顺式-6-十八烯酸甲酯 | 2777-58-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺式-6-十八烯酸甲酯
• 中文别名: 岩芹酸甲酯；顺式-十八烷酸甲酯；甲基岩芹酸酯
• 英文名称: methyl petroselinate
• 英文别名: (Z)-6-octadecenoic acid methyl ester；6-octadecenoic acid, methyl ester, (Z)-；petroselinic acid methyl ester；methyl (6Z)-6-octadecenoate；methyl (Z)-6-octadecenoate；methyl (Z)-octadec-6-enoate
• CAS: 2777-58-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂
• 分子量: 296.494
• InChiKey: QRTVDKVXAFJVRU-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  -1°C(lit.)
• 沸点：
  208-210℃ (10 Torr)
• 密度：
  0.8767 g/cm3
• 闪点：
  -1 °C
• LogP：
  8.229 (est)
• 保留指数：
  2104.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S24/25,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R38,R50/53,R11,R65
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1206 3/PG 2
• 海关编码：
  2916190090
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H410
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P331,P501
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Methyl petrOSelinate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Methyl cis-6-octadECenoate
PetrOSelinic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl cis-6-octadECenoate
别名
PetrOSelinic acid methyl ester
: C19H36O2
分子式
: 296.49 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

顺式-6-十八碳烯酸甲酯是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学相关研究中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-6-十八烯酸甲酯 在 乙酸酐 、 potassium permanganate 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl 6,7-dioxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  长链1,2-二氧杂化合物的合成与表征。

  摘要：

  通过高锰酸钾基氧化单不饱和脂肪酸甲酯合成了一系列带有邻位羰基的长链甲酯（1,2-二酮； 1,2-二酮）。两个另外的羰基的存在可以促进其他衍生物的合成。选择起始原料的方式是在连续的位置上从甲酯基团得到1，2-二氧代部分。通过质谱和核磁共振波谱对化合物进行表征。在质谱法中，研究了电子和化学电离（甲烷作为反应气）。可以在两种电离模式下确定二氧羰基部分的位置，但是，在电子电离模式下，相应的碎片离子要强得多。在电子电离模式下

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(02)00014-2
• 作为产物：
  描述：

  十八碳6烯酸 生成 顺式-6-十八烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DOUMENO, P.;GUILIANO, M.;BERTRAND, J. C.;MILLE, G., APPL. SPECTROSC., 44,(1990) N, C. 1355-1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethylaluminium Dichloride Induced Reactions of Acetals with Unsaturated Carboxylic Esters: Synthesis of Homoallyl Ethers
  作者：Jürgen O. Metzger、Ursula Biermann

  DOI：10.1002/jlac.199619961119

  日期：1996.11

  The ethylaluminium dichloride induced reactions of methyl 10-undecenoate (1) with dimethyl acetals of formaldehyde 2a, acetaldehyde 2b, isobutyraldehyde 2c, and pivaldehyde 2d gave the corresponding homoallyl ethers 3a, 3b, 3c, and 3d in yields of 48–70%. The products were obtained as mixtures of the (E) and (Z) stereoisomers. With formaldehyde dimethyl acetal (2a), methyl oleate (6), and methyl petroselinate

  二氯化乙基铝诱导的10-十一碳烯酸甲酯（1）与甲醛2a，乙醛2b，异丁醛2c和苯甲醛2d的二甲基乙缩醛反应，得到相应的均烯丙基醚3a，3b，3c和3d，产率为48-70％。得到的产物为（E）和（Z）立体异构体的混合物。用甲醛二甲基乙缩醛（2a），油酸甲酯（6）和petroselinate甲酯（11）得到相应的区域异构体（E）-构型的均烯丙基醚7/8和12/13。
• Radical Additions of Alkyl 2-Haloalkanoates and 2-Haloalkanenitriles to Alkenes Initiated by Electron Transfer from Copper in Solvent-Free Systems
  作者：Jürgen O. Metzger、Ralf Mahler、Gerald Francke

  DOI：10.1002/jlac.199719971119

  日期：1997.11

  Alkyl 2-iodoalkanoates 2, and 2-iodoalkanenitriles 15 were added, with copper powder, to the 1-alkenes 1a, e, f, and h, and to the alkenes 1b, c, d, and g with a 1,2-dialkyl substituted double bond, to give, respectively, γ-lactones and 4-iodoalkanenitriles in very good yields. No solvent was used. The reaction is a free radical addition initiated by electron transfer from copper to the activated iodoalkane

