2-异丙烯基-6-甲氧基苯胺 | 194782-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异丙烯基-6-甲氧基苯胺
• 中文别名: 乙基α-氰基-4-((二乙胺基)羰基)-2-喹啉乙酸酯
• 英文名称: 2-isopropenyl-6-methoxy-aniline
• 英文别名: 2-Isopropenyl-6-methoxy-anilin；2-Methoxy-6-(prop-1-en-2-yl)aniline；2-methoxy-6-prop-1-en-2-ylaniline
• CAS: 194782-60-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CWRDFHRRFZSCEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙烯基-6-甲氧基苯胺 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 生成 4-methyl-cinnolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  972.具有另外的环状氮原子的8-羟基喹啉的类似物。第一部分准备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004985
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-3-甲氧基-苯基)-乙酮 在 乙醚 、 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 2-异丙烯基-6-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Alford et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3009,3014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。
• Conventional and Tandem Hydroformylation
  作者：Howard Alper、Maksym Vasylyev

  DOI：10.1055/s-0030-1258169

  日期：2010.9

  Transition-metal-catalyzed hydroformylation has become an essential tool for the synthesis of aldehydes. In this paper, we highlight several examples of synthetically useful applications of homogeneous and heterogeneous rhodium-catalyzed hydroformylation, as well as several examples of tandem processes involving hydroformylation as a reaction step developed in our laboratory.

  过渡金属催化的氢甲酰化已成为合成醛的重要工具。在本文中，我们强调了几种均相和异相钌催化的氢甲酰化的合成应用实例，以及我们实验室开发的将氢甲酰化作为反应步骤的多步骤反应的几个实例。
• Rhodium(i)-catalyzed hydroaminomethylation of 2-isopropenylanilines as a novel route to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Tiago O. Vieira、Howard Alper

  DOI：10.1039/b702497e

  日期：——

  A new atom economical approach for the preparation of 1,2,3,4-tetrahydroquinolines can be achieved by means of the intramolecular hydroaminomethylation of 2-isopropenylanilines, mediated by an ionic diamino rhodium catalyst that does not require phosphine—this reaction is highly chemo- and regioselective, and it occurs in good isolated yields.

  一种新的原子经济方法可以通过2-异丙烯基苯胺的分子内氢氨基甲基化制备1,2,3,4-四氢喹啉，采用不需要膦的离子二氨基铑催化剂进行介导——该反应具有高度的化学选择性和区域选择性，并且可以获得良好的孤立产率。
• Rhodium‐Catalyzed Annulation of <i>ortho</i> ‐Alkenyl Anilides with Alkynes: Formation of Unexpected Naphthalene Adducts
  作者：Andrés Seoane、Cezar Comanescu、Noelia Casanova、Rebeca García‐Fandiño、Xabier Diz、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1002/anie.201811747

  日期：2019.2.4

  o‐Alkenyl N‐triflylanilides underwent rhodium(III)‐catalyzed oxidative annulations with alkynes to produce different types of naphthylamides in a process which involves the cleavage of two C−H bonds. Remarkably, besides formal dehydrogenative (4C+2C) cycloadducts, the reaction also produces variable amounts of isomeric naphthylamides, whose formation requires a formal migration of the alkenyl moiety

  邻烯基N-三氟乙内酰胺用炔烃进行铑（III）催化的氧化环化反应，制得不同类型的萘甲酰胺，该过程涉及两个CH键的断裂。值得注意的是，除了正规的脱氢（4C + 2C）cyclOAdducts，该反应也产生不同量的异构体naphthylamides，其形成需要来自烯基部分的形式迁移的邻位的间位的N-酰苯胺的位置。在没有外部氧化剂例如Cu（OAc）2的情况下，可以有效地进行环化反应。