2,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-4,6-bis(phenylmethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO₃
• 分子量: 397.268
• InChiKey: BBKOWMULRHDFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,4-bis-benzyloxy-6-bromo-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  第二代Grp94选择性抑制剂为转移癌的抑制提供了机会

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703398
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2,4-bis(benzyloxy)-6-bromobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  第二代Grp94选择性抑制剂为转移癌的抑制提供了机会

  摘要：

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是90 kDa热休克蛋白（Hsp90）家族的内质网（ER）常驻同工型，其抑制作用代表了治疗许多疾病的有希望的治疗靶标。修改第一代顺式酰胺生物同工甾醇咪唑，通过顺式酰胺替代来改变间苯二酚环与苄基侧链之间的夹角，从而制得了具有改善的Grp94亲和力和选择性的化合物。结构-活性关系研究导致发现化合物30，该化合物表现为540 n m对Grp94的亲和力和73倍的选择性。Grp94负责与细胞信号传导和运动相关的蛋白质（包括选定的整联蛋白）的成熟和运输。研究表明，Grp94选择性抑制剂30对多种侵袭性和转移性癌症表现出有效的抗迁移作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201703398

文献信息

• [EN] HSP90 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSP90 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2020227368A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Herein is described the design and synthesis of resorcylate aminopyrazole compounds. These compounds show broad, potent and fungal-selective Hsp90 inhibitory activity. These compounds also find use in treating Hsp90 related deseases.

  这里描述了对间苯二酚氨基吡唑化合物的设计和合成。这些化合物表现出广泛、强效且对真菌选择性的Hsp90抑制活性。这些化合物还可用于治疗与Hsp90相关的疾病。
• Acyl Hydrazines as Kinase Inhibitors, in Particular for Sgk
  申请人：Gericke Rolf

  公开号：US20080167380A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Novel acyl hydrazides of the formula (I), in which R 1 -R 9 have the meanings indicated in claim 1 , are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and complaints, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and renal diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  式（I）中R1-R9具有权利要求书中所示含义的新型酰肼，是SGK抑制剂，可用于治疗SGK引起的疾病和不适，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• Hsp90 inhibitors and uses thereof
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US11312722B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Herein is described the design and synthesis of resorcylate aminopyrazole compounds. These compounds show broad, potent and fungal-selective Hsp90 inhibitory activity. These compounds also find use in treating Hsp90 related diseases.

  本文介绍了对羟基氨基吡唑化合物的设计和合成。这些化合物具有广泛、强效和真菌选择性的 Hsp90 抑制活性。这些化合物还可用于治疗与 Hsp90 相关的疾病。
• Roedel, Thomas; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 885 - 888
  作者：Roedel, Thomas、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Fungal-Selective Resorcylate Aminopyrazole Hsp90 Inhibitors: Optimization of Whole-Cell Anticryptococcal Activity and Insights into the Structural Origins of Cryptococcal Selectivity
  作者：Paul T. Marcyk、Emmanuelle V. LeBlanc、Douglas A. Kuntz、Alice Xue、Francisco Ortiz、Richard Trilles、Stephen Bengtson、Tristan M. G. Kenney、David S. Huang、Nicole Robbins、Noelle S. Williams、Damian J. Krysan、Gilbert G. Privé、Luke Whitesell、Leah E. Cowen、Lauren E. Brown

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01777

  日期：2021.1.28