mesaconitine | 2752-64-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: mesaconitine
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-8-acetyloxy-5,7,14-trihydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-methyl-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 2752-64-9
• 化学式: C₃₃H₄₅NO₁₁
• 分子量: 631.72
• InChiKey: XUHJBXVYNBQQBD-TUWOXVOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  708.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 碰撞截面：
  235.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29399990
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)

制备方法与用途

概述

乌头碱是川乌中的主要有效成分，具有广泛的应用。现有技术多采用溶剂萃取或离子交换树脂等方法提取，但提取率较低。研究提供了将乌头类双酯型生物碱转化为脂型生物碱的方法。具体步骤为：将乌头类双酯型生物碱材料（如乌头碱标准品、中乌头碱标准品或次乌头碱标准品；或中药川乌干燥粉末、草乌干燥粉末或附子干燥粉末）加入甲苯中，使甲苯没过材料。随后，向甲苯中加入长链脂肪酸，并在吡啶中加热回流，最终得到产物脂型生物碱。

生物活性

Mesaconitine 是附子块茎（Aconiti tuber）中的附子生物碱之一，通过增加内皮细胞中的 ([Ca^{2+}]) 来从细胞外空间流入 Ca2+。

靶点

Target	Value
Calcium Channel

化学性质

乌头碱来源于毛茛科乌头的根茎，用于含量测定、鉴定和药理实验等。其药理作用包括抗炎、促进肝脏中蛋白质形成及镇痛。

用途

• 抗炎
• 促进肝脏中的蛋白形成
• 镇痛

类别与毒性分级

乌头碱属于有毒物质，具有剧毒特性：

• 急性毒性：口服-小鼠 LD50: 1.9 毫克/公斤；腹腔-小鼠 LD50: 0.231 毫克/公斤
• 可燃危险特性：可燃；火场分解产生有毒氮氧化物气体

储运与灭火

• 库房低温、通风、干燥存放，避免与食品原料混放。
• 灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸 、 mesaconitine 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 533, p. 172,175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Four new lipo-alkaloids from aconiti tuber.
  作者：Isao Kitagawa、Masayuki Yoshikawa、Zhao Long Chen、Katsuya Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.30.758

  日期：——

  Four new lipo-alkaloids, named lipoaconitine (10), lipohypaconitine (11), lipomesaconitine (12), and lipodeoxyaconitine (13), have been isolated from Aconiti Tuber ("chuanwu"imported from Si Chuan, China) and their structures elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence.

  从中国四川进口的川乌（Aconiti Tuber）中分离得到了四种新的脂碱类化合物，分别命名为脂乌头碱（10）、脂次乌头碱（11）、脂中乌头碱（12）和脂去氧乌头碱（13），并通过化学和物理化学证据阐明了它们的结构。
• 逆转人肿瘤耐药及抗犬乳腺癌的生物碱衍生物制备和用途
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN111574449A

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明涉及以天然二萜生物碱为原料，合成制备一系列8位长链脂肪酰氧基取代的二萜生物碱衍生物的方法；经实验证实，该类化合物可作为高效逆转肿瘤耐药的抗肿瘤制剂，并作为抗犬乳腺癌的制剂。
• Aconitine compounds and analgesic/anti-inflammatory agent containing the
  申请人：Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05478834A1

  公开（公告）日：1995-12-26

  Novel aconitine compounds of the formula ##STR1## wherein the symbols are as defined in the description, as well as analgesic/anti-inflammatory agent containing them or salts thereof as active ingredient.

  本发明涉及一种新的乌头碱化合物，其化学结构式为##STR1## 其中符号如描述中所定义的那样，以及含有它们或其盐为活性成分的镇痛/抗炎药剂。
• An innovative extraction strategy for herbal medicine by adopting p‐sulphonatocalix[6]/[8]arenes
  作者：Xuan Yu、Teng‐hui Liang、Meng Wang、Xiao‐liang Ren、Zhen‐yu Zhou、Miao‐miao Jiang、De‐qin Zhang

  DOI：10.1002/pca.3160

  日期：2022.10

  Alkaloids exist in various herbal medicine widely and exhibit diverse biological and pharmacological activities. p-Sulphonatocalix[6]arenes (SC6A) and p-sulphonatocalix[8]arenes (SC8A) are water-soluble supramolecular macrocycles and are applied to the extraction of alkaloids from herbal products.

  生物碱广泛存在于各种草药中，具有多种生物和药理活性。p-Sulphonatocalix[6] 芳烃 (SC6A) 和 p-sulphonatocalix[8] 芳烃 (SC8A) 是水溶性超分子大环化合物，适用于从草药产品中提取生物碱。
• Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 136, p. 323,327
  作者：Jacobs、Craig

  DOI：——

  日期：——