(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇 | 75907-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: (3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇
• 中文别名: 3,5,6-三甲基-2-吡嗪甲醇
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3,5,6-trimethylpyrazine
• 英文别名: (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methanol；HTMP；((3,5,6-trimethyl)pyrazine-2-yl)methanol；3,5,6-trimethyl-piperazine-2-methanol；2-Pyrazinemethanol,3,5,6-trimethyl
• CAS: 75907-74-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD08059950
• 分子量: 152.196
• InChiKey: LAXOCXPBJXIBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  257.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到2-chloromethyl-3,5,6-trimethyl-pyrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  川gust嗪衍生物。第8部分：设计，合成和初步鉴定作为心血管药物的新型川gust嗪酰胺。

  摘要：

  设计，合成和评价了一系列新的川gust嗪酰胺对损伤的血管内皮细胞的保护作用。初步结果表明，某些化合物在刺激受过氧化氢损伤的人脐带血管内皮细胞（HUVEC）复制方面具有比川gust嗪更强的活性。在活性化合物中，化合物8i，8t和8u表现出最高的效力，EC 3值分别为0.037、0.070和0.055mM。构效关系进行了简要讨论。

  DOI：

  10.2174/157340641130900042
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  新的川gust嗪衍生物作为潜在的血浆稳定神经保护剂的设计，合成和评估† ‡

  摘要：

  以前已经报道了一系列川gust嗪-酚酸酯，它们显示出有希望的神经保护活性。然而，通过进一步的体内研究，我们发现这些酯化合物（如T-VA）在血浆中不稳定。为了研究血浆稳定的神经保护剂，通过将川gust嗪和苯酚与酯，醚和酰胺键连接起来，合成了一系列新的川gust嗪衍生物。与分化型川gust嗪相比，大多数化合物在分化的PC12细胞中表现出更高的针对CoCl 2诱导的神经毒性的保护作用。构效关系也作了简要讨论。我们发现化合物2c（2-（（2-甲氧基-4-（（（（3,5,6-三甲基吡嗪-2-基）甲氧基）甲基）苯氧基）甲基）-3,5,6-三甲基吡嗪）对乙二胺具有最高的保护作用PC12细胞被CoCl 2破坏（EC 50 = 1.07μM）。初步验证了大鼠血浆的体外稳定性，与T-VA相比，使用2c观察到更好的血浆稳定性。

  DOI：

  10.1039/c7md00003k

文献信息

• 苯并咪唑衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN105237527B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了一类苯并咪唑衍生物及其制备方法和医药用途。苯并咪唑衍类生物包括川芎嗪和NO供体类衍生物，该类化合物在体内迅速释放出川芎嗪或NO，从而与阿齐沙坦发生有效的协同作用，增强抗高血压疗效，减少不良反应，对患者肝肾具有较理想的保护作用，填补了现有技术中的空白。
• Benzimidazole Derivatives and Preparation Process and Pharmaceutical Uses Thereof
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD

  公开号：US20170022188A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention belongs to the technical field of pharmaceutical chemistry, and particularly pertains to benzimidazole derivatives, and preparation process and pharmaceutical uses thereof. Benzimidazole derivatives include Ligustrazine and NO donor derivatives. The kind of the compounds can rapidly release Ligustrazine or No in vivo, so that they can produce effective synergetic effects with Azilsartan, to enhance the anti-hypertension effect, and reduce adverse effects, and the released Ligustrazine can produce ideal protection to patients' livers and kidneys, thereby filling blanks in the prior art

  这项发明属于药物化学技术领域，特别涉及苯并咪唑衍生物及其制备工艺和药用用途。苯并咪唑衍生物包括川芎素和NO供体衍生物。这些化合物可以在体内快速释放川芎素或NO，从而能够与阿利沙坦产生有效的协同作用，增强抗高血压效果，减少不良反应，释放的川芎素可以对患者的肝脏和肾脏产生理想的保护作用，从而填补了先前技术领域的空白。
• Novel Homo-Bivalent and Polyvalent Compounds Based on Ligustrazine and Heterocyclic Ring as Anticancer Agents
  作者：Jiawen Wang、Ge Hong、Guoliang Li、Wenzhi Wang、Tianjun Liu

