palladium(II) hexafluoroacetylacetonate | 64916-48-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: palladium(II) hexafluoroacetylacetonate
• 英文别名: Pd(hfac)₂；Pd(F₆-acac)₂；(Z)-1,1,1,5,5,5-hexafluoro-4-oxopent-2-en-2-olate;palladium(2+)
• CAS: 64916-48-9
• 化学式: C₁₀H₂F₁₂O₄Pd
• 分子量: 520.524
• InChiKey: OVIDFVVPPRGPGR-PAMPIZDHSA-L

物化性质

• 熔点：
  100°C
• 沸点：
  70°C 70mm
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。在抽真空条件下于50℃升华。能溶解于多种有机溶剂中。该配合物具有正方形平面结构。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于2-8°C的阴凉干燥处

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 六氟乙酰丙酮钯(II)
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H2F12O4Pd
分子式
: 520.52 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dionato-O,O')palladium
-
化学文摘登记号(CAS 64916-48-9
No.) 265-271-1
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生产方法：

将4.15克（20毫摩尔）六氟乙酰丙酮与20毫升1摩尔/升的氢氧化钠溶液混合并搅拌，制成六氟乙酰丙酮钠溶液。随后，将2.94克（10毫摩尔）Na₂PdCl₄溶于15毫升水中，并加入上述的六氟乙酰丙酮钠溶液中。搅拌1小时后，进行过滤，收集得到的六氟乙酰丙酮钯粗产品，用水洗涤，并在无水CaCl₂存在下干燥。将粗产品溶解在最小量的热正己烷中，将过滤后的溶液冷却至-78℃，得到黄色精制的产品。该产品可通过真空升华进一步纯化，最终产量为2.2克（42%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 在 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 钯
  参考文献：
  名称：

  用于催化应用的碳纳米管负载 Pd 和 Rh 纳米颗粒的微乳液模板合成

  摘要：

  在己烷包水微乳液中合成的钯、铑和双金属 Pd/Rh 纳米粒子可以以高产率直接沉积在功能化多壁碳纳米管的表面上。碳纳米管负载的钯纳米粒子是烯烃加氢、碳-碳键形成和碳-氧键断裂反应的活性催化剂。碳纳米管负载的 Rh 纳米粒子是芳烃加氢的活性催化剂，碳纳米管负载的双金属 Pd/Rh 纳米粒子对蒽的加氢显示出异常高的催化活性。这种用于制备碳纳米管负载的单金属和双金属纳米粒子的简单而新颖的合成技术可能具有广泛的化学合成催化应用。

  DOI：

  10.1021/ja055530f
• 作为产物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 、 palladium dichloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate
  参考文献：
  名称：

  一种丙酮配位双核钯化合物及其制备方法和 应用

  摘要：

  本发明公开了一种丙酮配位双核钯化合物及其制备方法和应用。该丙酮配位钯化合物的制备方法是：以(氟代)乙酰丙酮(HFxacac)和氯化钯为原料在芳香烃和丙酮混合液的条件下合成一种以丙酮为桥链接两个钯原子的一类化合物，结构如下所示。与现有技术相比，本发明制备得到全新结构的钯化合物；催化Sonogashira偶联反应的产物中全部为双边偶联产物，单边偶联产物几乎没有，表现出优异的反应活性，具有较好的产业化前景，

  公开号：

  CN109776617B
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯丙烯 、 6-Methyl-2-<β-methyl-allyl>-phenol 在 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2,7-Dimethyl-2-(3-butenyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram

  摘要：

  报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。

  DOI：

  10.1039/c3sc51222c

文献信息

• Five-coordinate Bis(1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedionato)(tertiary phosphine)palladium(II) and -platinum(II) Complexes. X-Ray Crystal and Molecular Structures and Fluxional Motions in Solution
  作者：Seichi Okeya、Toshiko Miyamoto、Shun’ichiro Ooi、Yukio Nakamura、Shinichi Kawaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.57.395

  日期：1984.2

  and structures of [Pd(hfac)2P(o-tolyl)3}] and [Pt(hfac)2P(cyclohexyl)3}] were determined by X-ray analysis. Both complexes have very distorted square-pyramidal structures, one of the two hfac anions in either of them spanning the apical and basal coordination sites. NMR spectra at various temperatures disclosed the fluxional behaviors of these complexes which retain the solid-state structures at such

  五配位配合物[M(hfac)2L] (M=Pd, Pt; hfac=1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酸阴离子)由[M( hfac)2] 与等摩尔量的叔膦、亚磷酸酯和三苯基胂。它们通过溶液中的 1H、13C、19F 和 31P NMR 谱进行表征，分离出几种含有大量膦作为 L 的配合物，并得到 [Pd(hfac)2P(o-tolyl)3}] 和 [Pt( hfac)2P(环己基)3}]通过X-射线分析确定。两种复合物都具有非常扭曲的方形锥体结构，其中任何一个中的两个 hfac 阴离子之一跨越顶部和底部的配位点。不同温度下的 NMR 谱揭示了这些复合物的流动行为，这些复合物在 -60 °C 的低温下保持固态结构。提出了两种扭曲机制。
• Perfluoroalkyl-Substituted Triazapentadienes and Their Metal Complexes
  作者：A. R. Siedle、Robert J. Webb、Fred E. Behr、Richard A. Newmark、David A. Weil、Kristin Erickson、Roberta Naujok、Myles Brostrom、Mark Mueller、Shih-Hung Chou、Victor G. Young

