2-甲氨基-5-氯二苯甲酮 | 1022-13-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氨基-5-氯二苯甲酮
• 中文别名: 5-氯-2-甲氨基苯甲酮；2-甲基氨-5-氯二苯甲酮；甲基氨基酮；5-氯-2-甲基氨基二苯甲酮；5-氯-2-(甲氨基)苯甲酮
• 英文名称: 5-chloro-2-(methylamino)benzophenone
• 英文别名: 2-methylamino-5-chloro-benzophenone；(5-chloro-2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanone；Ro 5-4365；[5-chloro-2-(methylamino)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1022-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00008284
• 分子量: 245.708
• InChiKey: WPNMLCMTDCANOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C (lit.)
• 沸点：
  421.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（极少量）
• 保留指数：
  2100;2076;2088;2100;2100;2100;2100;2100;2115;2104;2105
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DJ0414000
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-Chloro-2-(methylamino)benzophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H12ClNO
分子式
: 245.7 g/mol
分子量
成分 浓度
5-Chloro-2-(methylamino)benzophenone
-
化学文摘编号(CAS No.) 1022-13-5
EC-编号 213-822-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 93 - 95 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DJ0414000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-甲氨基-5-氯二苯甲酮常用于医药领域，主要作为制备利眠宁、安定（地西泮）、舒乐安定等镇静药物的中间体。

合成方法

将231克2-氨基-5-氯二苯甲酮、900克碳酸二甲酯和70克高硅铝比小晶粒NaY分子筛置于反应瓶中。搅拌并加热升温至80℃，保温反应8小时后，取样分析发现原料2-氨基-5-氯二苯甲酮含量降至0.2%，可停止反应。

冷却至室温后，过滤除去催化剂，滤液转移至减压蒸馏瓶内，减压蒸馏以去除未反应的碳酸二甲酯。残留物用乙醇重结晶，得到黄色针状结晶体，即为2-甲氨基-5-氯二苯甲酮，纯度98.9%，收率90.2%，熔点94.0～95.1℃。

化学性质

2-甲氨基-5-氯二苯甲酮为黄色或红黄色结晶体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氨基-5-氯二苯甲酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 十二烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 90.0~100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.42h， 生成 地西泮
  参考文献：
  名称：

  在地西epa和阿托品的连续流合成中使E因子最小化。

  摘要：

  从经济和环境的角度来看，在化学工业中，将与活性药物成分（API）和商品化学品的合成相关的废物流减到最少是非常重要的。在探索这一领域的解决方案时，我们在此报告了高度优化和环保的连续流合成方法，该方法由世界卫生组织（地西epa和阿托品）鉴定为两种基本药物。值得注意的是，这些方法通过将连续流化学技术，计算计算和溶剂最小化相结合，大大降低了先前发布的路线的E因子。与阿托品合成有关的E因子从2245降低到24，降低了94倍（大约两个数量级），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.002
• 作为产物：
  描述：

  去甲西泮 在 盐酸 、 水 、 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-甲氨基-5-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The aldol reaction of the C(3) carbanion of 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (2) with a series of aromatic and aliphatic aldehydes at -78 degrees afforded threolerythro diastereoisomers 3-16 of 7-chloro-1,3-dihydro-3-(hydroxymethyl)-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepinones, substituted at the C(3) side chain, in a ratio from 55:45 to 94:6 (Scheme 1). Lewis acids exhibited limited effect on the syn/ anti diastereoselectivity of this reaction, and kinetic control of the reaction was confirmed. H-1-NMR Data suggested the assignment of the threo relative configuration to the first-eluted diastereoisomers 3, 5, 7,and 9 on reversed-phase HPLC, and the erythro configuration to the second-eluted counterparts 4, 6, 8, and 10, respectively. The structures and relative configurations three and erythro of the diastereoisomers 5 and 6, respectively, were established by single-crystal X-ray analysis, confirming the assignment based on the H-1-NMR data. A tentative mechanistic explanation of the diastereoselectivity invokes the enolate anion of 1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one as the reactive species (Scheme 2). Acid-catalyzed hydrolytic ring opening of 3 afforded threo-beta-hydroxy-phenylalanine 17, whereas from 4, the N-(benzyloxy)carbonyl derivative 18 of erythro-beta-hydroxy-phenylalanine was obtained (Scheme 3); in both cases, neither elimination of H2O from the C(3)-CHOH moiety nor epimerization at C(3) were observed. This result opens a new pathway to various configurationally uniform alpha-amino-beta-hydroxy carboxylic acids and their congeners of biological importance.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<603::aid-hlca603>3.0.co;2-1
• 作为试剂：
  描述：

