1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-bis[(methylamino)carbonyl]pyridine | 138571-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-bis[(methylamino)carbonyl]pyridine
• 英文别名: Hantzsch amide；3-N,5-N,2,6-tetramethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxamide
• CAS: 138571-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 223.275
• InChiKey: XJQANFVSTIAHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-bis[(methylamino)carbonyl]pyridine 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到DL-扁桃酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reductions with NADH models. 3. The high reactivity of Hantzsch amides

  摘要：

  Aromatic ketones and aldehydes are rapidly reduced to alcohols by various 1,4-dihydropyridines, several of which can be considered to be a model of the coenzyme NADH. The reducing agents bear amide groups and are closely related to Hantzsch esters. They exhibit the highest reactivity among NADH models so far described. In some cases, the rate and completeness of reduction by Hantzsch amides compare favorably with those of reduction by the usually employed metal hydrides.

  DOI：

  10.1021/jo00032a035
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰基乙酰胺 、 乌洛托品 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69.1%的产率得到1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-bis[(methylamino)carbonyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酰胺基二氢吡啶作为α，β-不饱和酮的转移加氢试剂

  摘要：

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00041
• 作为试剂：
  描述：

  3-癸烯-2-酮 在 苯基甲胺2,2,2-三氟乙酸酯 、 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-bis[(methylamino)carbonyl]pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酰胺基二氢吡啶作为α，β-不饱和酮的转移加氢试剂

  摘要：

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00041

文献信息

• High efficient iron-catalyzed transfer hydrogenation of quinolines with Hantzsch ester as hydrogen source under mild conditions
  作者：Renke He、Peng Cui、Danwei Pi、Yan Sun、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.101

  日期：2017.9

  A highly efficient transfer hydrogenation of quinolines with Hantzsch ester as hydrogen source in the presence of 1 mol% Fe(OTf)2 under mild conditions has been developed. A series of substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives were afforded in excellent yields with good functional group tolerance.

  已经开发了在温和条件下在1摩尔％Fe（OTf）2存在下用Hantzsch酯作为氢源对喹啉进行高效转移加氢的方法。以优异的产率和良好的官能团耐受性提供了一系列取代的1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。
• [EN] SYNTHESIS OF VINYLIC PROTECTED ALCOHOL INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'INTERMÉDIAIRES ALCOOLIQUES PROTÉGÉS VINYLIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021225823A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided herein are processes for synthesizing intermediates useful in preparing Mcl-1 inhibitors. In particular, provided herein are processes for synthesizing compound D, wherein OPG and R1 are described herein. Compound D can be useful in synthesizing compound A1, or a salt of solvate thereof, and compound A2, or a salt of solvate thereof.