2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 | 81574-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 81574-69-8
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• mdl: MFCD11110636
• 分子量: 245.073
• InChiKey: PEKSAHQVDKQWST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 aluminium(III) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三聚氟氰 、 间苯三酚 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  新型脂氧合酶抑制剂（S）-（-）-玉米赤霉烯酮的催化不对称全合成

  摘要：

  据报道，使用不对称烯丙基烷基化来引入立体中心，催化合成了（S）-（-）-玉米烯酮。（S）-（-）-Zearalenone被证明是一种新型的脂氧合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.024
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  增加炔烃复分解的结构跨度

  摘要：

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302320
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 在 2,2'-联吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 Crabtree's catalyst 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 2-溴-4,6-二甲氧基苯甲醛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  （+）-Psiguadial B对映选择性全合成策略的演变

  摘要：

  （+）-Psiguadial B是一种二甲酰基间苯三酚甲萜类化合物，对人肝癌HepG2细胞具有抗增殖活性。这个完整的说明详细介绍了以（+）-psiguadial B的第一个对映选择性全合成为最终策略的演变过程。该合成的关键特征是通过带有原位催化，不对称的Wolff重排构建反式-环丁烷基序捕集烯酮。公开了对该方法制备对映体富集的8-氨基喹啉酰胺的底物范围的研究。评估了通往（+）-psiguadial B的三种途径，这些途径具有以下关键步骤：（1）邻位-醌甲基异Diels-Alder环加成反应制备苯并二氢吡喃骨架；（2）Prins环化反应形成桥接双环[4.3.1]癸烷体系；（3）改良的Norrish-Yang环化反应生成苯并二氢吡喃。最终，成功的策略采用了闭环复分解形成七元环和分子内O-芳基化反应以完成天然产物的多环骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00728

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014144737A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of protein kinases, containing a cysteine residue in the ATP binding site. The invention further provides for pharmaceutically acceptable compositions comprising therapeutically effective amounts of one or more of the protein kinase inhibitor compounds and methods of using said compositions in the treatment of cancers and carcinomas.

  本发明涉及作为蛋白激酶抑制剂的化合物，这些化合物在ATP结合位点包含一个半胱氨酸残基。该发明还提供了包含一种或多种蛋白激酶抑制剂化合物的药用可接受组合物，以及使用所述组合物治疗癌症和癌的方法。
• BF3·OEt2-catalyzed one-pot three-component access to diarylmethylazides
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152820

  日期：2021.3

  A direct one-pot access to diarylmethylazides, versatile intermediates, from commercially available starting materials was enabled via three-component coupling of aldehydes, arenes, and TMSN3 in the presence of a catalytic amount of BF3·OEt2.

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，通过醛，芳烃和TMSN 3的三组分偶联，可以从市售原料直接一锅获得通用的中间体二芳基甲基叠氮化物。
• 一种木豆素及其结构类似物的化学制备方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN109896943A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明属于合成木豆素的领域，公开了一种木豆素及其结构类似物的化学制备方法。该方法以2‑溴‑4，6‑二甲氧基苯甲醛和取代苯乙烯为起始原料，经过6步用化学方法合成制备木豆素及其结构类似物，而且通过对该合成方法进行简单的变换烷基化试剂或者增加氢化步骤还可以制备木豆素的结构类似物，该方法具有步骤简短，原料价廉易得，总收率高等优点。该发明方法对木豆素类似物的合成具有普遍的适用性。
• Total Syntheses of Dalesconol A and B
  作者：Scott A. Snyder、Trevor C. Sherwood、Audrey G. Ross

  DOI：10.1002/anie.201002264

  日期：——

  A polycyclic collapse: Use of a carefully designed acyclic intermediate participated in a cascade reaction that formed the entire core of the polyketide‐derived dalesconols in a single flask (see scheme). A number of additional and carefully controlled synthetic operations completed an expeditious synthesis of both of these highly bioactive natural products as well as structural congenors.

  多环塌陷：使用精心设计的无环中间体参与级联反应，在单个烧瓶中形成聚酮化合物衍生的dalesconols的整个核心（见方案）。许多额外的和精心控制的合成操作完成了这些高生物活性天然产物以及结构同类物的快速合成。