| 1380693-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• CAS: 1380693-71-9
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃N₄O
• 分子量: 370.334
• InChiKey: KQGGZTYBKJJCLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 羟胺 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-hydroxy-5-(5-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of β-carboline 1,3,4-oxadiazole based hybrids as HDAC inhibitors with potential antitumor effects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128663
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of β-carboline 1,3,4-oxadiazole based hybrids as HDAC inhibitors with potential antitumor effects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128663

文献信息

• Synthesis and Herbicidal Activity Evaluation of Novel β-Carboline Derivatives
  作者：Qunfang Weng、Jingfei Huang、Yong Zeng、Yueye Deng、Meiying Hu

  DOI：10.3390/molecules17043969

  日期：——

  Based on the original structure of harmine, several novel 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline, β-carboline and 1-substituted-β-carboline derivatives bearing a substituted carbohydrazide group at C-3 were designed and synthesized to investigate the structure-activity relationship of their analogues. All of the compounds were characterized by infrared (IR), proton and carbon nuclear magnetic resonance (1H-NMR, 13C-NMR), and mass spectroscopy (MS). The bioassay tests showed that N'-benzylidene-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C25H18N4O, m.w. 390.4) (c2) and N'-(4-trifluoromethyl-benzylidene)-1-phenyl-β-carboline-3-carbohydrazide (C26H17N4OF3, m.w. 458) (d2) exhibited good inhibitory activity against dicotyledonous and monocotyledonous weeds, with EC50 values of 4.83 µM and 14.25 µM, respectively.

  基于哈马灵的原始结构，设计并合成了几种新型1,2,3,4-四氢-β-咔啉、β-咔啉和1-取代的β-咔啉衍生物，这些衍生物在C-3位上带有取代的碳酰肼基团，以研究其类似物的构效关系。所有化合物均通过红外光谱（IR）、质子和碳核磁共振（1H-NMR, 13C-NMR）以及质谱（MS）进行了表征。生物测定试验显示，N'-苄叉-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C25H18N4O，分子量390.4）（c2）和N'-(4-三氟甲基-苄叉)-1-苯基-β-咔啉-3-碳酰肼（C26H17N4OF3，分子量458）（d2）对双子叶和单子叶杂草表现出良好的抑制活性，其EC50值分别为4.83 µM和14.25 µM。
• Design, Synthesis and Bioactivity Evaluation of Novel β-carboline 1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Zhi-Jun Zhang、Jing-Jing Zhang、Zhi-Yan Jiang、Guo-Hua Zhong

  DOI：10.3390/molecules22111811

  日期：——

  A series of novel β-carboline 1,3,4-oxadiazole derivatives were designed and synthesized, and the in vitro cytotoxic activity against Sf9 cells and growth inhibitory activity against Spodoptera litura were evaluated. Bioassay results showed that most of these compounds exhibited excellent in vitro cytotoxic activity. Especially, compound 37 displayed the best efficacy in vitro (IC50 = 3.93 μM), and

  设计并合成了一系列新型β-咔啉1,3,4-恶二唑衍生物，并评估了其体外对Sf9细胞的细胞毒活性和对斜纹夜蛾的生长抑制活性。生物测定结果表明，这些化合物中的大多数表现出优异的体外细胞毒活性。特别是，化合物 37 在体外表现出最佳功效（IC50 = 3.93 μM），并且比喜树碱（CPT）（IC50 = 18.95 μM）强五倍。此外，化合物 5 和 37 可以诱导细胞凋亡和细胞周期停滞并刺激 Sf9 细胞中的 Sf-caspase-1 活化。体内生物测定还表明，化合物5和37可以显着抑制斜纹夜蛾幼虫的生长，降低幼虫和蛹的重量。根据这些生物测定结果，