  DOI：10.1021/ic020550t

  日期：2003.2.24

  The chelates [C(3)F(7)-C(NPh)-N-C(NPh)-C(3)F(7)](2)M, M = Mg, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, and Pd, were prepared. In the crystallographically characterized Co complex, the metal is 3d(7), S = (3)/(2) and tetrahedrally coordinated. Spin densities at carbon in the C(6)H(5) and C(3)F(7) groups were estimated from the (1)H and (19)F contact shifts. Spin delocalization onto phenyl sp(2) carbons is approximately

  Triazapentadienides，C（3）F（7）-C（= NR）-N = C（NHR）-C（3）F（7），是伯胺RNH（2）与氟化亚胺C（ 3）F（7）-CF = NC（4）F（9）。苯胺衍生物（R = Ph）是dmso中的弱单质子酸。其共轭碱显示出广泛的配位化学。它充当分子片段Pd（C（3）H（5）），Rh（cC（8）H（12）），Ir（cC（8）H（12））和Rh（CO）的双齿配体）（2）。螯合物[C（3）F（7）-C（NPh）-NC（NPh）-C（3）F（7）]（2）M，M = Mg，Mn，Fe，Co，Ni，Cu，制备了Zn和Pd。在晶体学表征的Co络合物中，金属为3d（7），S =（3）/（2）且四面体配位。C（6）H（5）和C（3）F（7）组中碳的自旋密度是根据（1）H和（19）F接触位移估算的。
• Coordination and organometallic compounds based on the stable 1-hydroxy-2,4,6,8-tetrakis(t-butyl)phenoxazin-10-yl radical
  作者：I.V. Karsanov、Ye.P. Ivakhnenko、V.S. Khandkarova、A.I. Prokof'ev、A.Z. Rubezhov、M.I. Kabachnik

  DOI：10.1016/0022-328x(89)80020-8

  日期：1989.12

  A new method for the preparation of a stable 1-hydroxy-2,4,6,8-tetrakis(t-butyl)phenoxazin-10-yl radical by oxidation of 3,5-di-t-butyl-ortho-aminophenol with 3,5-di-t-butyl-ortho-benzoquinone is reported. Interaction of the radical with the coordination or the organic compounds of various metals has been studied.

  一种新的稳定3,5-二叔丁基邻氨基苯酚氧化制备1-羟基-2,4,6,8-四（叔丁基）苯恶嗪-10-基的新方法据报道有3，5-二叔丁基-邻苯醌。已经研究了自由基与各​​种金属的配位体或有机化合物的相互作用。
• Air-Stable and Catalytically Active Phosphinous Acid Transition-Metal Complexes
  作者：Boris Kurscheid、Lhoussaine Belkoura、Berthold Hoge

  DOI：10.1021/om200697u

  日期：2012.2.27

  Secondary phosphane oxides R2P(O)H are most frequently used as preligands for phosphinous acid R2POH (R = alkyl, aryl) transition-metal complexes, which are very efficient catalysts for cross-coupling reactions. To investigate the influence of electron-deficient substituents on the catalytic activity, the coordination properties of bis(trifluoromethyl)-, bis(pentafluoroethyl)-, and bis[2,4-bis(tri

  仲膦氧化物R 2 P（O）H最常用作次膦酸R 2的预配体POH（R ​​=烷基，芳基）过渡金属络合物，是交叉偶联反应非常有效的催化剂。为了研究缺电子取代基对催化活性，双（三氟甲基）-，双（五氟乙基）-和双[2,4-双（三氟甲基）苯基]次膦酸对催化相关金属的配位性能的影响，例如钯和铂。新型次膦酸钯配合物在Heck和Suzuki交叉偶联反应中显示出高催化活性。由于这些过程对反应条件的强烈依赖，因此进行了以1-溴-3-氟苯和苯基硼酸为模型反应物的系统溶剂和碱的筛选。最有效的溶剂/碱系统由2-丙醇和磷酸钾组成，在室温下放置20 h后，催化剂的负载量为0.01 mol％的钯时，可提供完全转化率和TON约为10000。在室温下20小时后，仅0.004mol％钯的催化剂负载仍导致几乎完全转化。在催化反应过程中，形成相应的次膦酸R观察到2 P（O）OH。进一步的研究得出结论，钯纳米颗粒代表了催化活性物质。
• Reaction of carbon dioxide with a bimetallic octadienylbridged palladium complex
  作者：Arno Behr、Godard Von Ilsemann

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80670-1

  日期：1984.11

  Reaction of equimolar amounts of μ-1–3-η:6–8-η-octadienatobis(1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetonatopalladium) and triisopropylphosphine gives a bimetallic octadienyl-bridged complex, in which one palladium atom is η1 -bound to the terminal carbon of the octadienyl chain. Insertion of CO2 into this PdC bond gives a carboxylate complex; acidic decomposition and hydrogenation of the carboxylate complex

  等摩尔量的μ-1–3-η：6–8-η-辛二烯双（1,1,1,5,5,5,6-六氟乙酰基乙酰丙酮铝）与三异丙基膦反应生成双金属八环二烯基桥接的络合物，其中一个钯原子为η 1分结合的至辛二烯链的末端碳。将CO 2插入该PdC键可生成羧酸盐配合物；羧酸盐配合物的酸性分解和氢化得到壬酸。讨论了有关丁二烯与二氧化碳之间钯催化反应机理的结果。