3-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(4-dimethylamino-phenyl)-prop-1-en-3-on | 1237-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(4-dimethylamino-phenyl)-prop-1-en-3-on
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1237-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: QTBFXTDVGVUEJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(4-dimethylamino-phenyl)-prop-1-en-3-on 、 丁酸 在 一水合肼 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(3-(2,4-dimethoxybenzene)-5-(4-(dimethylaminobenzene))-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法，该化合物的结构式如以下Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示，其中，R是化学式为CnH2n+1的直链烷基，n＝1～7。本发明还公开了上述几种不同结构式化合物的制备方法，以及其在制备辣椒素受体抑制剂中的应用。本发明提供的化合物具有较强的镇痛活性，部分超过杜冷丁，而且药理实验没有发现该类化合物具有成瘾性的副作用。本发明提供的化合物加上药学上可接受的载体能制备成药物组合物和药物制剂，能开发并制备成不具成瘾性的镇痛类的药物。

  公开号：

  CN104447556B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 3-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-1-(4-dimethylamino-phenyl)-prop-1-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法，该化合物的结构式如以下Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示，其中，R是化学式为CnH2n+1的直链烷基，n＝1～7。本发明还公开了上述几种不同结构式化合物的制备方法，以及其在制备辣椒素受体抑制剂中的应用。本发明提供的化合物具有较强的镇痛活性，部分超过杜冷丁，而且药理实验没有发现该类化合物具有成瘾性的副作用。本发明提供的化合物加上药学上可接受的载体能制备成药物组合物和药物制剂，能开发并制备成不具成瘾性的镇痛类的药物。

  公开号：

  CN104447556B

文献信息

• Characterization of the Fluorescence Properties of 4-Dialkylaminochalcones and Investigation of the Cytotoxic Mechanism of Chalcones
  作者：Bo Zhou、Peixin Jiang、Junxuan Lu、Chengguo Xing

  DOI：10.1002/ardp.201500434

  日期：2016.7

  structure–activity relationship in their cellular cytotoxicity, leading to the identification of structurally similar cytotoxic and non‐cytotoxic fluorescent chalcones as chemical probes. Confocal microscopy results revealed the co‐localization of the cytotoxic probe C8 and tubulin in cells, supporting tubulin as the direct cellular target responsible for the cytotoxicity of chalcones.

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在
• The fluorescence properties of 4′-Methoxychalcone derivates modified by substituents and investigation of lysosomal imaging
  作者：Na Lin、Xinghui Wu、Zhengxu Cai、Jianbing Shi、Bin Tong、Yuping Dong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110091

  日期：2022.3

  Three types of 4′-methoxychalcone derivatives Cha-1 ∼ Cha-9 with different electron-withdrawing or electron-donating substituents at different positions were synthesized and studied. When the A ring has a hydroxyl group at the 2-position, the strong electron-donating groups at the 4-position of the B ring was more conducive to the near-infrared and aggregation-enhanced emission (AEE) features of the

  合成并研究了在不同位置具有不同吸电子或给电子取代基的3种4'-甲氧基查耳酮衍生物Cha-1～Cha-9。当 A 环 2 位有羟基时，B 环 4 位的强给电子基团更有利于化合物的近红外和聚集增强发射 (AEE) 特性。吸电子基团。单晶分析证实4'-甲氧基查耳酮衍生物良好的平面性有利于它们的荧光量子产率。此外，通过调节取代基可以得到具有不同荧光特性的查尔酮荧光团。在 A 环的 2 位。此外，选择 Cha-9 作为 AEE 发光原来定位 HeLa 细胞中的溶酶体。这些结果为聚集诱导发射（AIE）化合物的4'-甲氧基查耳酮衍生物的设计和应用提供了基础知识。
• Synthesis and antiinflammatory activity of some new 1,3,5-trisubstituted pyrazolines bearing benzene sulfonamide
  作者：I.G. Rathish、Kalim Javed、Shamim Ahmad、Sameena Bano、M.S. Alam、K.K. Pillai、Surender Singh、Vivek Bagchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.105

  日期：2009.1

  Nineteen new 2-pyrazoline bearing benzenesulfonamide derivatives were synthesized by condensing chalcones with 4-hydrazinonbenzenesulfonamide hydrochloride. Their chemical structures were proved by means of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, mass spectroscopic and elemental analyses data. These compounds were tested at dose of 20 mg/kg for their anti-inflammatory activity in carrageenan-induced rat paw edema model and volume of paw edema was measured at 0, 3 and 5 h. Two compounds 3k and 3l were found to be more active than celecoxib throughout the study (at 3 and 5 h). While two other compounds 3m and 3n showed more potent activity than celecoxib at 5 h. They are devoid of ulcerogenic potential when administered orally at a dose of 60 mg/kg. Compounds (3k-m) showed COX-1 and COX-2 inhibitory activity at 0.05 mu M. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN104447556B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种具有镇痛作用的化合物及其制备方法，该化合物的结构式如以下Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ或Ⅳ所示，其中，R是化学式为CnH2n+1的直链烷基，n＝1～7。本发明还公开了上述几种不同结构式化合物的制备方法，以及其在制备辣椒素受体抑制剂中的应用。本发明提供的化合物具有较强的镇痛活性，部分超过杜冷丁，而且药理实验没有发现该类化合物具有成瘾性的副作用。本发明提供的化合物加上药学上可接受的载体能制备成药物组合物和药物制剂，能开发并制备成不具成瘾性的镇痛类的药物。