3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1246842-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-azidopropyl (β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-2-deoxy-2-acetamido-β-D-glucopyranoside；Galβ1-4GlcNAcβProN₃；Galβ1-4GlcNAcβProN3；LacNAcβProN3
• CAS: 1246842-76-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₄O₁₁
• 分子量: 466.445
• InChiKey: NQXMTQFQHOJTPP-FKUDBFNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.53
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  236.16
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 peroxidase of Horseradish 、 fusarium graminearum galactose oxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以83 %的产率得到3-azidopropyl 6-aldehydrol-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于位点特异性酶促岩藻糖基化的氧化还原控制底物工程策略

  摘要：

  半乳糖氧化酶介导的氧化还原系统与酶促模块化组装策略相结合，以控制 α1,3-岩藻糖基化的位点选择性。这种氧化还原控制的位点特异性岩藻糖基化策略为精确酶促合成各种复杂的岩藻糖基化低聚-N-乙酰乳糖胺（oligo-LacNAc）提供了一种通用且操作简单的方法，该方法含有具有确定的岩藻糖基化模式的O-和N-聚糖。

  DOI：

  10.1002/anie.202211032
• 作为产物：
  描述：

  3-chloropropyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-azidopropyl β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α2-3-唾液酸化碳水化合物表位的化学酶促合成。

  摘要：

  唾液酸是细胞表面常见的末端碳水化合物。它们与内部碳水化合物结构一起，在许多生理和病理过程中发挥重要作用。为了获得α2-3-唾液酸化寡糖，应用了高效的一锅三酶合成方法。参与合成的多杀毕赤酵母 α2-3-唾液酸转移酶 (PmST1) 是一种多功能酶，具有极其灵活的供体和受体底物特异性。唾液酸转移酶受体，包括1型结构(Galβ1-3GlcNAcβProN(3))、2型结构(Galβ1-4GlcNAcβProN(3)和6-磺基-Galβ1-4GlcNAcβProN(3))、4型结构(Galβ1-3GalNAcβProN(3)) , 3 型或核心 1 结构 (Galβ1-3GalNAcαProN(3)) 和人乳寡糖或脂寡糖乳-N-四糖 (LNT) (Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4GlcβProN(3))，是化学合成的。然后将它们用于与唾液酸前体 ManNAc 或 ManNGc 的一

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4175-9

文献信息

• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• Highly efficient biocatalytic cascade for the diversity-oriented synthesis of complex blood group Sd^aantigens
  作者：Kan Zhong、Jinfeng Ye、Xinhao Zhu、Hongzhi Cao、Chang-Cheng Liu

  DOI：10.1039/d0gc02971h

  日期：——

  antigens are a family of widely distributed histo-blood group antigens sharing the Siaα2,3(GalNAcβ1,4)Gal trisaccharide determinant. Despite their significant biological importance, the synthesis of these complex carbohydrate antigens is challenging. Herein, we report a highly efficient and green synthesis of diverse Sda antigens with different underlying structures and sialic acid forms utilizing 6 multienzyme

  Sd a抗原是共享Siaα2,3（GalNAcβ1,4）Gal三糖决定簇的广泛分布的组织血型抗原家族。尽管它们具有重要的生物学重要性，但是这些复杂碳水化合物抗原的合成仍具有挑战性。在此，我们报告了利用6种多酶级联反应系统高效，绿色合成具有不同基础结构和唾液酸形式的多种Sd a抗原的方法。多酶级联方法结合了糖核苷酸供体产生酶和糖基转移酶，为从简单的单糖结构单元快速组装复杂的聚糖提供了一种有效而方便的方法。
• Chemoenzymatic synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-<scp>l</scp>-fucose and its enzymatic incorporation into glycoconjugates
  作者：Pablo Valverde、Jean-Baptiste Vendeville、Kristian Hollingsworth、Ashley P. Mattey、Tessa Keenan、Harriet Chidwick、Helene Ledru、Kler Huonnic、Kun Huang、Mark E. Light、Nicholas Turner、Jesús Jiménez-Barbero、M. Carmen Galan、Martin A. Fascione、Sabine Flitsch、W. Bruce Turnbull、Bruno Linclau

  DOI：10.1039/d0cc02209h

  日期：——

  A chemoenzymatic synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-l-fucose, using a d- to l-sugar translation strategy, and its enzymatic activation and glycosylation, is reported.

  使用d-到l-糖转化策略合成3-去氧-3-氟-l-葡萄糖，进行酶催化活化和糖基化。
• Enzymatic synthesis of human blood group P1 pentasaccharide antigen
  作者：Dawa Tsering、Congcong Chen、Jinfeng Ye、Zhipeng Han、Bai-qian Jing、Xian-wei Liu、Xi Chen、Fengshan Wang、Peixue Ling、Hongzhi Cao

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.019

  日期：2017.1

  The enzymatic synthesis of biologically important and structurally unique human P1PK blood group type P1 pentasaccharide antigen is described. This synthesis features a three-step sequential one-pot multienzyme (OPME) glycosylation for the stepwise enzymatic chain elongation of readily available lactoside acceptor with cheap and commercially available galactose and N-acetylglucosamine as donor precursors

  描述了生物学上重要且结构独特的人P1PK血型P1五糖抗原的酶促合成。这种合成的特点是三步顺序一锅多酶（OPME）糖基化反应，以易得的乳糖苷受体为步长的酶链延长，廉价和可商购的半乳糖和N-乙酰氨基葡糖为供体前体。这种酶促合成提供了一种操作简单的方法来访问P1五糖及其结构相关的Gb3和P1三糖表位。
• Chemoenzymatic Synthesis of <i>O</i>-Mannose Glycans Containing Sulfated or Nonsulfated HNK-1 Epitope
  作者：Tian Gao、Jingyu Yan、Chang-Cheng Liu、Angelina S. Palma、Zhimou Guo、Min Xiao、Xi Chen、Xinmiao Liang、Wengang Chai、Hongzhi Cao

  DOI：10.1021/jacs.9b08964

  日期：2019.12.11

  complex glycans with well-defined structures. Herein, we describe a highly efficient chemoenzymatic approach for the first col-lective synthesis of HNK-1-bearing O-mannose glycans with different branching patterns, and their non-sulfated counterparts. The successful strategy relies on both chemical glycosylation of a trisaccharide lactone donor for the in-troduction of sulfated HNK-1 branch, and on substrate

  人类自然杀伤-1 (HNK-1) 表位是一种独特的硫酸化三糖序列，存在于各种糖蛋白的 O-和 N-聚糖以及糖脂上。它在神经系统中过度表达，在神经再生、突触可塑性和神经元疾病中起着至关重要的作用。然而，由于无法获得具有明确结构的相关复杂聚糖，因此在分子水平上研究 HNK-1 在更复杂的聚糖环境中的功能作用仍然是一个巨大的挑战。在此，我们描述了一种高效的化学酶促方法，用于首次集体合成具有不同分支模式的 HNK-1 的 O-甘露糖聚糖及其非硫酸化对应物。成功的策略依赖于三糖内酯供体的化学糖基化以引入硫酸化 HNK-1 分支，以及细菌糖基转移酶的底物混杂性，这些酶可以耐受硫酸化底物以实现酶促多样化。对得到的复杂合成聚糖的聚糖微阵列分析证明它们被两种 HNK-1 特异性抗体识别，包括抗 HNK-1/N-CAM（CD57）和 Cat-315），这为识别表位提供了进一步的证据。这些抗体和硫酸盐基团在 HNK-1