diethyl <<(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino>methylene>malonate | 128832-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl <<(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino>methylene>malonate
• 英文别名: 2-<2.2-Diaethoxy-carbonyl-vinylamino>-5-chlor-benzophenon；1,3-Diethyl 2-{[(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino]methylidene}propanedioate；diethyl 2-[(2-benzoyl-4-chloroanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 128832-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₅
• 分子量: 401.847
• InChiKey: LBAFHZJWIVYCGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <<(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino>methylene>malonate 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到6-氯-4-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。3-喹啉脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。

  DOI：

  10.1021/jm00039a020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 反应 2.0h， 以91.4%的产率得到diethyl <<(2-benzoyl-4-chlorophenyl)amino>methylene>malonate
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。3-喹啉脲衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。

  DOI：

  10.1021/jm00039a020

文献信息

• Diethyl malonate as leaving group: Facile synthesis of some 1,3,4-benzotriazepines and benzotriazepinones
  作者：C. Podesva、G. Kohan、K. Vagi

  DOI：10.1139/v69-071

  日期：1969.2.1

  Reaction between 2-(2′,2′-bis-carboethoxyvinylamino)-benzophenones, resulting from the condensation of 2-aminobenzophenones with diethyl ethoxymethylenemalonate, and hydrazine hydrate yields 5-hydroxy-5-phenyl-1,3,4-3H-4,5-dihydrobenzotriazepines or their double bond isomers. These products on acetylation afford O,N,N-triacetates, which on treatment with ammonia are transformed into 4-phenylquinazolines. Structure proof of these substances is reported.

  2-(2′,2′-双羧乙氧基乙烯基氨基)-苯并酮与双乙酸乙氧甲基亚甲基丙二酸二乙酯缩合生成的产物与水合肼反应，得到5-羟基-5-苯基-1,3,4-3H-4,5-二氢苯并三氮杂环庚烯或其双键异构体。这些产物在乙酰化后形成O，N，N-三乙酸酯，经氨处理后转化为4-苯基喹唑啉。报道了这些物质的结构证明。
• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05254565A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Quinoline derivatives of the formula: ##STR1## , wherein R is hydrogen, alkyl or aralkyl; m and n are 0 or 1, and each of rings A, B and C can have substituents, which are useful as inhibitors for acyl-CoA:Cholesterolacyltransferase.

  式子为：##STR1## 的喹啉衍生物，其中R是氢，烷基或芳基烷基; m和n均为0或1，环A，B和C中的每个环均可具有取代基，这些取代基可用作酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的抑制剂。
• Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 13, S 2079-2084
  作者：Tawada Hiroyuki, Harcourt Myles, Kawamura Noriaki, Kajino Masahiro, Ishik+

  DOI：——

  日期：——
• Novel Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors. Synthesis and Biological Activity of 3-Quinolylurea Derivatives
  作者：Hiroyuki Tawada、Myles Harcourt、Noriaki Kawamura、Masahiro Kajino、Eiichiro Ishikawa、Yasuo Sugiyama、Hitoshi Ikeda、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00039a020

  日期：1994.6

  A series of 3-quinolylurea derivatives (1) was synthesized and evaluated for acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitory activity. For in vitro studies, the most potent inhibitory activity was found in derivatives having substituents at the 6,7- or 6,8-positions and an ortho-substituted phenyl group at the 4-position of quinoline ring. The 2,4-difluorophenyl group appeared to be the optimum

  合成了一系列3-喹啉脲衍生物（1），并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。对于体外研究，发现最有效的抑制活性是在喹啉环的6，7或6，8-位具有取代基和邻位取代的苯基的衍生物中。2,4-二氟苯基似乎是脲部分的最佳N'-取代基。化合物52-54和59的IC50值为纳摩尔级。在以胆固醇喂养的大鼠中，观察到化合物50、52和54的血浆胆固醇降低活性低于1 mg / kg / day。在饮食中不加胆固醇的仓鼠中，化合物52的胆固醇水平也较低。