1-碘环己烯 | 17497-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-碘环己烯
• 英文名称: 1-iodo-1-cyclohexene
• 英文别名: 1-iodocyclohexene；1-iodocyclohex-1-ene；cyclohexenyl iodide
• CAS: 17497-53-9
• 化学式: C₆H₉I
• 分子量: 208.042
• InChiKey: CAROGICRCNKEOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-66 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1079;1079

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘环己烯 在 二氯甲烷 、 锌 作用下， 生成 1-氯环己烯
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of alkyl halides. 3. Generation of vinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00430a056
• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烯 生成 1-碘环己烯
  参考文献：
  名称：

  1-卤代环己烯和甲基取代的1-卤代环己烯与叔丁醇钾的反应

  摘要：

  1-卤代环己烯和1-卤代-4-甲基环己烯与叔丁醇钾（t-BuOK）在二甲亚砜和四氢呋喃中的反应已通过三种竞争的脱卤化氢机理发生。它们是：工作在C脱卤化氢1 C 6键，得到cyclohexyne; 工作在C脱卤化氢1 C 6键合得到1，2-环己二烯：和质子重排成相应的3-卤代环己烯，然后β-消除成1，3-环己二烯。高度应变的环己炔和1,2-环己二烯中间体与t-BuOK反应生成1-叔丁氧基环己烯，在DMSO中的产率为5–20％，在THF中的产率为60％。与取代反应竞争的是1,2-环己二烯二聚为三环[6.4.0.0 2,7 ] -dodeca - 2,12 -diene，以及1,2-和1的1,2-和1,4-环加成，3-环己二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)88141-9
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴辛烷 在 1-碘环己烯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正壬烷 、 苯 为溶剂， 生成 正辛烷 、 1-碘辛烷
  参考文献：
  名称：

  通过烷基自由基从烷基卤化物中快速提取卤素。使用烷基卤化物机械探针的研究中发生的过程的定量和警告

  摘要：

  摘要 : 亲核锡阴离子与卤代烷反应广泛用于形成锡碳键。这些反应的机制已通过使用烷基卤化物机理探针进行了研究。这份报告展示了定性机械探针如何提供关于亲核试剂与烷基卤反应中电子转移过程程度的误导性信息。测定了辛基与叔丁基、碘丙基和环己基碘化物和溴化物以及与乙基碘、正丁基溴、叔丁基氯反应的 50 C 苯中卤素原子转移 (k sub RX) 的二级速率常数和四氯化碳使用两种方法。在方法A中，使烷基碘和三丁基锡烷在自由基链式反应中竞争辛基；在方法 B 中，卤代烷与 1-(oxononoxy)-2(1H)-吡啶 (1) 竞争辛基。k sub RX 的值由产物分布、反应物比率和三丁基锡烷或1与辛基反应的已知速率常数计算。讨论了在烷基卤化物机械探针与亲核试剂的反应中可以通过涉及自由基链异构化的序列形成重排产物的可能性，该序列将探针卤化物转化为重排卤化物，然后对异构化卤化物进行亲核攻击，以及可能的链终止反应

  DOI：

  10.1021/ja00238a031

文献信息

• Fischer Indole Synthesis with Organozinc Reagents
  作者：Benjamin A. Haag、Zhi-Guang Zhang、Jin-Shan Li、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201005319

  日期：2010.12.3

  Updated classic: Primary and secondary alkylzinc reagents add to various aryldiazonium salts leading regioselectively to polyfunctional indoles by means of a [3,3]‐sigmatropic shift and subsequent aromatization. This organometallic variation of the Fischer indole synthesis tolerates a wide range of functional groups and displays absolute regioselectivity.

  经典更新：烷基锌一级和二级试剂添加到各种芳基重氮盐中，通过[3,3]-σ移移和随后的芳构化作用，选择性地导致多官能吲哚。Fischer吲哚合成的这种有机金属变化可耐受各种官能团，并显示出绝对的区域选择性。
• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Bis(pinacolato)diboron with 1-Alkenyl Halides or Triflates:  Convenient Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Dienes via the Borylation-Coupling Sequence
  作者：Jun Takagi、Kou Takahashi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/ja0202255

  日期：2002.7.1

  1-alkenylboronic acid pinacol esters via a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron (pin(2)B(2), pin = Me(4)C(2)O(2)) with 1-alkenyl halides or triflates was carried out in toluene at 50 degrees C in the presence of KOPh (1.5 equiv) and PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol %). The borylation of acyclic and cyclic 1-alkenyl bromides and triflates was achieved in high yields with complete

  通过钯催化的双（频哪醇）二硼（pin（2）B（2），pin = Me（4）C（2）O（2））的交叉偶联反应合成1-烯基硼酸频哪醇酯在 KOPh（1.5 当量）和 PdCl(2)(PPh(3))(2)-2Ph(3)P (3 mol%) 的存在下，1-烯基卤化物或三氟甲磺酸酯在 50 摄氏度的甲苯中进行。无环和环状 1-烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的硼化反应以高产率实现，并完全保留了双键的构型。该方法通过硼酸化偶联序列应用于不对称1,3-二烯的一锅法合成。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cross-Coupling Reaction of 1-Halo-1-alkenes with 9-Alkyl-9-BBN Derivatives. A Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.64.1999

  日期：1991.6

  The synthesis of α,β-unsaturated ketones by means of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes (9-R-9-BBN) and 1-halo-1-alkenes under carbon monoxide atmosphere is described.

  通过钯催化的 9-烷基-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷 (9-R-9-BBN) 和 1-halo-1- 之间的交叉偶联反应合成 α,β-不饱和酮描述了一氧化碳气氛下的烯烃。
• Palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides: scope of the three-component synthesis of N-aminosulfonamides
  作者：Edward J. Emmett、Charlotte S. Richards-Taylor、Bao Nguyen、Alfonso Garcia-Rubia、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1039/c2ob07034k

  日期：——

  By using DABCO·(SO2)2, DABSO, as a solid bench-stable SO2-equivalent, the palladium-catalysed aminosulfonylation of aryl-, alkenyl- and heteroaryl halides has been achieved. N,N-Dialkylhydrazines are employed as the N-nucleophiles and provide N-aminosulfonamides as the products in good to excellent yields. The reactions are operationally simple to perform, requiring only a slight excess of SO2 (1.2–2.2 equiv.), and tolerate a variety of substituents on the halide coupling partner. Variation of the hydrazine component is also demonstrated. The use of N,N-dibenzylhydrazine as the N-nucleophile delivers N-aminosulfonamide products that can be converted into the corresponding primary sulfonamides using a high-yielding, telescoped, deprotection sequence. The ability to employ hydrazine·SO2 complexes as both the N-nucleophile and SO2 source is also illustrated.

  通过使用DABCO·(SO2)2，即DABSO，作为一种固体、稳定的SO2等效物，实现了钯催化的芳基、烯基和杂芳基卤化物的氨基磺酰化反应。N,N-二烷基肼作为N-亲核试剂，在良好至优异的产率下提供了N-氨基磺酰胺产物。这些反应操作简单，仅需轻微过量的SO2（1.2-2.2 equiv.），并且能耐受卤化物偶联伙伴上的多种取代基。同时展示了肼组分的变化。使用N,N-二苄基肼作为N-亲核试剂得到的N-氨基磺酰胺产物，可以通过高产率的、连续的脱保护步骤转化为相应的伯磺酰胺。也展示了使用肼·SO2复合物作为N-亲核试剂和SO2来源的能力。

表征谱图