六氟乙酰丙酮 | 1522-22-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 六氟乙酰丙酮
• 中文别名: 1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-戊二酮；1,1,1,5,5,5-六氟代-乙酰丙酮；六氟乙酰乙酮；六氟乙酰基丙酮
• 英文名称: 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone
• 英文别名: 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-pentanedione；1,1,1,5,5,5-hexafluoropentane-2,4-dione；hexafluoroacetylacetone
• CAS: 1522-22-1
• 化学式: C₅H₂F₆O₂
• mdl: MFCD00000426
• 分子量: 208.06
• InChiKey: QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C (lit.)
• 密度：
  1.47 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  32 °C
• 物理描述：
  Colorless to pale yellow liquid; Not miscible or difficult to mix in water; [MSDSonline]
• 保留指数：
  524.9 ;526
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应。请避免接触氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 2920 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P241,P242,P264,P270,P271,P280,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P370+P378,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H301,H314
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境中具有良好的通风或排气设施。

SDS

六氟乙酰丙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Hexafluoroacetylacetone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
六氟乙酰丙酮 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 六氟乙酰丙酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1522-22-1
俗名： 1,1,1,5,5,5-Hexafluoro-2,4-pentanedione
分子式： C5H2F6O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
六氟乙酰丙酮 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 70 °C
闪点： 32°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.49
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
六氟乙酰丙酮 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
副危险性： 第3类：易燃液体
UN编号： 2920
正式运输名称： 腐蚀性液体, 易燃的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

在1000mL三口瓶中，加入三氟乙酰乙酸苯酯696 g（3摩尔）、三氟乙酸酐210g（1摩尔）和氧化镁1.2g（0.03摩尔），开启搅拌。将瓶内混合物加热至50℃反应8小时；随后，提高温度，将瓶内混合物加热至140℃，边反应边蒸出生成的1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮，得到粗品。再将所得的1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮粗品进行精馏，收集沸程为69～71℃的馏分，最终得到无色液体140 g，即为1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮，收率67.3%。

应用

六氟乙酰丙酮是一种重要的有机中间体，在多个领域有着广泛的应用。它与金属结合形成金属-二酮化合物，作为金属有机前驱体，广泛用于沉积生长各种功能薄膜材料，如氧化物超导薄膜、电致发光薄膜和铁电氧化物薄膜等。此外，六氟乙酰丙酮与稀土金属形成的配合物具有良好的化学稳定性和优异的发光性能，在发光领域有广泛应用前景。特别是它与铕-铽-钆形成的三元配合物，其发光颜色随温度变化而改变，表现出温敏特性。这种性质使得六氟乙酰丙酮在温度探测器、生物探针和光纤传感器等热敏探针的应用中具有重要价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟乙酰丙酮 在 碘化铵 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-bis(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  肟的无过渡金属的N–O还原：氟化吡啶的模块合成

  摘要：

  已开发出一种基于NH 4 I的还原系统，以促进肟N–O键的裂解，从而使多种药理学意义重大的氟化吡啶能够模块化合成。与传统的吡啶组装缩合方法相比，该方案具有高度的区域选择性和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01564
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,5,5,5-hexafluoro-3-pentyn-2-one trimethylsilylethyl ketal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以93%的产率得到六氟乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  Method for Producing 1,1,1,5,5,5-Hexafluoroacetylacetone

  摘要：

  根据本发明，一种制备1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮水合物的生产方法包括：步骤1：获得包含至少1,1,1,5,5,5-六氟-3-戊炔-2-酮或其等效物的反应混合物，通过3,3,3-三氟丙炔基金属与三氟乙酸酯反应得到；步骤2：在存在酸的情况下，将步骤1中获得的反应混合物与水接触，形成1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮水合物。通过脱水可制备1,1,1,5,5,5-六氟乙酰丙酮。因此，根据本发明的生产方法具有工业应用价值。

  公开号：

  US20160075626A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 2,4,6-三(吡啶-4-基)吡啶 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 1,4-立方烷二羧酸 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 六氟乙酰丙酮 作用下， 生成 [Co₃(OH)][(Co₃OH)₂(ac)₃](cdc)₆(tppy)₃ 、 [Co₃(OH)(1,4-cubanedicarboxylate)₃(2,4,6-tris(4-pyridyl)pyridine)][CH₃NH₃]
  参考文献：
  名称：

