamic kinetic asymmetric dearomatization of 3‐arylindoles with internal alkynes was developed with the use of achiral Xantphos and chiral sulfinamide phosphine ligand (PC‐Phos) as the co‐ligands. This method could deliver various spiro[indene‐1,3′‐indole] compounds in good yields (up to 95 % yield) with up to 98 % ee. The salient features of the transformation

  使用非手性Xantphos和手性亚磺酰胺膦配体（PC-Phos）作为共配体，开发了具有内部炔烃的钯催化的3-芳基吲哚的分子间动态动力学不对称脱芳香化反应。这种方法可以以高达98％ee的高收率（高达95％的收率）提供各种螺[indene-1,3'-吲哚]化合物 。改造的显着特征包括易于使用的基材的使用，易于扩大规模和产品的多功能功能。机理实验对活性中间体给出了一些见识。
• Efficient Synthesis of 1,2-Dicyclopropylethyne and (Cyclopropylethynyl)cyclobutane from 1,2-Di-(ω-haloalkyl)ethynes and 1-Cycloalkyl-2-(ω-haloalkyl)ethynes
  作者：Suresh C. Suri、Jacob C. Marcischak

  DOI：10.1080/00304948.2013.764789

  日期：2013.3.4

  dicycloalkyl substituents or by the construction of the cycloalkyl group via intramolecular alkylation of the appropriate 1,2-di (ω-haloalkyl)acetylenic compound. The reported synthesis of 1,2-dicyclopropylethyne involves the intramolecular dehydrohalogenation of 1,2-di(ω-haloalkyl)ethyne,3,4 rearrangement of 2,2-dicyclopropyl alkylidene5 and 5,5-dicyclopropyl-3-nitrosooxazolidone6 under alkaline condition

  合成炔烃的经典方法包括烷基卤化物与金属乙炔化物的炔基化 1 以及邻位二卤化物/乙烯基卤化物的碱促进脱卤化氢 2。我们的研究兴趣是针对 1,2-环丙基和/或环丁基炔烃的合成，这可以通过从具有二环烷基取代基的适当前体生成乙炔键或通过适当的 1 分子内烷基化构建环烷基来实现。 ,2-二(ω-卤代烷基)炔属化合物。已报道的 1,2-二环丙基乙炔的合成涉及 1,2-二（ω-卤代烷基）乙炔的分子内脱卤化氢，2,2-二环丙基亚烷基 5 和 5 的 3,4 重排，5-二环丙基-3-亚硝基恶唑烷酮6 在碱性条件下或消除7 合适的环丙基取代的二卤化物/乙烯基卤化物和4,5-二环丙基-1,2,3-硒二唑与碱反应生成炔键。内部碳环化方法更有前景，因为它不需要任何外来原料，并且在很大程度上不会形成任何副产物。梅杰尔等人。使用二异丙基氨基锂 (LDA) 通过 1,8-二氯辛 4-yne8 的分子内烷基化 3,4 引入