1-(2-氨基-3-甲氧基-苯基)-乙酮 | 42465-54-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基-3-甲氧基-苯基)-乙酮
• 中文别名: 2-氨基-3-甲氧基苯乙酮；2-甲氧基-6-乙酰基苯胺；1-(2-氨基-3-甲氧苯基)乙酮
• 英文名称: 2-amino-3-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-amino-3-methoxyphenyl)ethanone；2-Amino-3-methoxy-acetophenon
• CAS: 42465-54-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RHVYWYRETWKHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲氧基-苯基)-乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3-methyl-7-hydroxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Degradation Products of Aureomycin. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01101a026
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 1-(2-氨基-3-甲氧基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的环烷基脱水合成新颖便捷的喹啉

  摘要：

  据报道，通过区域选择性的铜或钯催化的1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols的6-内-挖-环化-脱水，可以普遍且方便地合成取代的喹啉。通过适当的炔基溴化镁和2-氨基芳基酮之间的格氏反应可容易地获得粗底物，并且无需进一步纯化即可将其用于随后的环化步骤。在作为溶剂的MeOH或DME中于60或100°C下，在作为催化剂的CuCl 2或PdX 2（与10当量的KX，X = Cl，I一起）存在下进行异环化反应，得到喹啉衍生物基于起始1-（2-氨基芳基）-2-yn-1-ols（66-90％）的分离产率好至极好。

  DOI：

  10.1021/jo071094z

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013050527A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。
• Beyond a Protecting Reagent: DMAP-Catalyzed Cyclization of Boc-Anhydride with 2-Alkenylanilines
  作者：Ya-Nan Huang、Yin-Long Li、Jian Li、Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00519

  日期：2016.6.3

  quinolines from 2-alkenylanilines has been described; the reaction involves an unexpected DMAP-catalyzed cyclization of 2-alkenylanilines with di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O, 2.0 equiv), and a series of tert-butyl quinolin-2-yl carbonate with various functional groups have been synthesized in good yields under mild conditions. Furthermore, the tert-butyl quinolin-2-yl carbonate can be easily converted into

  已经描述了由2-链烯基苯胺快速合成喹啉的新方法。所述反应涉及2- alkenylanilines与二意想不到DMAP催化环化叔丁基酯（BOC 2 O，2.0当量），和一系列叔与各种官能团中，已经合成丁基喹啉-2-基碳酸酯在温和的条件下丰产。此外，碳酸叔丁基喹啉-2-基碳酸酯可以容易地转化为相应的喹啉酮和2-（假）卤代喹啉。
• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。
• Novel 4-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)cinnolines as potent antibacterial agents: Synthesis and molecular docking study
  作者：Mohan Babu Bommagani、Sudhakar Mokenapelli、Jayaprakash Rao Yerrabelli、Sathish Kumar Boda、Prasad Rao Chitneni

  DOI：10.1080/00397911.2020.1728333

  日期：2020.4.2

  adopting Cu(1) catalyzed regeoselective1,3-dipolar cycloaddition reaction of terminal alkyne and azide. The in vitro antibacterial activity of all these compounds revealed that compounds 9d, 10a, 10b, and 10c are more potent antibacterial agents. Among the series, compound 4-(3-(4-((cinnolin-4-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)morpholine (10b) exhibited the most potent antibacterial activity against

  摘要 采用Cu(1)催化末端炔烃和叠氮化物的区域选择性1,3-偶极环加成反应，设计合成了一系列新的cinnoline-1,2,3-三唑衍生物。所有这些化合物的体外抗菌活性表明，化合物 9d、10a、10b 和 10c 是更有效的抗菌剂。在该系列中，化合物 4-(3-(4-((cinnolin-4-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)morpholine (10b) 表现出最强的抗菌活性针对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株。此外，还进行了分子对接研究以了解最活跃的类似物 9d、10a、10b 和 10c 与铜绿假单胞菌弹性蛋白酶（PDB：1U4G）的结合相互作用。结果表明，这些类别的化合物具有潜在的抗菌活性，特别是化合物10b可以作为一种有前景的抗菌先导化合物，可以进一步优化以进一步开发抗菌药物。图形概要