  10.1002/anie.202403698

  摘要：

  AbstractTrigonal planar M3(O/OH) trimers are among the most important clusters in inorganic chemistry and are the foundational features of multiple high‐impact MOF platforms. Here we introduce a concept called isoreticular cluster series and demonstrate that M3(O/OH), as the first member of a supertrimer series, can be combined with a higher hierarchical member (double‐deck trimer here) to advance isoreticular chemistry. We report here an isoreticular series of pore‐space‐partitioned MOFs called M3M6 pacs made from co‐assembly between M3 single‐deck trimer and M3x2 double‐deck trimer. Important factors were identified on this multi‐modular MOF platform to guide optimization of each module, which enables the phase selection of M3M6 pacs by overcoming the formation of previously‐always‐observed same‐cluster phases. The new pacs materials exhibit high surface area and high uptake capacity for CO2 and small hydrocarbons, as well as selective adsorption properties relevant to separation of industrially important mixtures such as C2H2/CO2 and C2H2/C2H4. Furthermore, new M3M6 pacs materials show electrocatalytic properties with high activity.

  DOI：

  10.1002/anie.202403698

文献信息

• Manganese-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Thomas C. Atack、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b03157

  日期：2016.5.18

  of (bis)pinacolatodiboron with a wide range of alkyl halides, demonstrating the first manganese-catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This method allows access to primary, secondary, and tertiary boronic esters from the parent chlorides, which were previously inaccessible as coupling partners. The reaction proceeds in high yield with as little as 1000 ppm catalyst loading, while 5 mol % can

  使用低成本的溴化锰 (MnBr2) 和四甲基乙二胺 (TMEDA) 催化（双）频哪醇二硼与多种烷基卤化物的交叉偶联，证​​明了锰催化与烷基亲电试剂的首次偶联。该方法允许从母体氯化物中获得伯、仲和叔硼酸酯，这些以前作为偶联伙伴是无法获得的。该反应以低至 1000 ppm 的催化剂负载量以高产率进行，而 5 mol% 可在短短 30 分钟内提供高产率。最后，自由基时钟实验表明，在 0 °C 时，直接硼酸化作用胜过其他自由基过程，从而提供合成有用的、温度控制的反应结果。
• Ultrasound mediated, iodine catalyzed green synthesis of novel 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives
  作者：Sumaiya Tabassum、Santhosh Govindaraju、Riyaz-ur-Rahaman Khan、Mohamed Afzal Pasha

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.12.006

  日期：2015.5

  An efficient synthesis of a novel series of twelve substituted 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives was achieved by a one-pot three-component cyclocondensation reaction of heteroaryl aldehydes, malononitrile and active methylene compounds catalyzed by iodine in aqueous medium under ultrasound irradiation. In comparison with conventional methods, our protocol is convenient and offers several advantages

  通过在水介质中碘催化的芳基醛，丙二腈和活性亚甲基化合物的一锅三组分环缩合反应，有效合成了一系列新的十二种取代的2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物。超声波照射。与常规方法相比，我们的方案方便且具有多个优点，例如反应时间更短，收率更高，条件更温和且环境友好。我们已经在本文中成功地证明了多组分反应（MCR）和超声处理的协同作用，从而为这些衍生物的设计提供了简便的途径。
• Copper-Catalyzed N–O Cleavage of α,β-Unsaturated Ketoxime Acetates toward Structurally Diverse Pyridines
  作者：Lei Zhang、Jindian Duan、Gaochen Xu、Xiaojuan Ding、Yiyang Mao、Binsen Rong、Ning Zhu、Zheng Fang、Zhenjiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03238

  日期：2020.2.21

  The copper-catalyzed [4 + 2] annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of three classes of structurally diverse pyridines has been developed. This method employs 1,3-dicarbonyl compounds as C2 synthons and enables the synthesis of multifunctionalized pyridines with diverse electron-withdrawing groups in moderate to good yields. The mechanistic investigation

