2-碘戊烷 | 637-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 2-碘戊烷
• 中文别名: sec-戊烷碘；碘化二級戊基
• 英文名称: 2-iodopentane
• 英文别名: 2-Jod-pentan；2-Pentyliodid；sec-Amyljodid；2-Iodpentan
• CAS: 637-97-8
• 化学式: C₅H₁₁I
• 分子量: 198.047
• InChiKey: JUPBFIYJUCWJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -85.6°C (estimate)
• 沸点：
  154.22°C (estimate)
• 密度：
  1.5024
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 保留指数：
  873;864.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘戊烷 在 lead(II) hydroxide on calcium carbonate 作用下， 生成 2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  Wagner; Saizew, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1875, vol. 179, p. 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醇 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-碘戊烷
  参考文献：
  名称：

  碘戊烷在空气中的光分解：正戊基过氧基自由基的自反应产物分布

  摘要：

  三种碘戊烷异构体的 254 nm 光氧化产物分布被探索为研究单个过氧化戊基自由基（在环境温度和压力下的空气中）的自反应的技术。正如预期的那样，戊醇和相关的羰基化合物（戊醛或戊酮）是主要产品。其他主要产物是由戊-1-氧基和戊-2-氧基异构化产生的，但其性质无法确定。次要产物是由戊氧基自由基分解产生的醇和羰基化合物。与预期相反，来自交叉组合反应的二醇和混合羟基羰基化合物基本上不存在。评估观察到的产物分布以得出自反应的自由基保留途径的支化比，0.42 ±0.17, 0。46 ± 0.10, 0.39 ± 0.08，对于戊-1-基过氧、戊-2-基过氧和戊-3-基过氧分别。对应戊氧基自由基分解的速率系数，相对于它们与氧的反应，分别为 (5.1 ± 0.5) × 1018、(1.0 ± 0.2) × 1018 和 (3.2 ± 0.3) × 1018 分子 cm-3 . 戊-1-氧基和戊-2-氧基异构

  DOI：

  10.1002/kin.10031

文献信息

• Diphosphorus tetraiodine (P2I4) a valuable reagent for regioselective synthesis of iodoalkanes from alcohols
  作者：M. Lauwers、B. Regnier、M. Van Eenoo、J.N. Denis、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86222-5

  日期：1979.1

  Primary, secondary and tertiary alcohols are transformed regioselectively and in high yield of alkyliodides by P2I4 in CS2 and at 20°C.

  P 2 I 4在CS 2中和20°C时，伯，仲和叔醇区域选择性地转化，并以高收率的烷基碘化物转化。
• Pd-Catalyzed Monoselective<i>ortho</i>-C–H Alkylation of<i>N</i>-Quinolyl Benzamides: Evidence for Stereoretentive Coupling of Secondary Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Qiong Li、Gang He、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja511557h

  日期：2015.1.14

  phosphate notably improves the alkylation yield, although it may not be directly involved in C-H palladation or the subsequent functionalization step. Kinetic isotope effect studies indicate that C-H palladation is not the rate-limiting step. Examination of the reactions of an isolated palladacycle intermediate with both cis- and trans-4-methylcyclohexyl iodides revealed surprising stereoretentive couplings

  我们报告了一种在钯催化下用伯和仲烷基卤化物对 N-喹啉基苯甲酰胺的邻位 CH 键进行单选择性烷基化的方法。在 NaHCO3 和 (BnO)2PO2H 或 (PhO)2PO2H 的促进下，对称苯甲酰胺底物可以通过简单地调整 NaHCO3 的用量选择性地进行邻烷基化，得到单烷基化或二烷基化产物。磷酸盐的使用显着提高了烷基化产率，尽管它可能不直接参与 CH 钯化或随后的功能化步骤。动力学同位素效应研究表明 CH 钯化不是限速步骤。检查分离的钯环中间体与顺式和反式 4-甲基环己基碘的反应揭示了这些烷基碘的令人惊讶的立体保留偶联。
• Aromatase inhibitors. Synthesis and evaluation of mammary tumor inhibiting activity of 3-alkylated 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl

  DOI：10.1021/jm00158a007

  日期：1986.8

  The synthesis and biological evaluation of 3-alkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones as inhibitors of estrogen biosynthesis are described [H (1), methyl (2), ethyl (3), n-propyl (4), isopropyl (5), n-butyl (6), isobutyl (7), sec-butyl (8), n-pentyl (9), isopentyl (10), 2-methylbutyl (11), sec-pentyl (12), n-hexyl (13), n-heptyl (14)]. In vitro compounds 4-14 showed a stronger inhibition

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯
• Enantioselective C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of non-activated alkyl electrophiles via nickel hydride catalysis
  作者：Srikrishna Bera、Runze Mao、Xile Hu

  DOI：10.1038/s41557-020-00576-z

  日期：2021.3

  attractive candidate compounds in drug discovery. Enantioselective C(sp3)–C(sp3) coupling is challenging, especially of alkyl electrophiles without an activating group (aryl, vinyl, carbonyl). Here, we report a strategy based on nickel hydride addition to internal olefins followed by nickel-catalysed alkyl–alkyl coupling. This strategy enables the enantioselective cross-coupling of non-activated alkyl halides

  两个烷基片段的交叉偶联是生产富含sp 3-杂化碳中心的有机分子的有效方法，这是药物发现中有吸引力的候选化合物。对映选择性C（sp 3）–C（sp 3）偶合是有挑战性的，特别是对于没有活化基团（芳基，乙烯基，羰基）的烷基亲电体。在这里，我们报告了一种基于将氢化镍添加到内部烯烃中，然后再进行镍催化的烷基-烷基偶联的策略。该策略使得未活化的烷基卤化物与烯基硼酸酯的对映选择性交叉偶联以产生手性烷基硼酸酯。利用容易获得且稳定的烯烃作为手性亲核试剂，该偶联在温和条件下进行，并显示出广泛的范围和较高的官能团耐受性。证明了在天然产物和药物分子的功能化以及手性结构单元和（S）-（+）-普瑞巴林的关键中间体的合成中的应用。
• Direct Bromination and Iodination of Non-Activated Alkanes by Hypohalite Reagents
  作者：Thomas Wirth、Raúl Montoro

  DOI：10.1055/s-2005-865322

  日期：——

  The direct functionalisation of alkanes through bromination and iodination has been successfully achieved. The combination of stoichiometric mixtures of elemental halogen and sodium alkoxides leads to the formation of alkyl hypobromites and hypoiodites as reagents. The halogenation occurs without external photostimulation under thermal reaction conditions.

  通过溴化和碘化对烷烃的直接功能化已经成功实现。元素卤素和醇钠的化学计量混合物的组合导致形成烷基次溴酸盐和次碘酸盐作为试剂。在热反应条件下，卤化发生无需外部光刺激。

表征谱图