5-heptenoic acid | 3593-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-heptenoic acid
• 英文别名: Hept-5-enoic acid
• CAS: 3593-00-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: KPSZWAJWFMFMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -9.25°C (estimate)
• 沸点：
  237.28°C (estimate)
• 密度：
  0.9496

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-heptenoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Hept-5-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  易位反应在空间拥挤的中型环的合成中的应用。直接闭环与双键迁移-闭环过程†

  摘要：

  当使用Grubbs的咪唑亚基钌催化剂处理特定的空间拥塞的1,9-二烯时，可以观察到有效的双键迁移-环闭合复分解反应，从而生成环庚烯衍生物。同时使用Grubbs催化剂和RuClH（CO）（PPh 3）3有助于串联键迁移-复分解过程。单独的RuClH（CO）（PPh 3）3能够触发未激活的双键迁移，这可能具有制备用途。

  DOI：

  10.1039/c1ob05086a
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-三溴-己烷 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 5-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  v.Braun; Sobecki, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Chemo- and Regioselective Hydrocarboxylation of Terminal Alkyl Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Jianxiao Chu、Fei Sun、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02101

  日期：2019.8.2

  An efficient Pd-catalyzed hydrocarboxylation of alkenes with HCOOH is described. A wide variety of linear carboxylic acids bearing various functional groups can be obtained with excellent chemo- and regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction process is operationally simple and requires no handling of toxic CO.

  描述了用HCOOH有效地Pd催化的烯烃加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以得到具有优异的化学和区域选择性的各种带有各种官能团的线性羧酸。反应过程操作简单，不需要处理有毒的CO。
• [EN] NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR DES PROSTAGLANDINES ET DES INTERMÉDIAIRES DE PROSTAGLANDINE PAR MÉTATHÈSE
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048736A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal- catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。还提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。
• Selective Isomerization–Hydroformylation Sequence: A Strategy to Valuable α-Methyl-Branched Aldehydes from Terminal Olefins
  作者：Paweł Dydio、Marten Ploeger、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/cs400872a

  日期：2013.12.6

  For the first time, an original selective isomerization-hydroformylation sequence to convert terminal olefins bearing an anionic moiety to α-methyl-branched aldehydes with unprecedented selectivities is reported. This opens up new synthetic avenues to these valuable building blocks from inexpensive and bioavailable substrates. The catalytic system involves a suitable selective monoisomerization catalyst

  首次报道了原始的选择性异构化-加氢甲酰化序列，该序列将具有阴离子部分的末端烯烃转化为具有空前选择性的α-甲基支化醛。这为廉价和可生物利用的底物为这些有价值的组成部分开辟了新的合成途径。催化体系包括合适的选择性单异构化催化剂和选择性超分子催化剂，其在通过氢键进行加氢甲酰化反应之前使底物分子预组织。原则上，该策略可以扩展到其他类型的底物，为内部烯烃的加氢甲酰化提供合适的催化剂。
• Nickel-catalysed olefin insertion reactions
  作者：G. P. Chiusoli、G. Cometti

  DOI：10.1039/c39720001015

  日期：——

  Insertion of olefins between an allyl group and carbon monoxide gives acids or esters in the presence of water or alcohols, respectively.

  烯丙基和一氧化碳之间的烯烃插入分别在水或醇存在下产生酸或酯。
• Re₂O₇/HReO₄ Mediated Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes: A Dual Hydrogen-Bonding Effect
  作者：Yibing Liu、Liqun Hu、Yuzhu Zheng、Xiong Fang、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03846

  日期：2023.1.13

  challenging intramolecular hydroacyloxylation reaction. Both HFIP and an internal carboxy group have been proven to be crucial for the successful implementation of this transformation; these are proposed to assist the formation and stabilization of the key cationic intermediate via hydrogen-bonding interactions with perrhenate anion (ReO4–).

  该出版物描述了 Re 2 O 7在六氟异丙醇 (HFIP) 中的应用，用于活化惰性和电子失活的烯烃，以促进具有挑战性的分子内加氢酰氧基化反应。HFIP 和内部羧基均已被证明对于成功实施这一转变至关重要；这些被提议通过与高铼酸盐阴离子 (ReO 4 – )的氢键相互作用来帮助关键阳离子中间体的形成和稳定。