  DOI：10.3390/molecules24244505

  日期：——

  Bivalent and polyvalent inhibitors can be used as antitumor agents. In this experiment, eight ligustrazine dimers and seven ligustrazine tetramers linked by alkane diamine with different lengths of carbon chain lengths were synthesized. After screening their antiproliferation activities against five cancer cell lines, most ligustrazine derivatives showed better cytotoxicity than the ligustrazine monomer

  二价和多价抑制剂可用作抗肿瘤剂。本实验合成了8个川芎嗪二聚体和7个由不同碳链长度的烷二胺连接的川芎嗪四聚体。在筛选了它们对五种癌细胞系的抗增殖活性后，大多数川芎嗪衍生物显示出比川芎嗪单体更好的细胞毒性。特别是，与癸烷-1,10-二胺相连的川芎嗪二聚体 8e 在 FaDu 细胞中表现出最高的细胞毒性，IC50（50% 抑制浓度）值为 1.36 nM。进一步的机制研究表明，8e 可以通过线粒体膜电位的去极化和 S 期细胞周期阻滞诱导 FaDu 细胞凋亡。受这些结果的启发，合成并筛选了另外 27 个与癸烷-1,10-二胺相连的小分子杂环二聚体和 9 个带有醚链的肉桂酸二聚体。大多数单环和双环芳香系统对 FaDu 细胞显示出高度选择性的抗增殖活性，对正常 MCF 10A 细胞显示出低毒性。构效关系表明，两个末端酰胺键和链长为 8-12 个碳的烷基接头是维持其抗肿瘤活性的两个重要因素。此外，ADMET
• [EN] PYRROLIDINO HETEROCYCLES<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES PYRROLIDINO
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013178569A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  The invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2, A3, B, R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  这项发明涉及公式I的化合物，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• Combination of amino acid/dipeptide with ligustrazine-betulinic acid as antitumor agents
  作者：Bing Xu、Wen-Qiang Yan、Xin Xu、Gao-Rong Wu、Chen-Ze Zhang、Yao-Tian Han、Fu-Hao Chu、Rui Zhao、Peng-Long Wang、Hai-Min Lei

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.036

  日期：2017.4

  tumor cell apoptosis in various cancer cell lines, had previously been reported. Moreover, reports have revealed that the introduction of amino acid to betulinic acid could improve selective cytotoxicity as well as water solubility. Thus, a series of novel TBA amino acid and dipeptide derivatives were designed, synthesized and screened for selective cytotoxic activity against five cancer cell lines

  铅化合物TBA，3β-羟基-lup-20（29）-烯-28-油酸-3、5、6-三甲基吡嗪-2-甲基酯，在各种癌细胞中均显示出有希望的抗肿瘤活性并诱导肿瘤细胞凋亡行，以前已经有报道。此外，有报道表明，将氨基酸引入桦木酸中可以改善选择性细胞毒性以及水溶性。因此，设计，合成和筛选了一系列新的TBA氨基酸和二肽衍生物，以针对5种癌细胞系（HepG2，HT-29，Hela，BCG-823和A549）和非恶性细胞系MDCK的选择性细胞毒活性。标准MTT分析。大多数测试的TBA氨基酸和二肽类似物对所有测试的肿瘤细胞系显示出比TBA更强的抗增殖活性。他们之中，BA-25对肿瘤细胞系表现出最大的细胞毒性活性（平均IC50 = 2.31±0.78μM），是阳性药物顺铂（DDP）的两倍，而对MDCK细胞系的细胞毒性却比DDP低。进一步的细胞凋亡分析表明，BA-25诱导的凋亡与线粒体膜电位的丧失和细胞内游离Ca2