triethylammonium 5-bromo-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-ide | 1333529-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: triethylammonium 5-bromo-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-ide
• CAS: 1333529-86-4
• 化学式: C₄H₃BrN₂O₃*C₆H₁₅N
• 分子量: 308.175
• InChiKey: IKQHWXUEBXRSGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 三乙胺 在 溴化氰 作用下， 生成 triethylammonium 5-bromo-2,4,6-trioxohexahydropyrimidin-5-ide
  参考文献：
  名称：

  全取代环丙烷单锅合成的一种新，快速，简便的策略：醛直接转化为3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷

  摘要：

  已开发出一种新的快速简便的方法，用于芳族醛和二醛与丙二腈和溴化氰的单锅反应，可在极短的时间内以极高的收率提供全取代的3-芳基环丙烷-1,1,2,2-四腈。大约5秒钟）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和X射线晶体学技术对结构进行了表征。对于这些化合物，晶体学数据在固体情况下在镜像中显示出两种结构，在溶液中显示出一种不同的结构。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200189

文献信息

• Flash preparation of carbenoids: A different performance of cyanogen bromide
  作者：Mohammad Hedayati、Nader Pesyan

  DOI：10.13005/ojc/300477

  日期：2014.12.31

  Cyanogen halides are known substances for the cyanating reaction. There are a few evidences for bromination reaction too. On the other hand carbenes are known as very important substances due to their remarkable reactions. Unfortunately carbenes at room temperature are very unstable and there is not a simple method for preparation of them. In most cases the isolation is not possible. We have reported a new reliable and fast preparation method of almost stable carbenoids. The mechanism of the formation has been discussed.

  氰化卤是众所周知的用于氰化反应的物质，也有一些证据表明它们可用于溴化反应。另一方面，由于其显著的反应性，卡宾被认为是非常重要的物质。不幸的是，卡宾在室温下极不稳定，并且没有简单的方法来制备它们。在大多数情况下，它们的分离是不可能的。我们报道了一种新的可靠且快速的制备几乎稳定的卡宾类似物的方法，并讨论了其形成的机制。
• One-pot New Barbituric Acid Derivatives Derived from the Reaction of Barbituric Acids with BrCN and Ketones
  作者：Yaser Hosseini、Saeed Rastgar、Zerrin Heren、Orhan Büyükgüngörc、Nader Noroozi Pesyan

  DOI：10.1002/jccs.201190031

  日期：2011.6

  dimensional NMR, FT‐IR spectra, mass spectrometry and elemental analysis. The mechanism of product formation is discussed. The reaction of DMBA with cyanogen bromide in the presence of triethylamine also afforded trimeric form of barbiturate of uracil derivatives in good yield. The reaction of selected acyclic β‐dicarbonyl compounds with cyanogen bromide in the presence of triethylamine in acetone and/or diethyl

  环状β-二羰基化合物的反应，例如嘧啶-（1 H，3 H，5 H）-2,4,6-三酮（BA），1,3-二甲基嘧啶-（1 H，3 H，5 H） -2,4,6-三酮（DMBA）和2-硫代-嘧啶-（1 H，3 H，5 H）-4,6-二酮（TBA）与溴化氰一起在丙酮和2-丁酮中存在得到的三乙胺一类新的稳定的杂环螺[呋喃并[2,3-的d ]嘧啶-6,5'-嘧啶] 2,2'，4,4'，6'（3 ħ，3' ħ，5 ħ戊酮（巴比妥酸盐的二聚体形式）在0°C和环境温度下。通过X射线晶体学，1 H NMR，13 C NMR，二维NMR，FT-IR光谱，质谱和元素分析对结构进行阐明。讨论了产品形成的机理。在三乙胺的存在下，DMBA与溴化氰的反应也以高收率得到了尿嘧啶衍生物的巴比妥酸酯的三聚体形式。在相同条件下，还研究了选定的无环β-二羰基化合物与溴化氰在三乙胺存在下在丙酮和/或二乙醚中的反应。丙二酸二乙酯和氰基乙