2-氨基-5-氯二苯甲酮 | 719-59-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氯二苯甲酮
• 中文别名: 2-氨基-5-氯苯并苯酮；氨基酮；2-氨基-5-氯二苯酮；2-苯甲酰基-4-氯苯胺；2-氨基-5-氯苯甲酮；2-氨基-5-氯苯酮
• 英文名称: 2-Amino-5-chlorobenzophenone
• 英文别名: 5-chloro-2-aminobenzophenone；(2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanone；(2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 719-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO
• mdl: MFCD00007839
• 分子量: 231.681
• InChiKey: ZUWXHHBROGLWNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C (lit.)
• 沸点：
  207 °C
• 密度：
  1.33
• 闪点：
  211 °C
• 溶解度：
  在甲醇中的溶解度产生非常微弱的浊度。溶于二甲基亚砜。
• LogP：
  3.16 at 21℃ and pH7
• 保留指数：
  2027;1984;1994;2001;2008;2005;2028;2015;2027;2067;2046;1995;2067;2039
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29223900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  PC4933500
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，放入一个紧密封装的储存盒中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氨基-5-氯二苯甲酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Chloro-2-benzoylaniline
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Chloro-2-benzoylaniline
别名
: C13H10ClNO
分子式
: 231.68 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Amino-5-chlorobenzophenone
-
化学文摘登记号(CAS 719-59-5
No.) 211-949-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 96 - 98 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 681 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: PC4933500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
黄色或亮黄色针状结晶

用途
2-氨基-5-氯二苯甲酮是一种医药中间体，主要用于生产利眠宁、安定及舒乐安定等镇静药物。

生产方法
(1) 该化合物可通过对氯苯胺与苯甲酰氯反应制备。具体步骤如下：首先，在搪玻璃反应锅中加入对氯苯，并在70℃以下条件下投入无水氯化锌，搅拌下滴加苯甲酰氯。随后，升温至195-205℃并保温2小时后，用90-95℃的热水洗涤五次（回收苯甲酸与氯化锌）。在100℃左右，缓缓加入硫酸，并于142℃条件下保温40分钟。趁热将料液注入0-5℃水中，析出固体。搅拌下用液碱调节pH不高于1，在20-25℃时过滤，滤液回收对氯苯胺；滤饼混悬于水中，中和至pH=6后过滤干燥得粗品。再加入6-7倍量的乙醇与6%活性炭进行回流30分钟，结晶后烘干即可获得精品。(2) 另一种方法是通过对硝基氯苯与氰苄环合生成异噁唑，再经开环、还原过程制得。

类别
有毒物品

毒性分级
中毒

急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 681毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氯化物烟雾

储运特性
库房应通风、低温干燥保存

灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或使用雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 ammonium acetate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 阿普唑仑
  参考文献：
  名称：

  阿普唑仑和地西epa合成的温和新方法及其与GABA A受体结合方式的计算研究

  摘要：

  合成8-氯-1-甲基-6-苯基-4H-苯并[f] [1,2,4]三唑[4,3-a] [1,4]二氮杂（阿普唑仑）的新方法和描述了在温和条件下由2-氨基-5-氯二苯甲酮生成的7-氯-1-甲基-5-苯基-1H-苯并[e] [1,4]二氮杂-2-2（3H）-一（地西p）。大部分合成步骤均在无溶剂条件下进行，并以高收率和高纯度获得了产物。通过与真实样品的物理性质比较以及IR，1 H NMR和13 C NMR来表征产物。三维（3D）GABA的模型甲使用的X射线晶体结构，构建homopentameric线虫谷氨酸-门控氯离子通道（GluCl）基于序列比较和同源性建模方法，以3.3Å（3RHW）为模板。同源性建模和MD模拟研究预测了水环境中受体的3D结构。所得的受体构象用于阿普唑仑和地西epa的对接。对接研究表明药物与受体有许多重要的相互作用。此外，将GABA与药物的复合物用于MD模拟，以实现复合物的构象变化。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1585-z
• 作为产物：
  描述：

  麦达西泮 在 盐酸 作用下， 生成 2-氨基-5-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Schutz; Fitz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1982, vol. 32, # 3, p. 177 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of 2-imino-1,2-dihydroquinolines and 2-imino-thiochromenes via copper-catalyzed domino reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Jing Wang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.025

  日期：2008.1

  A domino approach to 2-imino-1,2-dihydroquinolines and 2-imino-thiochromenes from sulfonyl azides, alkynes, and 2-acyl anilines or the potassium salt of 2-mercapto-benzaldehyde has been developed. This one-pot method is efficient and versatile.

  已经开发了一种从磺酰基叠氮化物，炔烃和2-酰基苯胺或2-巯基苯甲醛的钾盐制备2-亚氨基-1，2-二氢喹啉和2-亚氨基硫代色酮的多米诺方法。这种一锅法是有效且通用的。
• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Useful four-carbon synthons en route to monastrol analogs
  作者：Amr M. Abdou、S. Botros、Rasha A. Hassan、Mona M. Kamel、Douglass F. Taber、Azza T. Taher

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.022

  日期：2015.1

  A simple protocol has been established for the preparation of a family of crystalline N-aryl γ-hydroxycrotonamides, useful four-carbon synthons. These were further elaborated to analogs of monastrol having variant ester sidechains, that were evaluated for their anticancer activity employing the NCI 60 cell line panel.

  已经建立了用于制备结晶的N-芳基γ-羟基巴豆酰胺家族的简单方案，其是有用的四碳合成子。这些被进一步修饰为具有变体酯侧链的monastrol的类似物，使用NCI 60细胞系评估了它们的抗癌活性。
• Preparation of <i>N</i>-Arylquinazolinium Salts via a Cascade Approach
  作者：Mani Ramanathan、Jing Wan、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00601

  日期：2019.6.7

  readily available aryldiazonium salts, nitriles, and 2-aminoarylketones in a one-pot operation. This method relies on the in situ generation of the N-arylnitrilium intermediate from the reaction of aryldiazonium salt with nitrile, which undergoes amination/cascade cyclization/aromatization, leading to N-arylquinazolinium salts in excellent yields. Nucleophilic addition of alkoxide to these N-arylquinazolinium

  从一锅操作中容易获得的芳基重氮盐，腈和2-氨基芳基酮描述了一种制备N-芳基喹唑啉鎓盐的简便方法。该方法依赖于芳基重氮盐与腈反应的原位生成N-芳基腈中间体，该胺经历胺化/级联环化/芳构化，从而以极高的收率得到N-芳基喹唑啉盐。将醇盐向这些N-芳基喹唑啉鎓盐的亲核加成提供官能化的二氢-N-芳基喹唑啉。
• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylative Alkyl Radical Addition Cascade for Synthesis of Benzazepine Derivatives
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03588

  日期：2018.1.5

  cascade reaction of acrylamide-tethered styrenes for the synthesis of benzazepine derivatives is described. This protocol features broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the seven-membered rings in good yields. This method was also applied for efficient grafting of the benzazepine scaffold into the pharmaceutically active ursolic acid scaffold

  描述了丙烯酰胺系苯乙烯的可见光光催化脱羧烷基自由基加成级联反应，用于合成苯并ze庚因衍生物。该方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，可提供高收率的七元环。该方法也用于将苯并ze庚因支架有效接枝到具有药物活性的熊果酸支架中。

表征谱图