9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮 | 560-62-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮
• 中文别名: 9-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮；9-羟基雄烯二酮；9a-羟基-4-雄烯二酮
• 英文名称: 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 9α-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione；9α-hydroxy-4-androstene-3,17-dione；9α-hydroxyandrost-4-en-3,17-dione；9-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione；(8S,9R,10S,13S,14S)-9-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 560-62-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: SNMVJSSWZSJOGL-PLOWYNNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223.5 °C
• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9α,17α-Dihydroxy-3-methoxy-16β-methylandrosta-3,5-diene-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of Steroids. XV. Tertiary Hydroxylation of Steroids by Fungi of the Order Mucorales^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a047

文献信息

• 9-alpha-hydroxy steroids, process for their preparation, process for the
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05352809A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  New 9-alphahydroxy steroids are prepared by the introduction of substituents on the D-ring of 9-alpha-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful intermediates in the synthesis of corticosteroids.

  新的9-α-羟基类固醇是通过在9-α-羟基雄烯二酮-3,17-二烯的D环上引入取代基而制备的。所得化合物是合成皮质类固醇中有用的中间体。
• An Efficient Procedure for the Synthesis of 21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16- tetraene-3,20-dione
  作者：Luu D. Huy、Nguyen T. Diep、Tran K. Vu、Tatiana S. Savinova、Marina V. Donova

  DOI：10.2174/1386207323666200219122644

  日期：2020.5.19

  introduction of Δ1(2)-double bond. Other stages of the synthesis were epimerization, Stork's iodination procedure and dehydration. RESULT 21-Acetoxypregna-1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione was prepared from 9α- hydroxyandrostenedione in yield more than 46%. CONCLUSION An efficient and practically feasible procedure for the synthesis of 21-acetoxypregna- 1,4,9(11),16-tetraene-3,20-dione from 9α-hydroxyandrostenedione

  背景技术卤代皮质类固醇广泛用于医学中，并且估计这些类固醇API的全球需求每年为40-70吨。越南目前进口的药用化合物高达90％，尤其是甾体药物的100％。当前，工业生产基于由16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯（从薯os皂素获得）或雄烯二酮（从植物甾醇获得）的皮质类固醇的化学合成。开发更短的合成方案和更经济可行的技术具有重要意义。在皮质类固醇合成的最后阶段引入1（2）-双键会导致收率低下。21-Acetoxypregna-1,4,9（11），16-tetraene-3，20-二酮（乙酸四烯酯）是合成高活性卤代皮质类固醇（如地塞米松和其他卤代皮质类固醇）的关键中间体。21-acetoxypregna-1,4,9（11），16-tetraene-3,20-dione是从容易获得且便宜的9α-羟基androst-4-ene-3,17-dione合成地塞米松的关键中间体。目的本研究的目的是开发一种有效且较短的
• 氢化可的松中间体17β-氰基甾体化合物的合成方法
  申请人：湖南原野医药有限公司

  公开号：CN109369759A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了氢化可的松中间体17β‑氰基甾体化合物的合成方法。该方法包括步骤：9‑OH AD与丙酮氰醇进行氰化反应，得到氰化物；所述氰化物消去羟基后得到目标产物‑17β‑氰基甾体化合物；所述方法的合成路线如下所示：。本发明方法在氰化反应过程可以完全避免传统线路氰化反应的副反应，产品收率和产品质量均大幅度得到提高，总收率在95%以上，产品纯度在98%以上。
• 一种倍他米松中间体的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN105399791B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种甾体药物中间体的制备方法，具体涉及一种倍他米松中间体，即16β‑甲基‑17α‑羟基孕甾‑4,9‑二烯‑3,20‑二酮的制备方法，它由9α‑羟基‑4‑烯‑孕甾‑3，17‑二酮经过氰化反应、缩酮保护反应、双消除反应、环氧反应和格氏加成水解反应制得目标产物。本发明提供了一种全新的更适合生产的倍他米松中间体制备工艺，具有起始原料价廉易得，各步反应操作简单，收率高的特点，适合工业化大生产，其收率和质量可达到满意的水平。
• 17.beta.-cyano-9.alpha.,17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04921638A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  The invention is the compound 17.beta.-cyano-9.alpha., 17.alpha.-dihydroxyandrost-4-en-3-one (I) which is particularly useful as an intermediate in the production of the 17.alpha.-halo silyl ethers (II).

  这项发明是化合物17β-氰基-9α，17α-二羟基雄烯-4-烯-3-酮（I），特别适用于在生产17α-卤代硅基醚（II）中作为中间体。