4-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline | 3158-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: Benzenamine,4-chloro-2-(1-phenylethenyl)-；4-chloro-2-(1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 3158-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: OSYKQMXKERGYJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-chloro-2-(4-methylphenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化/铜介导的喹啉-2-（1H）-硫酮的脱硫和芳基化反应，可快速获得喹啉衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690765
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成,SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成,SOCl2和二甲基/二乙基亚砜介导的2-甲硫基吲哚和2-未取代吲哚衍生物的发散合成

  摘要：

  描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。

  DOI：

  10.1039/d2ob01580c

文献信息

• Visible-Light Photocatalytic Decarboxylative Alkyl Radical Addition Cascade for Synthesis of Benzazepine Derivatives
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03588

  日期：2018.1.5

  cascade reaction of acrylamide-tethered styrenes for the synthesis of benzazepine derivatives is described. This protocol features broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions, affording the seven-membered rings in good yields. This method was also applied for efficient grafting of the benzazepine scaffold into the pharmaceutically active ursolic acid scaffold

  描述了丙烯酰胺系苯乙烯的可见光光催化脱羧烷基自由基加成级联反应，用于合成苯并ze庚因衍生物。该方案具有广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件，可提供高收率的七元环。该方法也用于将苯并ze庚因支架有效接枝到具有药物活性的熊果酸支架中。
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。
• Enantioselective Intramolecular Copper‐Catalyzed Borylacylation
  作者：Andrew Whyte、Katherine I. Burton、Jingli Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201808460

  日期：2018.10.15

  An enantioselective copper‐catalyzed intramolecular borylacylation is reported. The reaction proceeds through an initial enantioselective borylcupration of the styrene, followed by a nucleophilic attack on the tethered carbamoyl chloride. The products, chiral borylated 3,3‐disubstituted oxindoles, were generated in excellent yields and enantioselectivities. The versatile carbon–boron bond provides

  据报道对映选择性铜催化的分子内硼烷基化。该反应通过苯乙烯的初始对映选择性硼基富集进行，然后对系留的氨基甲酰氯进行亲核攻击。手性硼酸化的3,3-二取代的羟吲哚类产品以优异的收率和对映选择性产生。通用的碳-硼键为广泛的多样化提供了平台。
• Palladium-catalyzed direct coupling of 2-vinylanilines and isocyanides: an efficient synthesis of 2-aminoquinolines
  作者：Lijie Wang、Jamie Ferguson、Fanlong Zeng

  DOI：10.1039/c5ob01659b

  日期：——

  A variety of 2-aminoquinolines were prepared in good to excellent yields.

  一系列2-氨基喹啉以良好至优异的产率制备完成。
• UV-Light-Irradiated Trifluoromethylation of Diheteroaryl Disulfides with CF₃ SO₂ Na
  作者：Bao-Qian Cao、Yi-Feng Qiu、Xi Zhang、Zheng-He Zhu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801565

  日期：2019.2.14

  A trifluoromethylation of diheteroaryl disulfides with CF3SO2Na to afford the trifluoromethyl thioethers derivatives. The conversion has good functional group compatibility, without external photocatalyst, generating the corresponding products in moderate to good yields under mild conditions, and the disulfide is fully utilized while constructing two S‐CF3 bonds.

  用CF 3 SO 2 Na对二杂芳基二硫化物进行三氟甲基化，得到三氟甲基硫醚衍生物。该转化具有良好的官能团相容性，无需外部光催化剂，在温和的条件下以中等至良好的产率生成了相应的产物，并且在构建两个S-CF 3键的同时充分利用了二硫键。