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和酮肟肟乙酸盐与[1,3-二羰基化合物的铜催化[4 + 2]环合反应，用于合成三类结构多样的吡啶。该方法采用1,3-二羰基化合物作为C2合成子，并能够以中等至良好的产率合成具有不同吸电子基团的多官能吡啶。机理研究表明反应是通过离子途径进行的。
• 1-arylpyrazoles, composition containing them, and herbicidal method of
  申请人：Hokko Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04752326A1

  公开（公告）日：1988-06-21

  As compounds is provided a pyrazole derivative of the formula ##STR1## wherein R.sub.1a, R.sub.1b and R.sub.1c are each a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a (lower) alkyl group, a halo-(lower)alkyl group, a(lower)alkenyl group, a (lower)alkynyl group, a (lower)alkylcarbonylamino group, a (lower)alkoxycarbonylamino group, a mono-(lower) alkylaminocarbonylamino group or a di-(lower)alkylaminocarbonylamino group; R.sub.2 is a hydrogen atom, a (lower)alkyl group, a (lower)alkenyl group, a (lower)alkynyl group, a (lower) alkoxy(lower)alkyl group, a (lower)alkylthio(lower)alkyl group, a (lower)alkylcarbonyl(lowr)alkyl group, a (lower) alkoxycarbonyl(lower)alkyl group, a (lower)alkylthiocarbonyl(lower)alkyl group, a cyano(lower)alkyl group, a (lower)alkylsulfonyl group, phenylsulfonyl group, a halogen-substituted phenylsulfonyl group or a (lower) alkyl-substituted phenylsulfonyl group, and X and Y are the same or different and each are a halogen atom. The pyrazoles are useful as herbicidal agent and may be produced by a variety of processes.

  提供的化合物是公式##STR1##中的吡唑衍生物，其中R.sub.1a、R.sub.1b和R.sub.1c分别是氢原子、卤素原子、硝基、氨基、(较低)烷基、卤代(较低)烷基、(较低)烯基、(较低)炔基、(较低)烷基羰基氨基、(较低)烷氧羰基氨基、单(较低)烷基氨基羰基氨基或双(较低)烷基氨基羰基氨基；R.sub.2是氢原子、(较低)烷基、(较低)烯基、(较低)炔基、(较低)烷氧基(较低)烷基、(较低)烷硫基(较低)烷基、(较低)烷基羰基(较低)烷基、(较低)烷氧羰基(较低)烷基、(较低)烷硫羰基(较低)烷基、氰基(较低)烷基、(较低)烷基磺酰基、苯基磺酰基、卤代苯基磺酰基或(较低)烷基取代的苯基磺酰基，X和Y相同或不同，且各自是卤素原子。这些吡唑化合物可用作除草剂，并可通过各种工艺生产。
• Regioselective Synthesis of Stable 2-(Trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ols and Derived Fluorinated Heterocycles
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolino Filippone、Barbara Guidi、Fabio Mantellini、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1055/s-2001-17510

  日期：——

  1-aminopyrrole derivatives in good to excellent yields. The reaction of 2(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-ol derivative with 2-haloketone affords fluorinated furo[2,3-b]pyrroline derivative, while that of diethyl 1-[(anilinocarbonyl)amino]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate with hydrazine hydrate affords fluorinated pyrrolo[3,4-d]pyridazindione derivative.

  Synthesis 2001, No. 12, 25 09 2001。文章标识符：1437-210X,E;2001,0,12,1837,1845,ftx,en;E03501ss.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与三氟甲基化的 b-二羰基化合物区域选择性反应生成稳定的 2-(三氟甲基)-2,3-二氢-1H- pyrrol-2-ol 衍生物，在用三氟甲磺酸酐或非均相催化剂处理后，以良好至优异的产率产生氟化 1-氨基吡咯衍生物。2(三氟甲基)-2,3-二氢-1H-吡咯-2-醇衍生物与2-卤代酮反应得到氟化呋喃[2,3-b]吡咯啉衍生物，而二乙基1-[(苯胺羰基)氨基]-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate

表征谱图