3-azidopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 595568-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；3-azidopropyl 2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside；GlcNAcβProN3
• CAS: 595568-99-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₆
• 分子量: 304.303
• InChiKey: UBVDNFBIJGCMPV-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  157.01
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 bovine milk β-1,4-galactosyltransferase 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 氟硼酸钾 、 sodium ascorbate 、 manganese(ll) chloride 、 bovine serum albumin 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 3-(1-(3-(2-deoxy-2-acetylamino-4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyloxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(2-mercaptoethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于离子液体的捕获和释放质谱标签，用于酶监测。

  摘要：

  已经开发了一种新型，廉价且通用的基于离子液体的捕获和释放质谱标签（I-Tag），该标签可促进底物纯化，快速，稳定和灵敏的酶促反应监测以及定量动力学分析。该系统的适用性已在使用β-1,4-半乳糖基转移酶的酶促测定中得到证实。

  DOI：

  10.1039/c0cc04224b
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.28 g的产率得到3-azidopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  克级的Lewis a（Lea）抗原和包含多种唾液酸形式的唾液酸化的Lewis a（sLea）抗原的简便化学酶法合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的简化的化学酶方法，用于革兰氏合成Lewis a血管生成素（LeaβProN3）和唾液酸Lewis a抗原（sLeaβProN3）库，其中包含不同的唾液酸形式。最初，将一步一步将市售的廉价N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）转化为其N'-糖基对甲苯磺酰肼。随后进行化学糖基化，使用该无保护基的方法以高收率（82％）合成了GlcNAcβProN3。GlcNAcβProN3的顺序一锅多酶（OPME）β1-3-半乳糖基化，然后进行OPMEα1-4-岩藻糖基化反应，以克为单位生成了目标LeaβProN3。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.004

文献信息

• Monosaccharide Analogues of Anticancer Peptide R-Lycosin-I: Role of Monosaccharide Conjugation in Complexation and the Potential of Lung Cancer Targeting and Therapy
  作者：Peng Zhang、Jing Ma、Qianqian Zhang、Shandong Jian、Xiaoliang Sun、Bobo Liu、Liqin Nie、Meiyan Liu、Songping Liang、Youlin Zeng、Zhonghua Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00634

  日期：2019.9.12

  promising modification strategy for the optimization of peptide drugs. In this study, five different monosaccharide derivatives (7a-e) were covalently linked to the N-terminal of R-lycosin-I, which yielded five glycopeptides (8a-e). They demonstrated increased or reduced cytotoxicity depending on monosaccharide types, which might be explained by the changes of physicochemical properties. Among all synthesized

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• Chemoenzymatic synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-<scp>l</scp>-fucose and its enzymatic incorporation into glycoconjugates
  作者：Pablo Valverde、Jean-Baptiste Vendeville、Kristian Hollingsworth、Ashley P. Mattey、Tessa Keenan、Harriet Chidwick、Helene Ledru、Kler Huonnic、Kun Huang、Mark E. Light、Nicholas Turner、Jesús Jiménez-Barbero、M. Carmen Galan、Martin A. Fascione、Sabine Flitsch、W. Bruce Turnbull、Bruno Linclau

  DOI：10.1039/d0cc02209h

  日期：——

  A chemoenzymatic synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-l-fucose, using a d- to l-sugar translation strategy, and its enzymatic activation and glycosylation, is reported.

  使用d-到l-糖转化策略合成3-去氧-3-氟-l-葡萄糖，进行酶催化活化和糖基化。
• Copper(II) Triflate: A Versatile Catalyst for the One-Pot Preparation of Orthogonally Protected Glycosides
  作者：Anh-Tuan Tran、Rachel A. Jones、Julien Pastor、Julien Boisson、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/adsc.201100228

  日期：2011.10

  development of general and expedient methodologies for the preparation of orthogonally protected glycoside building blocks is essential for the efficient synthesis of complex oligosaccharides. Herein, we describe a new approach that uses copper(II) triflate as a versatile catalyst for the one-pot preparation of orthogonal protected thio- and O-glycosides from the corresponding unprotected counterparts. The conditions

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。
• Design, automated synthesis and immunological evaluation of NOD2-ligand–antigen conjugates
  作者：Marian M J H P Willems、Gijs G Zom、Nico Meeuwenoord、Ferry A Ossendorp、Herman S Overkleeft、Gijsbert A van der Marel、Jeroen D C Codée、Dmitri V Filippov

  DOI：10.3762/bjoc.10.148

  日期：——

  The covalent attachment of an innate immune system stimulating agent to an antigen can provide active vaccine modalities capable of eliciting a potent immune response against the incorporated antigen. Here we describe the design, automated synthesis and immunological evaluation of a set of four muramyl dipeptide–peptide antigen conjugates. Muramyl dipeptide (MDP) represents a well-known ligand for the intracellular NOD2 receptor and our study shows that covalently linking an MDP-moiety to an antigenic peptide can lead to a construct that is capable of stimulating the NOD2 receptor if the ligand is attached at the anomeric center of the muramic acid. The constructs can be processed by dendritic cells (DCs) and the conjugation does not adversely affect the presentation of the incorporated SIINFEKL epitope on MHC-I molecules. However, stimulation of the NOD2 receptor in DCs was not sufficient to provide a strong immunostimulatory signal.

  将一种先天免疫系统刺激剂与抗原的共价结合可以提供能够引发对所含抗原产生强效免疫反应的活性疫苗模式。在这里，我们描述了一组四种muramyl二肽-肽抗原共轭物的设计、自动合成和免疫评估。Muramyl二肽（MDP）代表了细胞内NOD2受体的一个众所周知的配体，我们的研究表明，如果将MDP基团共价连接到一个抗原肽上，可以得到一个构造物，能够刺激NOD2受体，如果配体连接在muramic酸的异构中心。这些构造物可以被树突状细胞（DCs）处理，共轭并不会对MHC-I分子上所含SIINFEKL表位的呈现产生不利影响。然而，在DCs中刺激NOD2受体并不足以提供强烈的免疫刺激信号。