  将2-碘代链烷酸烷基酯2和2-碘代链烷腈15与铜粉一起添加到1-链烯1a，e，f和h中，并添加到具有1,2-的链烯1b，c，d和g中。二烷基取代的双键，以非常好的收率分别得到γ-内酯和4-碘代烷基亚腈。不使用溶剂。该反应是由电子从铜转移到活化的碘代烷烃引发的自由基加成。使用各个溴代化合物的产率较低。通过向反应混合物中添加化学计量的碘化钠，原位形成碘化合物，可以提高产率。如果是溴溴丙二酸甲酯，则为6，证明不需要添加碘化钠。通过考虑在碘转移到手性加合物自由基过程中形成的过渡态取代基的空间相互作用，合理化了相对的1，3-不对称诱导引起的加成反应的非对映选择性。
• Polymers and surfactants on the basis of renewable resources
  作者：Siegfried Warwel、Falk Brüse、Christoph Demes、Michael Kunz、Mark Rüsch gen Klaas

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00322-2

  日期：2001.4

  the preparation of different polymers and special surfactants was developed. First, unsaturated fatty acid methyl esters obtained from plant oils were converted to terminally unsaturated esters and alpha-olefins by metathesis with ethylene using heterogeneous rhenium or homogeneous ruthenium catalysts. These esters were directly copolymerized with ethylene by an insertion-type palladium-catalyzed polymerization

  开发了一种制备不同聚合物和特殊表面活性剂的新策略。首先，通过使用异质en或均相钌催化剂与乙烯进行复分解反应，将从植物油中获得的不饱和脂肪酸甲酯转化为末端不饱和酯和α-烯烃。这些酯通过插入型钯催化的聚合反应与乙烯直接共聚成官能化的聚烯烃。聚酯是通过ω-不饱和酯的易位二聚和随后生成的内部不饱和二羧酸酯的缩聚反应或通过与石油化学二醇的酸性酯交换反应和其他无环二烯易位聚合反应而合成的。通过化学酶促环氧化的新方法获得的ω-环氧脂肪酸甲酯
• One-Electron Reduction of Methanesulfonyl Chloride. The Fate of MeSO₂Cl^•^- and MeSO₂^• Intermediates in Oxygenated Solutions and Their Role in the Cis−Trans Isomerization of Mono-unsaturated Fatty Acids
  作者：Maurizio Tamba、Katalin Dajka、Carla Ferreri、Klaus-Dieter Asmus、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.1021/ja070626q

  日期：2007.7.1

  )(-)) = -155 mV, the redox potential of the sulfonyl chloride couple, E degrees (MeSO2Cl/MeSO2Cl(.)(-)), thus results between being equal to -355 and -414 mV (vs NHE). MeSO2Cl(.)(-) reduces (besides O2) 4-nitroacetophenone. The underlying electron transfer took place with k = 1.5 x 10(9) M(-1) s(-1), corroborating an E degrees for the sulfonyl chloride couple significantly exceeding the above listed lower

  甲磺酰氯 (MeSO2Cl) 的单电子还原首先导致电子加合物 MeSO2Cl(.)(-)，其寿命足以直接检测并衰变成磺酰基自由基 MeSO2(.) 和 Cl(-) , k = 1.5 x 10(6) s(-1)。MeSO2Cl(.)(-) 和 MeSO2(.) 在 UV 中表现出相似的吸收，λmax 为 320 nm。在氧气存在的情况下，MeSO2Cl(.)(-) 将一个电子转移到 O(2) 并与超氧化物建立平衡。正向反应的速率常数测量为 4.1 x 10(9) M(-1) s(-1)，而反向反应的速率常数仅为 1.7 x 10(5) 到 1.7 x 10(6) M (-1) s(-1) 可以估计，对较低的值有更高的置信度。这对应于 2.4 x 10(3) 到 2.4 x 10(4) 范围内的平衡常数。参考 E 度 (O2/O2(. )(-)) = -155 mV，磺酰氯对的氧化还原电位，E
• Mapping the Binding Motifs of Deprotonated Monounsaturated Fatty Acids and Their Corresponding Methyl Esters within Supramolecular Capsules
  作者：Kaiya Wang、Bruce C. Gibb

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00264

  日期：2017.4.21

  monounsaturated fatty carboxylates and their corresponding methyl esters. All of the carboxylates bound to the capsule in a J-shaped motif with the carboxylate at the equatorial region of the dimeric capsule, and the reverse turn of the chain and the methyl terminal in each polar region of the host. Guest exchange was slow on the NMR time scale, while tumbling was slow or close to the NMR time scale depending on

  一套NMR技术揭示了cavitand（1）与一系列单不饱和脂肪羧酸及其相应的甲酯形成2：1宿主-客体复合物。所有的羧酸盐都以J形基序与胶囊结合，羧酸盐位于二聚体的赤道区域，并且链的反向连接和主体每个极性区域的甲基末端。来宾交换在NMR时标上很慢，而翻滚则慢或接近NMR时标，具体取决于双键的位置和立体化学。相反，根据双键的位置和立体化学，发现甲酯以三个基序结合。因此，观察到这些酯结合成J形，U形（来宾中的转弯占据一个极性区域，而两个末端争夺另一个极的占据），或反向的J形主题（酯部分和每个部分分别占据一个极点和位于赤道附近的甲基末端）。相对结合常数（K rel的测定表明对胶囊的亲和力取决于双键的位置和立体化学。