1-碘戊烷 | 628-17-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-碘戊烷
• 中文别名: 正戊基碘；碘代戊烷；碘代正戊烷；碘戊烷
• 英文名称: amyl iodide
• 英文别名: 1-iodopentane；pentyliodide；n-pentyl iodide
• CAS: 628-17-1
• 化学式: C₅H₁₁I
• mdl: MFCD00001100
• 分子量: 198.047
• InChiKey: BLXSFCHWMBESKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -86°C
• 沸点：
  154-155 °C(lit.)
• 密度：
  1.517 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  124 °F
• 介电常数：
  5.8099999999999996
• 蒸汽压力：
  4.39 mmHg
• 亨利常数：
  0.02 atm-m3/mole
• 保留指数：
  903;912.9;912
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性：稳定。

  2. 禁配物：强氧化剂、强碱。

  3. 避免接触的条件：光照。

  4. 聚合危害：不聚合。

  5. 分解产物：碘化氢。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

1-碘戊烷已知的人类代谢物包括戊基-谷胱甘肽。

1-iodopentane has known human metabolites that include pentyl-glutathione.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29033080
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA2975600
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中。库温不宜超过37℃，远离火种、热源，并避免光照。保持容器密封，与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区内应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33534
ＣＡＳ:	628-17-1
中文名称:	1-碘戊烷
英文名称:	iodopentane；n-amyl iodide
别 名:	碘代正戊烷；正戊基碘
分子式:	C 5 H 11 I；I(CH 2 ) 4 CH 3
分子量:	198.05
熔 点:	-85.6℃ 沸点：157℃
密 度:	相对密度(水=1)1.52
蒸汽压:	43℃
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色液体
危险标记:	7(高闪点易燃液体)
用 途:	用作溶剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。

二、毒理学资料及环境行为

危险特性：易燃，遇明火、高热易燃。受热分解放出有毒的碘化物烟气。与强氧化剂如铬酸酐、氯酸盐和高锰酸钾等接触，能发生强烈反应，引起燃烧或爆炸。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、碘化氢。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴直接式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴防苯耐油手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量水，催吐。就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。。灭火剂：泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

制备方法与用途

化学性质
无色液体。熔点为-85.6℃，沸点分别为155℃（98.7kPa）和62℃（2.67kPa），相对密度1.5174（20/4℃），折光率1.4955，闪点为51℃。它能溶于醇和醚，但不溶于水。

用途
主要用作有机合成的中间体及溶剂。

生产方法
通过正戊醇与三碘化磷反应制得。具体步骤包括将赤磷与正戊醇混合后，在40℃的水浴中加热，并逐渐加入碘片直至不再释放碘化氢气体为止。随后在砂浴上回流7小时，然后进行蒸馏。经过洗涤、干燥和分馏处理，收集155-157℃范围内的馏分为成品。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠经腹注射半数致死量（LD50）为948毫克/公斤；小鼠经腹注射半数致死量（LD50）为489毫克/公斤。

可燃性危险特性
易燃，并在高热时释放有毒碘化物气体。

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的仓库中，且需与氧化剂分开存放和运输。

灭火剂
干粉、二氧化碳、砂土或泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘戊烷 在 四甲基乙二胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  The preparation of ketones with 1-phenylthio-1-trimethylsilylethene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81336-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷 在 五羰基铁 碘仿 作用下， 反应 1.5h， 生成 1-碘戊烷
  参考文献：
  名称：

  Exchange of bromine and chlorine by iodine in aliphatic halides catalyzed by iron pentacarbonyl

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01157365
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基噻吩-2-甲基胺 在 1-碘戊烷 、 苯 作用下， 生成 dimethyl-pentyl-[2]thienylmethyl-ammonium; iodide
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF CERTAIN QUATERNARY THENYL AMMONIUM HALIDES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a012

文献信息

• Simple Synthesis of (<i>Z</i>)-12-Nonadecen-9-one, (<i>Z</i>)-13-Icosen-10-one, the Sex Pheromone of Peach Fruit Moth, and (<i>Z</i>)-5-Undecen-2-one, a Biologically Active Molecule from the Pedal Gland of the Bontebok
  作者：Masakazu Yamashita、Kaoru Matsumiya、Kotomi Murakami、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.61.3368

  日期：1988.9

  A simple and convenient synthesis of (Z)-12-nonadecen-9-one, (Z)-13-icosen-10-one, the sex pheromone of the peach fruit moth, and (Z)-5-undecen-2-one, the pheromone from the pedal gland of the bontebok, is described. These pheromones were readily synthesized using successive alkylation of acetone dimethylhydrazone in one-pot.

  一种简便易行的合成方法，能够制备桃果小卷蛾的性信息素(Z)-12-十九碳烯-9-酮和(Z)-13-二十碳烯-10-酮，以及邦特羚足腺信息素(Z)-5-十一碳烯-2-酮。这些信息素通过在单一容器中连续进行丙酮二甲基脲的烷基化反应即可轻松合成。
• Reduction of Sulfonic Acids and Related Organosulfur Compounds with Triphenylphosphine–Iodine System
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.56.3802

  日期：1983.12

  excess iodine, however, these aliphatic sulfur compounds are converted eventually to the corresponding alkyl iodides. The relative reactivities of these sulfonyl derivatives in the reaction with the triphenylphosphine–iodine system are the following. Aromatic series: ArSO2Cl, ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+ (or PyH+)>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3, ArSO3Ar′. Aliphatic series: RSO2Cl, RSO2SR′,

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 65. Photochemical Reductive Desulfonylation of β-Keto Sulfones with Hantzsch Ester
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.495

  日期：1988.2

  A new procedure for the reductive desulfonylation of β-keto sulfones is described. The reaction proceeds under a photochemical conditions with the Hantzsch ester in pyridine in the presence of ruthenium(II). Various functional groups are unaffected under the reaction conditions. Application of the procedure to the syntheses of certain natural products is also described.

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。
• [EN] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES AS FUNGICIDES<br/>[FR] BENZOTHIAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009157527A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  An amide compound of the formula (I): (wherein, R1 represents a hydrogen atom or fluorine atom and R2 represents a C1 to C6 linear alkyl group or linear (C1-C2 alkoxy)C2-C5 alkyl group.) has an excellent controlling effect on a plant disease.

  化合物的结构式（I）如下：（其中，R1代表氢原子或氟原子，R2代表C1到C6的直链烷基或直链（C1-C2烷氧基）C2-C5烷基。）对植物病害有出色的控制效果。
• Stereoselective β-mannosylation via anomeric O-alkylation: Formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A
  作者：Xiaohua Li、Nader Berry、Kevin Saybolt、Uddin Ahmed、Yue Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.049

  日期：2017.5

  Stereoselective β-mannosylation has been investigated via cesium carbonate-mediated anomeric O-alkylation of d-mannose-derived lactol with various electrophiles. It was found that electrophiles bearing trifluoromethanesulfonate (triflate) as the leaving group are most reactive. In addition, a highly efficient formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A has been achieved using

  立体选择性β-甘露糖基化已通过碳酸铯介导的衍生自d-甘露糖的乳醇与各种亲电试剂的异头O-烷基化进行了研究。发现带有三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）作为离去基团的亲电试剂是最活泼的。另外，使用该β-甘露糖基化方法已经实现了有效的钙信号调节剂acremomannolipin A的高效形式合成。

表征谱图