  [(S)-5-({[(2-Benzoyl-4-chloro-phenyl)-methyl-carbamoyl]-methyl}-carbamoyl)-5-benzyloxycarbonylamino-pentyl]-carbamic acid benzyl ester 、 三氯化硼 在 二氯甲烷 、 硼 、 硼酸三甲酯 、 乙醚 、 水 、 three 、 乙酸乙酯 、 2-甲氨基-5-氯二苯甲酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以to give 0.7 g of L-lysyl-N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-N-methylglycinamide dihydrochloride which的产率得到(s)-6-((2-((2-Benzoyl-4-chlorophenyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-6-oxohexane-1,5-diaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Cherry tree rootstock named ‘Crawford’

  摘要：

  一种适合用作砧木的新樱桃树品种。

  公开号：

  USPP030473P3

文献信息

• Can Accelerated Reactions in Droplets Guide Chemistry at Scale?
  作者：Michael Wleklinski、Caitlin E. Falcone、Bradley P. Loren、Zinia Jaman、Kiran Iyer、H. Samuel Ewan、Seok-Hee Hyun、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1002/ejoc.201601270

  日期：2016.11

  all cases, such reactions are accelerated relative to the corresponding reactions in bulk, even after correction for concentration effects, and they serve to predict the likely success of scaled-up reactions performed in microfluidic systems. The particular chemical targets used in these test studies are diazepam, atropine and diphenhydramine. In addition to a yes/no prediction of whether scaled-up

  质谱 (MS) 用于监测液滴中的化学反应。在几乎所有情况下，即使在校正浓度效应之后，这种反应相对于相应的大量反应也会加速，并且它们有助于预测在微流体系统中进行的放大反应的可能成功。这些测试研究中使用的特定化学目标是地西泮、阿托品和苯海拉明。除了对放大反应是否可能进行是/否的预测之外，在某些情况下还获得了有助于优化反应条件、减少副产物和选择催化剂的宝贵信息。在基于喷雾的带电液滴实验的一个变体中，Leidenfrost 效应用于产生更大的不带电液滴，并在该介质中研究了相同的反应。这些反应也被加速，但程度比微滴小，并且它们给出的结果更接近于微流体数据。MS 还用于微流体系统中的在线反应监测这一事实进一步增强了 MS 在探索性有机合成中的潜在作用。
• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• Process for preparing quinazolinone oxides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04258187A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  Improved process for the preparation of 6-substituted-4-phenylquinazolinone 3-oxides. Such compounds are useful as intermediates in the preparation of 3-fluorobenzodiazepines, which are useful as tranquilizers, muscle relaxants and sedatives.

  改进的方法用于制备6-取代-4-苯基喹唑啉酮3-氧化物。这类化合物在制备3-氟苯二氮卓啶时作为中间体很有用，而3-氟苯二氮卓啶则可用作镇静剂、肌肉松弛剂和镇静剂。
• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• Novel peptidoaminobenzophenones, terminal N-substituted peptidoaminobenzophenones, and N-(acylglycyl)aminobenzophenones as open-ring derivatives of benzodiazepines
  作者：Kentaro Hirai、Teruyuki Ishiba、Hirohiko Sugimoto、Toshio Fujishita、Yuji Tsukinoki、Katsumi Hirose

  DOI：10.1021/jm00133a006

  日期：1981.1

  Peptidoaminobenzophenones (1), terminal N-substituted peptidoaminobenzophenones (14), and acylglycylaminobenzophenones (16) were prepared as a novel series of ring-opened derivatives of 1,4-benzodiazepine. Z-Gly- and Z-Ala-N-methylaminobenzophenones (4) were treated with HBr-HOAc to give Gly- and Ala-N-methylaminobenzophenone hydrobromides (8). Reaction of 8 with chloroacetyl chloride in dimethylformamide

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

表征谱图