3-chloropropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1040191-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloropropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(3-chloropropoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1040191-49-8
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNO₆
• 分子量: 297.736
• InChiKey: RQFXCPPXOAYZRD-ISUQUUIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloropropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.28 g的产率得到3-azidopropyl 2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  克级的Lewis a（Lea）抗原和包含多种唾液酸形式的唾液酸化的Lewis a（sLea）抗原的简便化学酶法合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的简化的化学酶方法，用于革兰氏合成Lewis a血管生成素（LeaβProN3）和唾液酸Lewis a抗原（sLeaβProN3）库，其中包含不同的唾液酸形式。最初，将一步一步将市售的廉价N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）转化为其N'-糖基对甲苯磺酰肼。随后进行化学糖基化，使用该无保护基的方法以高收率（82％）合成了GlcNAcβProN3。GlcNAcβProN3的顺序一锅多酶（OPME）β1-3-半乳糖基化，然后进行OPMEα1-4-岩藻糖基化反应，以克为单位生成了目标LeaβProN3。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.12.004
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖胺 在 iron(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-chloropropyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  作为登革热病毒拮抗剂的高效合成的Muramic和葡萄糖醛酸Glycodendrimers。

  摘要：

  碳水化合物通过糖-蛋白相互作用参与许多重要的病理过程，例如细菌和病毒感染。具有多种碳水化合物的糖缀合物参与多价相互作用，因此增加了它们与蛋白质的结合强度。在这项工作中，我们报告了新型的山武和葡萄糖醛酸糖树状聚合物作为潜在的登革热病毒拮抗剂的有效合成。通过点击化学，通过优化的合成策略，通过点击化学将具有末端乙炔基官能化的芳族支架偶联至村族和葡糖醛酸叠氮化物，从而以高收率提供所需的糖类树状聚合物。表面等离子体共振研究表明，所报道的化合物与登革热病毒包膜蛋白有效结合。进行了分子建模研究以模拟和解释观察到的结合。这些研究证实，可以轻松地实现糖类树状聚合物的有效化学合成，从而为寻找针对登革热病毒的新活性化合物提供了一种通用的策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201903788

文献信息

• Syntheses of <i>Bis</i> ‐Triazole Linked Carbohydrate Based Macrocycles and Their Applications for Accelerating Copper Sulfate Mediated Click Reaction
  作者：Anji Chen、Lalith P. Samankumara、Sanjeeva Dodlapati、Dan Wang、Surya Adhikari、Guijun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801714

  日期：2019.2.14

  Eight glucosamine based 1,2,3‐triazole linked macrocycles were synthesized starting from the readily available N‐acetyl‐d‐glucosamine. These bis‐triazole‐linked glycomacrocycles showed remarkable rate acceleration for CuSO4 mediated azide and alkyne cycloaddition reactions in aqueous solutions.

  八个葡糖胺基于1,2,3-三唑连接的大环化合物合成从容易获得的起始N-乙酰基- d -葡糖胺。这些双三唑连接的糖大环化合物在水溶液中对CuSO 4介导的叠氮化物和炔烃环加成反应显示出显着的速率加速。
• Protecting Group Free Glycosidations Using <i>p</i>-Toluenesulfonohydrazide Donors
  作者：Anna V. Gudmundsdottir、Mark Nitz

  DOI：10.1021/ol801232f

  日期：2008.8.21

  N'-Glycopyranosylsulfonohydrazides are introduced as glycosyl donors for protecting group free synthesis of O-glycosides, glycosyl azides, and oxazolines. Mono- and disaccharides containing a reducing terminal N-acetylglucosamine residue were condensed with p-toluenesulfonylhydrazide to give the desired beta- d-pyranose donors. These donors can be activated with NBS and then glycosidated with the desired

  引入N'-甘露糖基磺酰肼作为糖基供体，用于保护O-糖苷，糖基叠氮化物和恶唑啉的无基团合成。将含有还原性末端N-乙酰氨基葡糖残基的单糖和二糖与对甲苯磺酰肼缩合，得到所需的β-d-吡喃糖供体。这些供体可以用NBS活化，然后用所需的醇糖基化或转化为恶唑啉或糖基叠氮化物。