3-azidopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 595568-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(3-azidopropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 595568-98-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₄O₉
• 分子量: 430.415
• InChiKey: ZFDIUBDKSKNCIY-WRQOLXDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 Bifidobacterium infantis BiGalHexNAcP phosphorylase 、 Bifidobacterium infantis BiGalK 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Introducing affinity and selectivity into galectin-targeting nanoparticles with fluorinated glycan ligands

  摘要：

  采用化学酶法的位点特异性氟化策略，获得具有可调选择性的糖基纳米颗粒以对抗半乳糖结合蛋白。

  DOI：

  10.1039/d0sc05360k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-azidopropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634

文献信息

• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–4-linked galactosides with promiscuous bacterial β1–4-galactosyltransferases
  作者：Kam Lau、Vireak Thon、Hai Yu、Li Ding、Yi Chen、Musleh M. Muthana、Denton Wong、Ronald Huang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc01381a

  日期：——

  Two bacterial β1–4-galactosyltransferases, NmLgtB and Hp1–4GalT, exhibit promiscuous and complementary acceptor substrate specificity. They have been used in an efficient one-pot multienzyme system to synthesize LacNAc, lactose, and their derivatives including those containing negatively charged 6-O-sulfated GlcNAc and C2-substituted GlcNAc or Glc, from monosaccharide derivatives and inexpensive Glc-1-P.

  两种细菌β1→4-半乳糖基转移酶，NmLgtB 和 Hp1→4GalT，表现出杂乱且互补的受体底物特异性。它们已被用于高效的一锅多酶系统中，以单糖衍生物和廉价的Glc-1-P为原料合成 LacNAc、乳糖及其衍生物，包括含有带负电的6-O-磺酸化GlcNAc和C2取代的GlcNAc或Glc的衍生物。
• Water‐soluble Glucosamine‐coated AIE‐Active Fluorescent Organic Nanoparticles: Design, Synthesis and Assembly for Specific Detection of Heparin Based on Carbohydrate–Carbohydrate Interactions
  作者：Yan‐ming Ji、Guang‐jian Liu、Cui‐yun Li、Yi‐chen Liu、Min Hou、Guo‐wen Xing

  DOI：10.1002/asia.201901153

  日期：2019.10

  carbohydrate-coated AIE-activate fluorescent organic nanoparticles TPE3G and TPE4G were designed and synthesized for the detection of heparin. Different from the reported strategy, we not only utilized the general detection mechanism of electrostatic interactions, but also introduced the concept of carbohydrate-carbohydrate interactions (CCIs) to enrich the detection mechanism of heparin. TPE3G can serve as an

  设计并合成了两种水溶性碳水化合物包覆的AIE活化荧光有机纳米粒子TPE3G和TPE4G，用于肝素的检测。与已报道的策略不同，我们不仅利用了静电相互作用的一般检测机制，而且还引入了碳水化合物-碳水化合物相互作用（CCI）的概念来丰富肝素的检测机制。与TPE4G相比，TPE3G可以作为一种高效的“开启”探针，对肝素的选择性更高。TEM研究表明，微聚集的TPE3G被肝素链包裹，形成了复杂的自组装复合物，并发出强荧光。
• Enzymatic synthesis of <i>N</i>-acetyllactosamine from lactose enabled by recombinant β1,4-galactosyltransferases
  作者：Kun Huang、Fabio Parmeggiani、Helene Ledru、Kristian Hollingsworth、Jordi Mas Pons、Andrea Marchesi、Peter Both、Ashley P. Mattey、Edward Pallister、Gregory S. Bulmer、Jolanda M. van Munster、W. Bruce Turnbull、M. Carmen Galan、Sabine L. Flitsch

  DOI：10.1039/c9ob01089k

  日期：——

  Synthesis of LacNAc with reversible GalTs.

  使用可逆的GalTs合成LacNAc。
• Ionic-liquid-based MS probes for the chemo-enzymatic synthesis of oligosaccharides
  作者：M. Carmen Galan、Anh Tuan Tran、Karen Bromfield、Said Rabbani、Beat Ernst

  DOI：10.1039/c2ob25855b

  日期：——

  A new N-benzenesulfonyl-based ionic-liquid mass spectroscopy label (I-Tag2) for covalent attachment to substrates has been prepared. I-Tag2 was used to monitor oligosaccharide elongation and serve as a purification handle. Starting from chemically synthesized I-Tag2-labelled N-acetyl glucosamine (GlcNAc) 1, I-Tag2-LacNAc (Galβ(1–4)GlcNAc) 2 and I-Tag2-LewisX (Galβ(1–4)[Fucα(1–3)]GlcNAc) 3, which are oligosaccharides of biological relevance, were enzymatically prepared. The apparent kinetic parameters for the enzyme catalysed transformations with β-1,4-galactosyltransferase (β-1,4-GalT) and fucosyltransferase VI (FucT VI) were measured by LC-MS demonstrating the applicability and versatility of the new I-Tags in enzymatic transformations with glycosyltransferases.

  一种新的N-苯磺酰基离子液体质谱标签（I-Tag2）已被制备，用于与基材的共价结合。I-Tag2被用来监测寡糖的延伸，并作为纯化工具。从化学合成的I-Tag2标记的N-乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc）1出发，酶促合成了具有生物相关性的N-标记的乳糖（LacNAc，Galβ(1–4)GlcNAc）2和LewisX（Galβ(1–4)[Fucα(1–3)]GlcNAc）3。通过液相色谱-质谱（LC-MS）测量了与β-1,4-半乳糖基转移酶（β-1,4-GalT）和L-富糖转移酶VI（FucT VI）催化转化的明显动力学参数，证实了新I-Tag在糖苷转移酶酶促转化中的适用性和多功能性。
• Imidazolium-labeled glycosides as probes to harness glycosyltransferase activity in human breast milk
  作者：I. Sittel、M. C. Galan

  DOI：10.1039/c7ob00550d

  日期：——

  bifunctional chemical handle that is used to monitor reaction progress by MS, as well as aid in product purification from complex mixtures. The technology is exemplified in the synthesis of biologically relevant oligosaccharide analogs, LacNAc-ITag, ITag-Lewisx and ITag-Lewisa, in a matter of days from human breast milk without having to isolate specific enzymes.

  咪唑鎓标记 (ITag-) 糖苷用于直接利用人母乳中的糖基转移酶活性。共价连接的离子标记提供了双功能化学手柄，用于通过 MS 监测反应进度，并有助于从复杂混合物中纯化产物。该技术的实例是在几天内从人母乳中合成生物学相关的寡糖类似物 LacNAc-ITag、ITag-Lewis x和 ITag-Lewis a ，而无需分离特定的酶。