香草醛縮丙酮 | 1080-12-2

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 香草醛縮丙酮
• 中文别名: 香兰缩醛丙酮；香草醛缩丙酮；4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-3-丁烯-2-酮；香草醛丙酮
• 英文名称: Dehydrozingerone
• 英文别名: vanillin acetone；3-Buten-2-one, 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, (3E)-；4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1080-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AFWKBSMFXWNGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-130 °C
• 沸点：
  268.19°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1503 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达25mg/ml）或乙醇（高达20mg/ml）。
• LogP：
  1.40
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化物和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  EM9960000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储在干燥的惰性气体中，并确保容器密封良好。应将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 香草醛缩丙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
别名
: C11H12O3
分子式
: 192.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 125 - 130 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.03
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 610 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EM9960000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

香草醛縮丙酮是一种阿魏酸衍生物，研究表明它对反枝苋、稗草、马唐、狗尾草和油菜具有一定的抑制效果，其中对油菜及反枝苋的抑制效果最为显著。

毒性 LD50（小鼠腹腔注射半数致死量）：610 mg/kg

使用限量 FEMA规定在焙烤制品、冷饮、软糖、凝胶、布丁和无醇饮料中的使用限量均为8.0 mg/kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香草醛縮丙酮 在 苯基甲胺2,2,2-三氟乙酸酯 、 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-bis[(methylamino)carbonyl]pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到姜酮
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酰胺基二氢吡啶作为α，β-不饱和酮的转移加氢试剂

  摘要：

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00041
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 4-ethylphenol oxidase from Gulosibacter chungangensis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 香草醛縮丙酮
  参考文献：
  名称：

  中港古洛酸杆菌 4-乙基酚氧化酶的发现、生物催化探索和结构分析

  摘要：

  Gc4EO是来自放线菌Gulosibacter chungangensis的VAO/PCMH家族的新成员。这种氧化酶是一种非常有吸引力的 4-烷基酚氧化生物催化剂，具有高转化率和对烯烃生产具有吸引力的化学选择性。 Gc4EO 显示出高活性，可以产生 4-乙烯基苯酚，这是合成聚乙烯苯酚的一个有趣的结构单元。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100457
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯-2-苦基肼 在 香草醛縮丙酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-二苯基-2-苦味酰肼
  参考文献：
  名称：

  溶剂对氢原子提取的异常影响。2.解决姜黄素抗氧化剂争议。顺序质子损失电子转移的作用

  摘要：

  1,1-二苯基-2-吡啶并肼基反应速率（dpph •）与姜黄素（CU，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮），脱氢姜油酮（DHZ，“半姜黄素”）和异丁香酚（IE）已在甲醇和乙醇中以及在两种非羟基溶剂二恶烷和乙酸乙酯中进行了测量），它们具有与醇几乎相同的氢键接受能力。在醇中，所有三种底物的反应都快几个数量级，但是通过添加乙酸，可以将这些高速率抑制到基本上等于两种非羟基溶剂中的那些值。醇类中的快速反应归因于dpph的反应•与CU，DHZ，和IE的阴离子（参见有机化学杂志。2003，68，3433），这一过程时，本文命名顺序质子损失电子转移（SPLET）。CU中最酸性的基团是中心的酮-烯醇部分。在CU离子化为单阴离子后，ET从[-（O）CCHC（O）-] -部分变为dpph •产生中性的[-（O）CCHC（O）-] •自由基基团，该基团将强烈地吸电子。因此，酚质子

  DOI：

  10.1021/jo049254j

文献信息

• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。
• Synthesis, molecular modeling studies and evaluation of antifungal activity of a novel series of thiazole derivatives
  作者：Cleudiomar Inácio Lino、Igor Gonçalves de Souza、Beatriz Martins Borelli、Thelma Tirone Silvério Matos、Iasmin Natália Santos Teixeira、Jonas Pereira Ramos、Elaine Maria de Souza Fagundes、Philipe de Oliveira Fernandes、Vinícius Gonçalves Maltarollo、Susana Johann、Renata Barbosa de Oliveira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.083

  日期：2018.5

  In the search for new antifungal agents, a novel series of fifteen hydrazine-thiazole derivatives was synthesized and assayed in vitro against six clinically important Candida and Cryptococcus species and Paracoccidioides brasiliensis. Eight compounds showed promising antifungal activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values ranging from 0.45 to 31.2 μM, some of them being equally or more

  在寻找新的抗真菌药时，合成了一系列新的十五种肼-噻唑衍生物，并在体外针对六种临床上重要的念珠菌和隐球菌以及巴西副球菌进行了测定。。八种化合物显示出令人期待的抗真菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值在0.45至31.2μM的范围内，其中一些与氟康唑和两性霉素B的活性相同或更高。另外还测试了这些活性化合物对人胚肾的毒性（HEK） -293）细胞，但均未显示出明显的细胞毒性，表明具有高选择性。分子模型研究结果证实了实验性SAR结果，表明它们可用于设计新型抗真菌剂。
• Pungent compounds. Part I. An improved synthesis of the paradols (alkyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketones) and an assessment of their pungency
  作者：H. D. Locksley、D. K. Rainey、T. A. Rohan

  DOI：10.1039/p19720003001

  日期：——

  of the homologous series of paradols, of which one, [6]paradol (n-heptyl 4-hydroxy-3-methoxyphenethyl ketone), occurs naturally in the seeds of Amomum melegueta Roscoe (Zingiberaceae)(otherwise known as Grains of Paradise, Guinea pepper, or Melegueta pepper), have been synthesised by an improved method. Physical characteristics, including g.l.c. behaviour, and pungency evaluation experiments are described

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。
• Lipase behavior in the stereoselective transesterification of zingerol-like derivatives and related biphenyls
  作者：Claudia Sanfilippo、Angela Patti、Maria Antonietta Dettori、Davide Fabbri、Giovanna Delogu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.01.007

  日期：2013.6

  irreversible transesterification of alcoholic functions in organic solvent, both enantiomers of zingerol and dehydrozingerol O-methyl derivatives 1 and 2 were obtained in high optical purity. The biocatalytic method was then extended to the corresponding biphenyl derivatives 5–8 for which an one-pot resolution/desymmetrization was carried out on the whole racemic/meso mixtures to give single stereoisomers

  使用基于在有机溶剂中的醇功能的不可逆酯交换反应的高度立体选择性酶促程序，获得了高光学纯度的姜油醇和脱氢油姜油醇O-甲基衍生物1和2的对映异构体。然后将生物催化方法扩展到相应的联苯衍生物5-8，对其在整个外消旋/内消旋混合物上进行一锅拆分/脱对称，得到对映异构体和非对映异构体过量非常高的单一立体异构体。荧光假单胞菌脂肪酶AK在单体（±）-1酯交换反应中的动力学和对映选择性行为的比较并制备了相关的（±）-5和meso- 6联苯二聚体。
• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。