2-苯甲酰基-4-氯苯基氨基甲酸叔丁酯 | 631861-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-4-氯苯基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-benzoyl-4-chlorophenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 631861-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: GCBPDXJEAIDGQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-4-氯苯基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以3.46 g的产率得到2-氨基-5-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Quinolin-2-one Alkaloid Derivatives and Their Inhibitory Activities against HIV-1 Reverse Transcriptase

  摘要：

  基于已确立的HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）的共同药效团，首次合成了一系列喹啉-2-酮衍生物，并测定了它们对HIV-1逆转录酶（RT）的体外活性。其中一些化合物表现出对抗HIV-1 RT的活性。化合物4a2和4d2显示出抑制活性，其IC50值分别为0.21和0.15 mM，与依非韦伦相似，它们与RT的别构口袋残基的相互作用方式相似。

  DOI：

  10.3390/molecules16097649
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-苯甲酰基-4-氯苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc 吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的有氧电氧化裂解电合成邻氨基芳基酮

  摘要：

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200256

文献信息

• Selective 5-<i>exo-dig</i>Cyclization of<i>in Situ</i>Synthesized<i>N</i>-Boc-2-aminophenyl Ethoxyethynyl Carbenols: Synthesis of Multifunctional Indoles and Their Derivatives
  作者：Nuligonda Thirupathi、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201301002

  日期：2014.5.26

  N‐Boc‐ortho‐aminoaryl ketones and ethoxyacetylene through a cascade of reactions in a single operation that included a nucleophile‐triggered 5‐exo‐dig cyclization and an acid‐mediated 1,3‐allyl alcohol isomerization (1,3‐AAI) is described. A variety of aryl, vinyl and alkynyl groups can be introduced at C‐3 of indole‐2‐carboxaldehyde while having a high functional group compatibility. The 3‐alkynyl adducts, which

  一种通过一系列操作在单个操作中通过级联反应从N-邻-邻-氨基-芳基酮和乙氧基乙炔制备3-取代-2-甲酰基吲哚衍生物的方法，包括亲核试剂触发的5 -exo-dig环化反应和酸介导的1 ，3-烯丙基醇异构化（1,3-AAI）被描述。可以在吲哚-2-羧醛的C-3处引入各种芳基，乙烯基和炔基，同时具有很高的官能团相容性。3-炔基加合物是面向多样性合成的极有价值的底物，可通过新途径进一步转化为有用的咔啉和咔唑衍生物。
• Synthesis and in vitro anti-hepatitis B virus activities of 4-aryl-6-chloro-quinolin-2-one and 5-aryl-7-chloro-1,4-benzodiazepine derivatives
  作者：Pi Cheng、Quan Zhang、Yun-Bao Ma、Zhi-Yong Jiang、Xue-Mei Zhang、Feng-Xue Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.065

  日期：2008.7

  A series of 4-aryl-6-chloro-quinolin-2-ones and 5-aryl-7-chloro-1,4-benzodiazepine were synthesized and assayed for their in vitro anti-hepatitis B virus activities and cytotoxicities for the first time. Some of the tested compounds were active against HBsAg and HBeAg secretion in Hep G2.2.15 cells. Compound 5c showed IC50 of 0.074 and 0.449 mM on HBsAg and HBeAg secretions, respectively, which were 10 times higher than that of its analog 4c and led to better selective index (SI) values (SI = 23.2 and 3.4, respectively). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Quinolin-2-one Alkaloid Derivatives and Their Inhibitory Activities against HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Pi Cheng、Qiong Gu、Wei Liu、Jian-Feng Zou、Yang-Yong Ou、Zhong-Yong Luo、Jian-Guo Zeng

  DOI：10.3390/molecules16097649

  日期：——

  Based on an established common pharmacophore of HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNTTIs), a series of quinolin-2-one derivatives were synthesized and assayed for their in vitro activities against HIV-1 reverse transcriptase (RT) for the first time. Some of the tested compounds were active against HIV-1 RT. Compounds 4a2 and 4d2 showed inhibitory activities with IC50 values of 0.21 and 0.15 mM, respectively, with a mode of interaction with RT residues of the allosteric pocket similar to that of efavirenz.

  基于已确立的HIV-1非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）的共同药效团，首次合成了一系列喹啉-2-酮衍生物，并测定了它们对HIV-1逆转录酶（RT）的体外活性。其中一些化合物表现出对抗HIV-1 RT的活性。化合物4a2和4d2显示出抑制活性，其IC50值分别为0.21和0.15 mM，与依非韦伦相似，它们与RT的别构口袋残基的相互作用方式相似。
• Electrosynthesis of <i>ortho</i> ‐Amino Aryl Ketones by Aerobic Electrooxidative Cleavage of the C(2)=C(3)/C(2)−N Bonds of <i>N</i> ‐Boc Indoles
  作者：Jintao Wu、Zehui Peng、Tong Shen、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200256

  日期：2022.8.2

  strategies for oxidative cleavage of 2,3-double bond of substituted indoles generally suffered from usage of heavy metals, stoichiometric chemical oxidants or hash conditions. Herein, we reported an electrochemistry-driven aerobic cleavage of C(2)=C(3)/C(2)−N bonds of indoles. Through an undivided cell, various indoles and its derivatives can be converted into the corresponding ortho-amino aryl ketones. This

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。