2-(2-苯甲酰基-4-氯苯胺基)-2-氧代乙酸乙酯 | 19144-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯甲酰基-4-氯苯胺基)-2-氧代乙酸乙酯
• 中文别名: (2-苯甲酰基-4-氯苯胺基)(氧代)乙酸乙酯
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)oxalamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl-2'-benzoyl-4'-chlor-mesoxal-anilat-2-oxim；Ethyl-2-benzoyl-4-chlor-oxanilat；Ethyl 2-(2-benzoyl-4-chloroanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 19144-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄
• mdl: MFCD00974240
• 分子量: 331.755
• InChiKey: LECMLMOJQJLXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141°C
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯甲酰基-4-氯苯胺基)-2-氧代乙酸乙酯 在 四氢化物钛 、 甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-氯-3-苯基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钛诱导的偶联反应中逆化学选择性：萨尔瓦多碱和地西epa的合成

  摘要：

  钛/石墨促进的吲哚形成优于间以及分子内的McMurry偶合如由化合物的化学选择性合成2和5 - 7。

  DOI：

  10.1039/c39930000211
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 草酰氯单乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到2-(2-苯甲酰基-4-氯苯胺基)-2-氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  [FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，并且其药用盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中非常有用，特别是在炎症治疗中。

  公开号：

  WO2005005415A1

文献信息

• ‘High-Surface Sodium’ as a Reducing Agent for TiCl3
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1055/s-1995-3854

  日期：1995.1

  Sodium deposited on inorganic supports such as Al2O3, TiO2 and NaCl (‘high-surface sodium’) is a cheap, readily prepared, nonpyrophoric reducing agent for TiCl3. The low-valent titanium thus obtained, after only 1 h reduction time, is well suited for McMurry coupling reactions, particularly of aromatic carbonyl compounds. It exhibits a previously unrivalled template effect for the cyclization of dicarbonyl compounds to (macrocyclic) cycloalkenes and is suitable for the reduction of N-acyl-2-aminobenzophenone derivatives to 2,3-disubstituted indoles. Even a 36-membered ring could be formed without recourse to high dilution techniques.

  沉积在无机载体如Al2O3、TiO2和NaCl上的钠（“高表面积钠”）是一种廉价、易于制备且不易自燃的还原剂，可用于TiCl3。经过仅1小时的还原时间，获得的低价钛非常适合用于McMurry偶联反应，特别是芳香族羰基化合物的反应。它对于二羰基化合物环化为（大环）环烯烃展现出前所未有的模板效应，且适用于将N-酰基-2-氨基苯并酮衍生物还原为2,3-二取代的吲哚。甚至可以在不使用高稀释技术的情况下形成36元环。
• [EN] IDOLES USEFUL IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] INDOLES UTILISES DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：BIOLIPOX AB

  公开号：WO2005005415A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  There is provided a compound of formula (I), wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R4 and R5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，并且其药用盐，这些化合物在治疗需要或期望抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病中非常有用，特别是在炎症治疗中。
• Reversed chemoselectivity in titanium-induced coupling reactions: syntheses of salvadoricine and diazepam
  作者：Alois Fürstner、Denis N. Jumbam

  DOI：10.1039/c39930000211

  日期：——

  Titanium/graphite-promoted indole formation is favoured over inter- as well as intra-molecular McMurry coupling as evidenced by chemoselective syntheses of compounds 2 and 5–7.

  钛/石墨促进的吲哚形成优于间以及分子内的McMurry偶合如由化合物的化学选择性合成2和5 - 7。
• Indoles useful in the treatment of inflammation
  申请人：Olofsson Kristofer

  公开号：US20060160879A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  There is provided a compound of formula (I), wherein X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful in the treatment of diseases in which inhibition of the activity of microsomal prostaglandin E synthase-1 is desired and/or required, and particularly in the treatment of inflammation.

  提供了一种化合物，其化学式为(I)，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所给，以及其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗需要抑制微粒体前列腺素E合成酶-1活性的疾病，尤其是在治疗炎症方面具有用处。
• Fürstner, Alois; Hupperts, Achim, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 16, p. 4468 - 4475
  作者：Fürstner, Alois、Hupperts, Achim

  DOI：——

  日期：——