3-羟基戊二酸 | 638-18-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基戊二酸
• 英文名称: diethyl 3-hydroxypentanedioate
• 英文别名: 3-hydroxyglutaric acid；β-hydroxyglutaric acid；3-Hydroxyglutarate；3-hydroxypentanedioic acid
• CAS: 638-18-6
• 化学式: C₅H₈O₅
• mdl: MFCD06208235
• 分子量: 148.116
• InChiKey: ZQHYXNSQOIDNTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96°C
• 沸点：
  365.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

慢性高水平的3-羟基戊酸与戊酸尿症I型有关。

Chronically high levels of 3-hydroxyglutaric acid are associated with Glutaric Aciduria Type I.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性的3-羟基戊二酸（3-Hydroxyglutaric acid）是一种戊二酸衍生物。该化合物是人体内源性代谢物。

人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基戊二酸 在 氢碘酸 作用下， 生成 戊二酸
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Jenisch, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 3257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-羟基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic polyhydroxy tetralactams derived from L-tartaric acid and β-hydroxyglutaric acid

  摘要：

  The synthesis of new 16-, 18-, 19- or 20-membered secondary tetralactams with L-tartaric acid or beta-hydroxyglutaric acid moieties is investigated. The stepwise synthesis with an intermediate diamide diamine provides overall good yields (30-55%) compared with other processes using an intermediate diamide diacid or direct macrocyclization. This synthetic pathway leads to symmetrical or unsymmetrical polyhydroxytetralactams with variable hydroxyl group number. Use of mild acylating agents in this approach allows to avoid the protection-deprotection steps of hydroxyl groups. (C) 1997 Elsevier Science.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00896-x

文献信息

• Amidine Dications as Superelectrophiles
  作者：Michael J. Corr、Mark D. Roydhouse、Kirsty F. Gibson、Sheng-ze Zhou、Alan R. Kennedy、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja908191k

  日期：2009.12.16

  2-Dimethylalkylammonium pyridinium and 2-dimethylalkylammonium pyrimidinium ditriflate salts are very powerful methylating agents toward phosphorus (triphenylphosphine) and nitrogen (triethylamine) nucleophiles. In competition experiments with triethylamine as nucleophile, these N-methyl disalts are more reactive methylating agents than dimethyl sulfate. Reaction of the pyridinium dications with water as an oxygen nucleophile

  2-二甲基烷基吡啶鎓和2-二甲基烷基嘧啶鎓二氟甲磺酸盐是对磷（三苯基膦）和氮（三乙胺）亲核试剂非常有效的甲基化剂。在三乙胺作为亲核试剂的竞争实验中，这些 N-甲基二盐是比硫酸二甲酯更具反应性的甲基化剂。吡啶鎓离子与作为氧亲核试剂的水的反应导致杂芳环的 2 位受到攻击和铵基团的置换；2-羟基吡啶鎓化合物首先形成，很容易转化为2-吡啶酮。扩大反应范围，三阳离子 2，
• A Practical Method for Functionalized Peptide or Amide Bond Formation in Aqueous−Ethanol Media with EDC as Activator
  作者：Yangwei John Pu、Radhe K. Vaid、Sathish K. Boini、Robert W. Towsley、Christopher W. Doecke、David Mitchell

  DOI：10.1021/op800240d

  日期：2009.3.20

  Selective formation of amides or peptides with ethanol as solvent using a convenient one-pot procedure in which acid activating agent N-(3-dimethylaminopropyl)-N-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) is simply added to a mixture of the carboxylic acid, amine, catalytic HOBt (1-hydroxy benzotriazole), and NMM (N-methylmorpholine) as base has been developed. Sensitive functionalities such as hydroxyl

  使用方便的一锅法，以乙醇为溶剂选择性地形成酰胺或肽，其中将酸活化剂N-（3-二甲基氨基丙基）-N-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）简单地添加到羧酸，胺，已经开发出了催化的HOBt（1-羟基苯并三唑）和NMM（N-甲基吗啉）作为碱。在反应条件下，对羟基等敏感官能团的耐受性良好。另外，通常通过从反应介质中简单过滤来分离产物。研究了这种方法的范围和一般性。
• Hydroxydicarboxylic Acids:  Markers for Secondary Organic Aerosol from the Photooxidation of α-Pinene
  作者：Magda Claeys、Rafal Szmigielski、Ivan Kourtchev、Pieter Van der Veken、Reinhilde Vermeylen、Willy Maenhaut、Mohammed Jaoui、Tadeusz E. Kleindienst、Michael Lewandowski、John H. Offenberg、Edward O. Edney

