2-bromo-4,6-dimethoxybenzoic acid | 62827-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 62827-49-0
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: JSRIGQZZKGUUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,6-dimethoxybenzoic acid 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 L-缬氨酸 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5,7-二甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Apabetalone的制备方法

  摘要：

  本发明涉及Apabetalone的制备方法，具体公开了Apabetalone的合成方法，其包括如下步骤：1)制备第一中间体2‑溴‑4,6‑二甲氧基苯甲酰胺；2)制备第二中间体4‑{2‑[(叔丁基二甲基硅)氧]乙氧基}‑3,5‑二甲基苯甲醛；3)将第一中间体和第二中间体在溴化亚铜、碳酸铯、L‑脯氨酸以及氨水的条件下密封进行反应，得到Apabetalone。本发明的制备方法简单，产率高。

  公开号：

  CN108218798B
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-bromo-4,6-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  间苯二酸内酯螺环维他命醇的全合成

  摘要：

  描述了间苯二酸内酯螺酮缩醛环戊醇（1）的第一全合成。合成过程分9个步骤完成，并通过Sonogashira交叉偶联，金催化的环化反应和不寻常的碱诱导的缩酮化反应完成。使用2D NMR光谱学和X射线晶体学分析法明确确认了瓜维诺醇的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01503

文献信息

• Design and Synthesis of Metabolically Stable tRNA Synthetase Inhibitors Derived from Cladosporin
  作者：Marion Rusch、Arnaud Thevenon、Dominic Hoepfner、Thomas Aust、Christian Studer、Maude Patoor、Patrick Rollin、Madeleine Livendahl、Beatrice Ranieri、Esther Schmitt、Carsten Spanka、Karl Gademann、Laure C. Bouchez

  DOI：10.1002/cbic.201800587

  日期：——

  Selective and specific inhibitors of Plasmodium falciparum lysyl-tRNA synthetase represent promising therapeutic antimalarial avenues. Cladosporin was identified as a potent P. falciparum lysyl-tRNA synthetase inhibitor, with an activity against parasite lysyl-tRNA synthetase >100-fold more potent than that of the activity registered against the human enzyme. Despite its compelling activity, cladosporin

  恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶的选择性和特异性抑制剂代表了有希望的治疗性抗疟疾途径。Cladosporin被认为是一种有效的恶性疟原虫赖氨酰-tRNA合成酶抑制剂，其抗寄生虫赖氨酰-tRNA合成酶的活性比抗人类酶的活性强100倍以上。尽管其具有引人注目的活性，但cladosporin的口服生物利用度仍然很差。抗疟药的关键要求。因此，在保持与天然化合物相似的选择性和效力的同时，开发出代谢稳定的cladosporin衍生的类似物的探索已经开始。对设计的文库进行化学基因组分析，就可以启动一个完全创新的结构-活性关系研究。
• 一种制备Apabetalone的方法、中间体及其中 间体的制备方法
  申请人：上海工程技术大学

  公开号：CN111116493B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明提供一种Apabetalone的制备方法，包括如下步骤：将第一中间体2‑溴‑4,6‑二甲氧基苯甲酸与第二中间体4‑(2‑羟基乙氧基)‑3，5‑二甲基苯甲脒盐酸盐于含碱有机溶剂中在催化剂作用下反应得到Apabetalone。本发明总收率在33.4％以上，原料易得，工艺简洁，反应条件温和，后处理方法简单，各步骤收率及总收率高，可降低成本。Apabetalone为治疗治疗动脉粥样硬化等心血管疾病药物，有良好的应用前景。本发明还提供合成Apabetalone的中间体4‑(2‑羟基乙氧基)‑3，5‑二甲基苯甲脒盐酸盐及其制备方法以及化合物2‑溴‑4,6‑二甲氧基苯甲酸的制备方法。
• A New Secondary Metabolite from<i>Alternaria Alternata</i>: Structure Elucidation and Total Synthesis of Altenuic Acid IV
  作者：Dominik Kohler、Joachim Podlech

  DOI：10.1002/ejoc.201801801

  日期：2019.2.28

  A missing link in the putative biosynthesis of the altenuic acids I–III has been identified and its structure was confirmed by total synthesis. It could be produced in the fungus Alternaria alternata by oxidative ring opening of altenusin.

  鉴定了Altenuic acid I–III的假定生物合成中的缺失环节，并通过全合成证实了其结构。它可以通过altenusin的氧化开环而在真菌Alternaria alternata中产生。
• Raistrick et al., Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 421,432
  作者：Raistrick et al.

  DOI：——

  日期：——