2-Nitro-5-chlorbenzophenon | 7716-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-5-chlorbenzophenon
• 英文别名: (5-Chloro-2-nitrophenyl)phenylmethanone；(5-chloro-2-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 7716-87-2
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃
• 分子量: 261.664
• InChiKey: ZXNFXLWABOISKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  441.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-5-chlorbenzophenon 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 硫酸二甲酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 酮基布洛芬
  参考文献：
  名称：

  一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用。本发明以对或邻硝基卤苯或其混合物为原料，先与苯乙腈经狄尔斯‑阿尔德反应形成异恶唑化合物，后依次经氧化反应，取代反应，还原反应，脱氨基，脱酯基和酸性水解反应制备得到酮洛芬。反应式如下：其中，X2和位于硝基或胺基的邻位或者对位，R1为‑CONR4R5、‑COX1、‑COOR2或‑CN，R2、R3、R4、R5相同或不相同地为H或C1‑C6的烷基，X1、X2相同或不相同地为F、Cl、Br或I。

  公开号：

  CN109651155B
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-3-phenyl-2,1-benzisoxazole 在 臭氧 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.9%的产率得到2-Nitro-5-chlorbenzophenon
  参考文献：
  名称：

  一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及医药合成领域，具体涉及一种酮基布洛芬中间体及其制备方法和应用。本发明以对或邻硝基卤苯或其混合物为原料，先与苯乙腈经狄尔斯‑阿尔德反应形成异恶唑化合物，后依次经氧化反应、取代反应、还原反应、脱氨基、脱酯基和酸性水解反应制备得到酮洛芬。反应式如下：其中，X2或位于硝基或者氨基的邻位或者对位，R1为‑CONR4R5、‑COX1、‑COOR2或‑CN，R2、R3、R4、R5、R6相同或不相同地为H或C1‑C6的烷基，X1、X2相同或不同地为F、Cl、Br或I。

  公开号：

  CN110857269A

文献信息

• Rh ^III ‐Catalyzed Straightforward Synthesis of Benzophenanthroline and Benzophenanthrolinone Derivatives using Anthranils
  作者：Aniruddha Biswas、Souradip Sarkar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/chem.201806373

  日期：——

  amination/annulation strategy was developed for the synthesis of benzophenanthroline derivatives using quinoline N‐oxides and anthranils. The method was further extended to the synthesis of nitrogen‐containing extended π‐conjugated benzophenanthrolinone derivatives. Late‐stage functionalizations of cinchonidine and cinchophen derivatives and synthesis of a bioactive quinolino‐indole were achieved.

  为使用喹啉N-氧化物和蒽基合成苯并菲咯啉衍生物，开发了一种有效的罐经济和步经济Rh III催化的位点选择性直接胺化/环化策略。该方法进一步扩展到合成含氮的扩展π共轭二苯并菲咯啉酮衍生物。辛可尼定和七氯酚衍生物的后期功能化以及生物活性喹啉代吲哚的合成得以实现。
• Gold(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemoselective annulations of anthranils with <i>N</i>-allylynamides for the synthesis of 3-azabicyclo[3.1.0]hexan-2-imines
  作者：Lina Song、Xianhai Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c9cc04027g

  日期：——

  We herein report the gold(iii)-catalyzed selective annulation of anthranils with N-allylynamides under mild conditions.

  我们在此报告了在温和条件下金(III)催化的选择性闭环反应，即苯并噻唑与N-烯丙基亚胺的环化。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed tandem indole C4-arylamination/annulation with anthranils: access to indoloquinolines and their application in photophysical studies
  作者：Aniruddha Biswas、Satabdi Bera、Puja Poddar、Dibakar Dhara、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c9cc08372c

  日期：——

  the tandem C4 arylamination/annulation of indole derivatives with anthranil to provide indoloquinoline moieties. This method is simple and regioselective with a wide scope and functional group tolerance. Mechanistic studies revealed the important role of the newly installed azacycle in the conversion of O-protected aldoximes to their cyano derivatives. Studies were carried out to explore the promising

  开发了一种有效的Rh（iii）催化的直接策略，用于吲哚衍生物与蒽的串联C4芳基化/环化反应，以提供吲哚喹啉部分。该方法简单易行，具有区域选择性和功能基团耐受性。机理研究表明，新安装的氮杂环在O保护的醛肟向其氰基衍生物的转化中起着重要作用。进行了研究以探索获得的吲哚喹啉衍生物的有希望的光物理性质。
• Catalyst-free cyclization of anthranils and cyclic amines: one-step synthesis of rutaecarpine
  作者：Jian Li、Zheng-Bing Wang、Yue Xu、Xue-Chen Lu、Shang-Rong Zhu、Li Liu

  DOI：10.1039/c9cc06160f

  日期：——

  An efficient synthesis of a variety of quinazolinone derivatives via a direct cyclization reaction between commercially available anthranils and cyclic amines is described. The developed transformation proceeds with the merits of high step- and atom-efficiency, a broad substrate scope, and good to excellent yields, without additional catalysts, and offers a practical way for the preparation of rutaecarpine

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。
• Multicomponent synthesis of sulfonamides from triarylbismuthines, nitro compounds and sodium metabisulfite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Javier Torregrosa-Crespo、Rosa M. Martínez-Espinosa、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c9gc01541h

  日期：——

  Na2S2O5 and nitro compounds in a Deep Eutectic Solvent (DES) as a reaction medium is described. Thus, triarylbismuthines are used as reagents for the incorporation of SO2 into organic motifs. The bismuth salts formed as by-products can be easily removed from the crude reaction mixture by precipitation with water, while the use of volatile organic compounds (VOCs) as solvents can be avoided in the entire

  描述了一种在深度共晶溶剂（DES）中使用铜催化的方法从三芳基双变异蛋白，Na 2 S 2 O 5和硝基化合物开始可持续合成磺酰胺的方法。因此，将三芳基双突变蛋白用作掺入SO 2的试剂变成有机图案。通过用水沉淀，可以很容易地从粗反应混合物中除去作为副产物形成的铋盐，同时在整个过程中可以避免使用挥发性有机化合物（VOC）作为溶剂。用作溶剂的低共熔混合物已得到充分表征，初步结果证明其毒性低。设计的DES还可以进行新颖的多组分反应，从而节省时间并减少纯化步骤，能源和成本。