  DOI：10.1021/es0620181

  日期：2007.3.1

  work, two major photooxidation products of alpha-pinene were characterized as the hydroxydicarboxylic acids, 3-hydroxyglutaric acid, and 2-hydroxy-4-isopropyladipic acid, based on chemical, chromatographic, and mass spectral data. Different types of volatile derivatives, including trimethylsilyl ester/ether, methyl ester trimethylsilyl ether, and ethyl ester trimethylsilyl ether derivatives were measured

  夏季，从混合的落叶/针叶林站点中的匈牙利K-普斯塔收集的精细（PM2.5）农村气溶胶的详细有机分析表明，极性氧合化合物的存在也由实验室辐照的α-pine烯/ NOx /空气形成混合物。在目前的工作中，基于化学，色谱和质谱数据，表征了α-pine烯的两种主要光氧化产物，即羟基二羧酸，3-羟基戊二酸和2-羟基-4-异丙基丙二酸。通过气相色谱/质谱（GC / MS）测量了不同类型的挥发性衍生物，包括三甲基甲硅烷基酯/醚，甲酯三甲基甲硅烷基醚和乙酯三甲基甲硅烷基醚衍生物，并详细解释了它们的电子电离（El）光谱。所提出的羟基二羧酸结构已得到参考化合物的证实或支持。2-羟基-4-异丙基己二酸在形式上对应于松酸的另一反应产物，包括添加水分子和打开二甲基环丁烷环；这项提案得到了使用α-pine烯/ NOJ0空气的实验室辐射实验的支持。此外，我们报告存在结构上相关的次要α-pine烯光氧化产物，该产物初步确定为3-羟基戊二酸，3-羟基-4
• NMR Investigation of the Thermolysis of Citric Acid
  作者：John W. Fischer、Lawrence H. Merwin、Robin A. Nissan

  DOI：10.1366/0003702953963229

  日期：1995.1

  decomposition of citric acid in the presence of tin/lead solder has been investigated. The solid reaction products were first examined by solid-state 13C NMR. The samples were then dissolved in D2O, and 1H and 13C 1D and 2D (HMQC, TOCSY) spectra were obtained. Results indicate the presence of a series of compounds including 3-hydroxyglutaric, citraconic, itaconic and aconitic acids, and anhydrides. Solution-

  已经研究了在锡/铅焊料存在下柠檬酸的热分解。首先通过固态 13C NMR 检测固体反应产物。然后将样品溶解在 D2O 中，获得 1H 和 13C 1D 和 2D（HMQC，TOCSY）光谱。结果表明存在一系列化合物，包括 3-羟基戊二酸、柠康酸、衣康酸和乌头酸以及酸酐。提供了柠檬酸和许多金属和碱金属柠檬酸盐的溶液和固态 NMR 数据。这项工作的结果与使用柠檬酸作为助焊剂和消除电子工业中的氯氟烃清洁过程有关。
• Structure-Activity Relationships of Glycogen Phosphorylase Inhibitor FR258900 and Its Analogues: A Combined Synthetic, Enzyme Kinetics, and Computational Study
  作者：László Juhász、Gergely Varga、Andrea Sztankovics、Ferenc Béke、Tibor Docsa、Attila Kiss-Szikszai、Pál Gergely、Juraj Kóňa、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1002/cplu.201402181

  日期：2014.11

  of L‐malic, 3‐hydroxypentanedioic, and L‐glutamic acids were synthesized as analogues of the natural product glycogen phosphorylase (GP) inhibitor FR258900 (2,3‐bis(4‐hydroxycinnamoyloxy)glutaric acid). These compounds proved practically inactive against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. A structure–activity study involving previously synthesized tartaric acid analogues of FR258900 revealed that

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。